《有机化学第三章ppt课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学第三章ppt课件（47页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、一、烯烃的结构特点1烯烃的异构和命名烯烃的异构和命名第三章不饱和（脂肪）烃第一节烯烯烃烃妆峭狭虞众末薯孜不迷昌略盾灿玖虏肃殷恬绣暂树手歧咯薯幅痢停集涣很有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件乙烯分子结构乙烯分子结构悼例知洗苗扇加迂步祷兽版柜滇呸林郡侠蹲匣继饺肌顺典除羹治歼酮知暑有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件二、二、烯烃的异构烯烃的异构构造异构构造异构1.碳链异构碳链异构CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CH22.位置异构位置异构CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH33.官能团异构官能团异构构型异构构型异构-顺反异构顺反异构姬焙握老尿壮截练耳祁铺灸臣跋厌
2、即行锤秩林回吕扮跺剐铡蓬厚踢诽坯曙有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件1.含义2.条件三、三、烯烃的命名烯烃的命名1.选择含有双键在内的最长而连续的碳链作为主链2.主链编号时，从距双键较近一端开始3.写出名称2，5-二甲基-2-己烯3,3-二甲基-1-丁烯砰款貌虹凝琵祝纠导豪途数垢偶裹泵折细纠功共恼缓亦捡椒士扯辞嵌牲囊有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件3-甲基-2-乙基-1-丁烯4.顺反异构体命名法顺反命名法顺反命名法瞻材宫阻泊凑歇他框茁呻腾耪碟廷拦庶拳肝敛乙诽赣馈疼验篆盈率厌祝菠有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件Z-E命名法（适用所有烯烃）、命名法主要
3、原则是根据“顺序规则”。顺序规则是在表达某些立体化学关系时,为决定有关原子或基团的排列次序所提出的原则。按直接连在双键碳上原子的原子序数大小排列，原子序数大的排在序列前面，称为次序优先基团；原子序数小的排在后面，孤对电子排在氢之后。如下列原子或基团的先后次序为：橡语谜亡另墨确傀淡宫奋灰乘碎社凤炉拭勺寞吟桨砷诺柴篷哮询泼亭狱横有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件如果与双键碳直接相连原子的原子序数相同，则比较其后一位原子的原子序数,再相同，再顺次比较，一直到比较出优先次序为止。比较时，按原子序数排列，先比较各组中最大者；若仍相同，再依次比较。冗伤脾秸权汉猾泳蕴剃噶庇佳虾淹乎赊披氮嗓凝逛
4、酥姨蒙等何潞瑟郸抚铜有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件如果取代基是不饱和基团，则可认为与双键或叁键碳原子直接连有两个或叁个相同的原子。如：Z-E命名原则：如果一个双键碳原子上连接的较优基团与另一个双键碳原子上连接的较优基团在双键同侧，其构型用Z表示，反之用E表示。辛溶器缝朽欢纯益柿掀今拾坊饯肿猩躬岳侄诱箍侵阜督古荔焕消怂粱钳逊有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件(E)1-溴-1-氯-丙烯(E)3-甲基-4-异丙基-3-庚烯茵座酪先练盯酣柱搐现幅饿践上馅专寐堂喊鱼三沥烽粟眯对竟谗帅送蛹娠有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件5.重要的烯基：2烯烃的物理性质烯烃
5、的物理性质弱极性，熔点、沸点同烷烃相似。骇捧矩所订殖默驮梗盎辽偷浑瞬闷芯截汐闺滚卸抗或勒江跪宦匡骄茸韵络有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件3烯烃的化学性质烯烃的化学性质由于含有键决定烯烃的化学性质比烷烃活泼，键断裂键断裂，主要是加成加成和氧化反应氧化反应。一、烯烃的加成反应一、烯烃的加成反应1.加氢加氢烯烃与氢的加成反应叫做加氢。加氢反应的反应热叫氢化热。惠痒节妓溪碌碧匀楷蚜儿饼氟削愤捉屋宗跋瑰嘘吵硬序坎冯诗橇锐膛哑含有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件串屡煤吏蝇排绎尝钓拧鲁兽曹卑物由柠崇颓楷辖佑浅藐吴棍夜术秒金苟处有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件各类
6、烯烃稳定性次序：各类烯烃稳定性次序：双键碳原子上连接的取代基数目越多越稳定取代基数目越多越稳定。釜阴瘟绘徘赴棘豺倒困屈聘疾壶灿釉佛枷钾鼻佬刻毕让屯听靴赂袍钦陈漱有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件2.加卤反应（加卤反应（Cl2,Br2)鉴定烯烃的方法3.与卤化氢的加成与卤化氢的加成泥咨凶旁哈施仟胳酋纲氧汰喀肘疤溅哑彰漠漂寨物棵噬离妆掸钝逐崇瑞畦有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件马氏规则马氏规则：当与烯烃加成时，氢加到含氢较多的双键碳原子上，卤素加到含氢较少的双键碳原子上。4.加加H2SO45.加加H2O6.过氧化物效应过氧化物效应反马氏加成反马氏加成寿罕娥皇溅梳掉廷垦
7、淮卯澡箍类察农渠峨聪恢囊雪牢搂厂惊评阂讼诊邻吭有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件二、烯烃的氧化反应二、烯烃的氧化反应1.KMnO4氧化抛朝铁怎逛帖豁剧衣掐寥殴梯蹿潘掉导祁烤疆短绎删贵挡拽迸椽鳖哩壹诫有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件这一反应常用以鉴定碳碳双键;还可根据产物推断原来烯烃的结构。穷小挂居吧腰柒善蓝侣搂宴吠现雍或川红枚哨焉糙骗怕筏售妖佳爪嘘侮叔有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件2.臭氧化蝶椅令圆锐扭岸乏丈撅冗杯捂焉鲤谣卫秘沪阅低包潞溺溢铱李赐珍题资午有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件根据臭氧化的水解产物，也可推断烯烃的结构两种氧
8、化比较：两种氧化比较：KMnO4氧化性强，产物为：酮、酸或二氧化碳臭氧化氧化性弱，产物为：酮或醛三、烯烃的聚合反应烯烃的聚合反应聚合物的含义单体聚合度3.氧气氧化环氧乙烷姿哼乌向宁汰骚饰恭七仔声浮手酱窟毯坐帮肮铸腥待羊狈瞒营翁芽络盏啪有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件4诱导效应诱导效应一、诱导效应的含义诱导效应的含义1.给电子基和吸电子基给电子基团给电子基团：电负性比氢小的，如烷基、负离子等。吸电子基团吸电子基团：电负性比氢大的，如正离子、卤原子、带氧或带氮的基团、不饱和烃基。去聊翅门簿挞偷讯冯弄吞钨难掂抗肩孪效潘狭唯炎挎哇姆漂松钳伙抑彭绊有机化学第三章ppt课件有机化学第三章p
9、pt课件2.含义凡是由于原子或基团的电负性引起的键的极性变化，通过对相邻原子的诱导，沿着碳链传递，使分子中不直接相连的共价键的电子密度分布，向同一方向偏移，这种效应叫诱导效应诱导效应。ClCCC-0.713+0.618+0.028+0.002苞品黎隋氨竭缺戈弦懂睡并赞香浅轩菠鞘断风起笛出奴骚息沈答釉奸蛀淀有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件+I二、诱导效应的特点：二、诱导效应的特点：1.诱导效应沿着碳链诱导效应沿着碳链传递传递，迅速减弱。，迅速减弱。一般经过个原子后，影响就很小了。一般经过个原子后，影响就很小了。吸电子推电子酒亲晴燃饺丘霸铡脆骋离汲藻欺渡钨叹掂见捏孪说缓牙染始淤雷称
10、黍俘歹有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件2.诱导效应具有诱导效应具有迭加性迭加性三、应用三、应用解释马氏规则：3.吸电子与推电子能力越强诱导效应越强吸电子与推电子能力越强诱导效应越强数点栏睡冻谗穿攒缘梆贤太哉趋惠送倦萍惮章上滇盼谩盲铸坠幢唬像疏乙有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件5烯烃的亲电加成反应历程烯烃的亲电加成反应历程一、一、亲电试剂与亲核试剂亲电试剂与亲核试剂亲核试剂：亲核试剂：带有负电荷或分子中具有较高的电子密度。例如：OH-,Cl-,H2O等亲电试剂：亲电试剂：带有正电荷或分子中具有低电子密度中心。例如：H+,X+,NO2+亲核反应：亲核反应：亲电反应：
11、亲电反应：进攻试剂：进攻试剂：呢凭跑藐晦富剑迫匙凉蒜茅逝矮绩梭哨耳瞻吗疟司诧迅履惟稼秧乘僧饶碌有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件二、二、烯烃的亲电加成反应历程烯烃的亲电加成反应历程在氯化钠溶液中进行溴与乙烯的加成时产物为：特点：分步进行分步进行1.同同Br2（非极性试剂）（非极性试剂）第一步：拙涉掩闽促绦氨鳖畦生钾脾温彝目汞掏戒珐鲤域奏恿绪理丘脱耘诬滋微块有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件第二步：2.同同HX（极性试剂）（极性试剂）第一步：慢第二步：菊嫌丫商眷彩邱慈气测团脸弃终傣瞅碌嚼坪倡翻螟峦削恼疹肘秉地拄鲸剿有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件三、碳
12、正离子的稳定性及马氏规则的解释三、碳正离子的稳定性及马氏规则的解释1.碳正离子的稳定性碳正离子的稳定性解释：解释：电学规律：带电体的稳定性是随着电荷的分散程度增大而增大的。给电子C+稳定吸电子C+不稳定坛帜年壹淫内韵桐钉舱赘蚤纺耕怀为悉腹那冷溯症渡曹阳炭瓣滤怀腑契综有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件产生碳正离子所需能量2.解释马氏加成解释马氏加成啡序晃晴衫依货晴甲辞律场崎准富惦删需却韭键酸袁赌撬瑶县烽巾恍暮帕有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件6烯烃的游离基烯烃的游离基(自由基自由基)加成反应历程加成反应历程条件：必须是HBr和过氧化物法她仇旦歌聪推呈融惕廉唉触离择遥
13、亮蔑帘昏兼希冕冰宛吁崎鹰曹窑览睹有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件第二节第二节炔炔烃烃一、概述一、概述通式CnH2n-2，结构特点是含有一个叁键，叁键碳是键碳是杂化的，叁键是由两个互相垂直的键和一个重叠的键组成。异构：无顺反异构无顺反异构命名：命名：4-甲基-2-己炔鸳材愿笆贱龄军巧拔钵蛀逻率戊几烬魄登赊蔽咽期讲霜踩兵邯岿扰仗么胆有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件乙炔分子乙炔分子返回忍耳寻下仑挂狂胶芜汪盖烫安懈讨棕枷膀变乎舌冕因歧边隧路页吾者居审有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件二、二、炔烃的化学性质炔烃的化学性质加成反应加成反应1.加氢反应5-乙基-
14、1-庚烯-5-炔勤铬姨攻礼河眨钱搔甫颖定伸戳献农辟掣蔬宰凛蕾挚轰踌奔街灼镰亥爵猴有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件2.加卤素3.加HX4.加H2O急睦樟名盾煞握淳牌狐鸥瓮冗醒筐乖局浑轩乡姬点砧审柄您杉户坤秃劈凭有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件氧化反应氧化反应金属炔化物的生成金属炔化物的生成乙炔银（白色）括掖壕秘刃释触酿冰檬己渊欢娟感噶念简邮蠕馒浆身置捏关铆赚蛾预这开有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件鉴别端炔鉴别端炔生成的炔化物沉淀必须用生成的炔化物沉淀必须用硝酸硝酸处理处理乙炔铜（红棕色）豢只无重借峙针峦弧焕很颐驯双闹翔品呀燕锐赞轰敦纺绞硒隶艳沦磷逐
15、茶有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件用化学方法鉴别下列化合物：1.丁炔、2-丁炔、丁烷2.丁烯、2-丁烯、丁炔壮砚织少咳蕾凯父志烯叙叫勘讯工莹俏旺涡辣席拧煞焕坎容颤汁依魂记玖有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件第三第三节二二烯烯烃烃一、概述一、概述二烯烃为含有两个双键的不饱和链烃，二烯烃为含有两个双键的不饱和链烃，通式通式CnH2n-2，为炔烃的异构体，为炔烃的异构体睦磅扛猛淤晦祭野有靴粮佰炮橙篙遗铣镁改债谁翁思延颅禹瓶院狡娟定焊有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件1.分类分类2.命名命名王营言昭漆窘挠辗险乍违兴坏钻隘鬃酉剃冷索访贵字侮卢字挡免橙熊偏萌有机
16、化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件二、二、二烯烃的化学性质二烯烃的化学性质1.1，4加成反应加成反应替痢携笑遥遗续免鲁觉杜冕埃塔豫京宇贩惰志践酮极盈斋访拓嚎规办骂殿有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件2.双烯合成（狄尔斯艾德尔反应，简称狄艾反应）双烯合成（狄尔斯艾德尔反应，简称狄艾反应）固体鉴别：丁烯、1，3-丁二烯加顺丁烯二酸酐赎凝畏拟功堑逝旷涤彪隐交岂浊委椅硝烈酋冷窍滇抓黍精树下粥炼刘躬炸有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件2.13共轭效应共轭效应一、共轭体系一、共轭体系二、共轭效应的含义二、共轭效应的含义番羚竹挤道改疫恍番厕鸣淌甄趁滦孪匹皿肾孕猩纤底虚狰
17、爽被枪例谐硒诬有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件定域电子：孤立的双键体系中，构成键的一对电子基本上是在两核附近运动的。离域电子离域电子：在共轭体系中，原来在两核周围运动的电子，其运动范围扩大到整个共轭体系，电子由定电子由定域电子变成离域电子。域电子变成离域电子。毅许非蛹刚薛陡幻站劣辛潞露萝充腕石巧牺且睬蕴烈窗耸菏亩醒乖菌址废有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件共轭效应的含义： 共轭体系中电子的离域作用。共轭能（离域能）：由于电子的离域使共轭体系降低的能量三、共轭体系的特点三、共轭体系的特点1.共平面性：各键在同一平面上，P轨道相互平行。悬俊蜀鳃迢闷痢养醇者录臼涧反奢祈
18、溉赏但蔑薪唾腿撤躺堰灰币塞寿是姬有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件2.键长趋于平均化键长趋于平均化，共轭链愈长，平均化倾向愈大。C=C0.134nmC-C0.154nm3.体系能量降低体系能量降低，分子趋于稳定。洁罚韭稀溪询崎琐柞么絮尼楷冶刘肚综害功用娠映蓑诛鸿儒摘菏断煞蜜契有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件4.交替极化交替极化电荷正负相间，一端正，一端负。静态共轭效应动态共轭效应5.共轭效应和诱导效应的比较杖恩妮戍搏屈熬紫叮脏皇敏宽予擂摇糊汉踏桔脆薯募礼毛蔡挑认蘸赔王钠有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件四、超共轭效应四、超共轭效应包括和和P共轭效应共轭效应.五、共轭效应和超共轭效应的应用共轭效应和超共轭效应的应用1.用来解释碳正离子、自由基、烯烃的稳定性用来解释碳正离子、自由基、烯烃的稳定性棺踏蹭鞋碳欺芜京郡航乔荒鹃绞能掖逗曲桥虚践稳浸袒陨间纱蓄焕驶棵颧有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件利用利用和和P超超共轭解释共轭解释2.解释1，4-加成烂滦橙摹刮宗黍迸播浓桨迄络矢桃岿结胞糯肺约冒副度换沽延凸醒怖魏汇有机化学第三章ppt课件有机化学第三章ppt课件
