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1、第三单元醛羧酸第三单元醛羧酸第第1课时醛的性质和应用课时醛的性质和应用【考试标准考试标准】知知识条目条目加加试要求要求1.醛的的组成、成、结构和性构和性质特点特点2甲甲醛的性的性质、用途以及、用途以及对健康的危害健康的危害bb自自 主主 预预 习习知识点一甲醛、乙醛的物理性质和结构知识点一甲醛、乙醛的物理性质和结构甲甲醛醛(methanal)和和乙乙醛醛(ethanal)都都有有 气气味味,它它们们的的沸沸点点分分别别为为21 和和20.8 ,在在水水中中的的 。在在甲甲醛醛和和乙乙醛醛中中都都存存在在 。醛醛基基中中包包含含 ,羰羰基基中中的的碳碳原原子子与与氧氧原原子子之之间间通通过过 连
2、连接接在在一起,一起,羰羰基与基与氢氢原子相原子相连则连则构成构成 。羰羰基基以以及及与与羰羰基基直直接接相相连连的的原原子子处处于于 上。例如,甲上。例如,甲醛醛分子中的分子中的个原子就个原子就处处于同一平面上。于同一平面上。刺激性刺激性溶解度较大溶解度较大醛基醛基羰基羰基双键双键醛基醛基同一平面同一平面4甲甲醛醛是是醛类醛类中最中最简单简单的的醛醛,俗称,俗称。35 %40 %的的甲甲醛醛水水溶溶液液俗俗称称 ,它它具具有有很很 好好 的的 防防 腐腐 杀杀 菌菌 效效 果果 , 也也 可可 用用 作作 和和 。甲。甲醛醛常用于制造常用于制造 、 、 、等。等。蚁醛蚁醛福尔马林福尔马林农药
3、农药消毒剂消毒剂酚醛树脂酚醛树脂脲醛树脂脲醛树脂维纶维纶染料染料知识点二乙醛的化学性质和醛的通性知识点二乙醛的化学性质和醛的通性1氧氧化反化反应应乙乙醛醛能能够够发发生生 反反应应,还还能能在在碱碱性性条条件件下下被被新制的新制的 氧氧化化,这这是是因因为为其其分分子子结结构构中中存存在在醛醛基,反基,反应应中中醛醛被氧化被氧化为羧为羧酸后,与碱反酸后,与碱反应应形成形成羧羧酸酸盐盐。银镜银镜氢氧化铜氢氧化铜醛类醛类物物质质都含有都含有醛醛基,上述两个反基,上述两个反应应是是醛类醛类的特征反的特征反应应。在在工工业业生生产产中中,常常采采用用 的的方方法法用用氧氧气气直直接接,得到相,得到相应
4、应的的。催化氧化催化氧化氧化醛氧化醛羧酸羧酸加成反应加成反应醇醇RCH2OH3酚酚醛树醛树脂和脂和脲醛树脲醛树脂脂酚酚醛醛树树脂脂(phenolic resin)是是人人类类合合成成的的第第一一种种高高分分子子材材料料。在在 的的催催化化下下,甲甲醛醛分分子子中中的的 与与苯苯酚酚分分子子中中羟羟基基 或或 上上的的 结结合合生生成成水水。条条件件不不同同时时,可可以以得得到到线线型酚型酚醛树醛树脂或体型酚脂或体型酚醛树醛树脂。脂。尿尿素素与与甲甲醛醛在在一一定定条条件件下下也也能能发发生生反反应应生生成成高高分分子子材材料料脲脲醛醛树树脂脂(ureaformaldehyderesin)。脲脲
5、醛醛树树脂脂可可以以制制成成热热固固 性性 高高 分分 子子 黏黏 合合 剂剂 , 它它 广广 泛泛 应应 用用 于于 、 、 和和 等等木木材材加加工工业业。盐酸盐酸(或氨水或氨水)氧原子氧原子邻位邻位对位对位氢原子氢原子胶合板胶合板人造纤维板人造纤维板刨花板刨花板木地板木地板知识点三酮知识点三酮酮酮类类中中最最简简单单的的是是 (C3H6O),丙丙酮酮是是常常用用的的溶溶剂剂。丙丙酮酮的的用用途途比比较较广广泛泛,在在我我国国它它主主要要用用于于合合成成有有机机玻玻璃璃和和制制得得重重要要化化工工原原料料双双酚酚A。此此外外,它它在在医医药药行行业业也也有有着着广广泛泛应应用。用。环环己己
6、酮酮(C6H10O, )也也是是一一种种经经常常使使用用的的酮酮,它它常常作作为为生生产产纤纤维维、树树脂脂、橡橡胶胶、石石蜡蜡、虫虫胶胶、油油漆漆、染染料料和和制制药药中中间间体体的的溶溶剂剂,并并用用于于生生产产合合成成聚聚酰酰胺胺纤纤维维的的重重要要原原料己内料己内酰酰胺。胺。丙酮丙酮振荡试管振荡试管2%的稀氨水的稀氨水完全溶解完全溶解AgOHAg(NH3)2OH即即 时时 自自 测测判判断正断正误误:1乙乙醛醛的官能的官能团团是是CHO ()2乙乙醛醛与与H2发发生生还还原反原反应应,生成乙醇,生成乙醇 ()3银镜银镜反反应说应说明乙明乙醛醛有有还还原性原性 ()4乙乙醛醛中中加加入入
7、Cu(OH)2粉粉末末并并加加热热可可看看到到红红色色沉沉淀淀生生成成 ()5甲甲醛醛是甲基跟是甲基跟醛醛基相基相连连而构成的而构成的醛醛 ()6醛醛的官能的官能团团是是COH ()7饱饱和一元脂肪和一元脂肪醛醛的分子式符合的分子式符合CnH2nO的通式的通式 ()8甲甲醛醛、乙、乙醛醛、丙、丙醛醛均无同分异构体均无同分异构体 ()9含有含有醛醛基的有机物一定属于基的有机物一定属于醛类醛类 ()答案答案1.2.3.4.5.6.7. 89.探究一乙醛的性质探究一乙醛的性质1分子的组成和结构分子的组成和结构分子式分子式结构式构式结构构简式式C2H4OCH3CHO2物理性质物理性质乙乙醛醛是是无无色
8、色、具具有有刺刺激激性性气气味味的的液液体体,密密度度比比水水小小,沸沸点低。乙点低。乙醛醛易易挥发挥发,能跟水、乙醇、,能跟水、乙醇、氯氯仿等互溶。仿等互溶。3化学性质化学性质(1)乙乙醛醛与与H2加成反加成反应应:从氧化从氧化还还原反原反应应的角度分析,的角度分析,该该反反应应属于属于还还原反原反应应。互动思考互动思考1仔仔细细观观察察实实验验装装置置流流程程图图,写写出出实实验验步步骤骤、实实验验现现象象以以及及在在这这个个过过程中程中发发生的化学反生的化学反应应方程式。方程式。答答案案(1)实实验验步步骤骤:在在洁洁净净的的试试管管里里加加入入1 mL 2%的的AgNO3溶溶液液,然然
9、后后一一边边摇摇动动试试管管,一一边边滴滴加加2%的的稀稀氨氨水水,至至最最初初产产生生的的沉沉淀淀恰恰好好完完全全溶溶解解为为止止,再再滴滴入入3滴滴乙乙醛醛,振振荡荡后后把把试试管管放在放在热热水中温水中温热热。(2)实验现实验现象:象:试试管内壁上附着一管内壁上附着一层层光亮如光亮如镜镜的金属的金属银银。实实验验结结论论:硝硝酸酸银银与与氨氨水水反反应应生生成成银银氨氨溶溶液液,其其中中含含有有Ag(NH3)2OH(氢氢氧氧化化二二氨氨合合银银),它它能能把把乙乙醛醛氧氧化化成成乙乙酸酸,乙乙酸酸又又与与氨氨反反应应生生成成乙乙酸酸铵铵,而而Ag被被还还原原成成金金属属银银,还还原原生生
10、成成的的银银附附着着在在试试管管壁壁上上,形形成成银银镜镜,所所以以这这个个反反应应叫叫做做银银镜镜反反应应。(4)注意事注意事项项:试试管内壁必管内壁必须洁净须洁净; 银银氨溶液随用随配,氨溶液随用随配,不可久置;不可久置;水浴加水浴加热热,不可用酒精灯直接加,不可用酒精灯直接加热热; 醛醛用量用量不宜太多,如乙不宜太多,如乙醛醛一般滴加一般滴加3滴;滴;银镜银镜可用稀可用稀HNO3浸泡洗浸泡洗涤涤除去。除去。2仔仔细观细观察察实验实验装置,完成下列填空。装置,完成下列填空。(1)实实验验步步骤骤:在在试试管管中中加加入入10%的的NaOH溶溶液液 2 mL,滴滴入入_,振振荡荡后后加加入入
11、乙乙醛醛溶溶液液0.5 mL,加加热热至至沸沸腾腾。(2)实验现实验现象:象:_。(3)实验结论实验结论:乙:乙醛醛能被能被Cu(OH)2氧化氧化为为乙酸,而乙酸,而Cu(OH)2被被还还原原为红为红色沉淀,写出色沉淀,写出实验过实验过程中的反程中的反应应化学方程化学方程式:式:_;_。(4)注意事注意事项项:新制新制Cu(OH)2要随要随用随配,不可久置;用随配,不可久置;配制新制配制新制Cu(OH)2时时,所用,所用NaOH必必须过须过量。量。3银银氨氨溶溶液液和和新新制制Cu(OH)2都都是是弱弱氧氧化化剂剂,那那么么乙乙醛醛能能否否被被KMnO4酸性溶液和溴水氧化?酸性溶液和溴水氧化?
12、为为什么?什么?答答案案 可可以以,因因为为醛醛基基具具有有较较强强的的还还原原性性,能能被被Ag(NH3)2OH溶溶液液或或新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液等等弱弱氧氧化化剂剂氧氧化化。而而溴溴水水或或酸酸性性KMnO4溶溶液液的的氧氧化化能能力力比比Ag(NH3)2OH溶溶液液、新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液强强得得多多,故故溴溴水水、酸酸性性KMnO4溶溶液液也也能能氧化乙氧化乙醛醛,而自身被,而自身被还还原,从而使溶液褪色。原,从而使溶液褪色。【例例1】 有有关乙关乙醛醛的下列叙述中正确的是的下列叙述中正确的是( )A乙乙醛醛分子中所有的原子都在同一平面上分子中所有的原子都在同一
13、平面上B乙乙醛醛的密度比水小,不能与水互溶的密度比水小,不能与水互溶 C乙乙醛醛既能被氧化又能被既能被氧化又能被还还原原D完完全全燃燃烧烧等等物物质质的的量量的的乙乙醛醛和和乙乙醇醇,需需要要消消耗耗的的氧氧气气相等相等解解析析乙乙醛醛分分子子是是由由甲甲基基和和醛醛基基组组成成,甲甲基基中中三三个个氢氢原原子子不不可可能能在在同同一一平平面面上上,乙乙醇醇比比乙乙醛醛多多2个个氢氢,完完全全燃燃烧烧等等物物质质的的量量需需要要消消耗耗的的氧氧气气多多;乙乙醛醛中中醛醛基基既既能能被被氧氧化化又又能能被被还还原;乙醛的密度比水小,与水以任意比例混溶。原;乙醛的密度比水小,与水以任意比例混溶。答
14、案答案C【训训练练1】 对对有有机机物物 的的化化学学性性质质叙述叙述错误错误的是的是( )A既能既能发发生氧化反生氧化反应应又能又能发发生生还还原反原反应应B与足量与足量H2发发生加成反生加成反应应,可消耗,可消耗2 mol H2C能能发发生加聚反生加聚反应应生成高聚物生成高聚物D能能使使Br2的的水水溶溶液液褪褪色色,1 mol该该物物质质恰恰好好与与1 mol Br2反反应应解解析析 该该有有机机物物分分子子中中有有两两种种不不同同的的官官能能团团 和和 ,判判断断该该有有机机物物的的化化学学性性质质,要要全全面面分分析析、综综合合应应用用该该有有机机物物分分子子结结构构的的特特点点及及
15、由由其其所所决决定定的的主主要要性性质质的的异异同同。 、 都都能能与与H2发发生生加加成成反反应应,但但反反应应条条件件不不尽尽相相同同,反反应应产产物物不不同同。能与能与Br2发生加成反应,发生加成反应,能被能被Br2的水溶液氧化。的水溶液氧化。答案答案D 课堂笔记:课堂笔记:1醛醛基基可可被被氧氧化化剂剂氧氧化化为为 ,也也可可被被氢氢气气还还原原为为 ,因因此此醛醛基基既既有有 又又有有 ,可可用用图示表示如下:图示表示如下:2能氧化醛基的物质有:能氧化醛基的物质有: 等。等。3醛醛类类物物质质发发生生银银镜镜反反应应或或与与新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液反反应应均均需在需在 条条
16、件件下下进进行行,因因为为酸酸性性条条件件下下,银银氨氨溶溶液液、Cu(OH)2与与H反应被消耗,会导致实验失败。反应被消耗,会导致实验失败。羧基羧基醇羟基醇羟基还原性还原性氧化性氧化性银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液氧气、酸性高锰酸钾溶液、溴水、氧气、酸性高锰酸钾溶液、溴水、碱性碱性探究二甲醛与丙酮探究二甲醛与丙酮1甲甲醛醛(蚁蚁醛醛)常常温温下下是是无无色色有有刺刺激激性性气气味味的的气气体体,易易溶溶于于水水,35%40%的的甲甲醛醛水水溶溶液液又又称称福福尔尔马马林林。甲甲醛醛的的分分子子式式为为CH2O,其分子可以看成含两个,其分子可以看成含两个醛醛基,如基,
17、如图图。【例例2】某某3 g醛醛和和足足量量的的银银氨氨溶溶液液反反应应,结结果果析析出出43.2 g Ag,则该醛为则该醛为()A甲甲醛醛B乙乙醛醛C丙丙醛醛D丁丁醛醛答案答案A【训训练练2】 某某饱饱和和一一元元醇醇和和一一元元醛醛的的混混合合物物共共3 g ,和和足足量量银银氨溶液反氨溶液反应应后,后,还还原出原出16.2 g银银,下列,下列说说法正确的是法正确的是( )A该该一元醇也能与一元醇也能与银银氨溶液反氨溶液反应应生成生成银银B混合物中一定含有甲混合物中一定含有甲醛醛C混合物中醇与混合物中醇与醛醛的物的物质质的量之比的量之比为为5 3D混合物中的一元混合物中的一元醛醛是乙是乙醛醛答案答案B课堂笔记:课堂笔记:1 mol RCHO mol Ag1 mol RCHO mol Cu2O1 mol HCHO mol Ag1 mol HCHO mol Cu2O2142