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1、学而不思则惘，思而不学则殆第六讲乙烯和苯主要知识点回顾一、乙烯1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。2、烃的分类：饱和烃烷烃（如：甲烷）脂肪烃 (链状 ) 烃不饱和烃烯烃（如：乙烯）芳香烃 (含有苯环 )（如：苯）3、乙烯的氧化反应和加成反应1） 氧化反应(1) 空气中若含3.4%34% 的乙烯，遇火极易发生爆炸，所以点燃乙烯时要验纯。(2) 当温度高于100时，乙烯燃烧前后的混合气体体积相等。(3) 乙烯完全燃烧生成的CO2和 H2O的物质的量之比为1 1。(4) 乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，可用于区别CH4( 烷烃 ) 和 C2H4( 烯烃 )。(5) 酸性
2、KMnO4溶液可将CH2=CH2最终氧化为CO2，因此当 CH4中混有 CH2=CH2时，不能用通过酸性 KMnO4溶液的办法除去乙烯。2） 加成反应(1) 当乙烯与Br2反应时，一般用溴水或溴的四氯化碳溶液( 甲烷需要在光照条件下与溴蒸气反应 ) ，且生成的1,2 二溴乙烷是无色液体。(2) 利用乙烯能使溴水褪色而甲烷( 或烷烃 ) 不能使溴水褪色，既可以区别乙烯和甲烷( 或烷烃) ，也可以除去甲烷( 或烷烃 ) 中混有的乙烯气体以提纯甲烷( 或烷烃 ) 。(3) 为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯和HCl 的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与HCl 的加成产物只有一种，而乙烷与C
3、l2的取代产物是多种氯代烷的混合物。(4) 通常条件下，烯烃不和水反应( 可用排水法收集乙烯) ，但在一定条件下烯烃可以和水反应生成醇 (工业上水化法制乙醇的原理) 。(5) 乙烯自身的加聚反应可以得到聚乙烯。应用指南以上现象经常用作烯烃和其他物质的鉴别或除杂，在高考中经常考查。在应用时要理解溴水和溴的四氯化碳溶液的区别。重难点剖析重难点一几种烃的性质比较甲烷乙烯乙炔苯结构简式CH4CH2=CH2CH CH 成键特点碳碳单键饱和烃碳碳双键不饱和烃碳碳三键不饱和烃特殊共价键精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 11 页学而不思则
4、惘，思而不学则殆化学性质（现象）燃烧火焰呈淡蓝色火焰明亮有黑烟火焰明亮有大量黑烟火焰明亮有大量黑烟酸性KMnO4溶液不反应褪色褪色不反应溴水不反应褪色褪色分层，上层呈橙红色，下层为无色重难点二取代反应和加成反应的比较名称比较取代反应加成反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应有机物分子中不饱和碳原子和其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应反应前后分子数目一般相等减少反应特点可发生分步取代反应一上一下有时只有一种加成方式，有时有多种加成方式断一加二特别提醒取代反应和加成反应是两类重要的有机反应，饱和烃的特征反应是取代反应，不饱和烃的特征反应是加成反应。重难点三苯
5、的独特结构与性质1结构的独特性(1) 苯的分子式苯的分子式为C6H6，是一种高度不饱和烃。(2) 苯的分子结构苯分子是一种平面正六边形结构的分子，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。(3) 苯分子中的碳碳键苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。2苯的化学性质方面的体现(1) 苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。(2) 苯在催化剂 (Fe 或 FeBr3) 作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。(3) 苯又能与H2或 Cl2分别在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。总之，苯易发生取代
6、反应，能发生加成反应，难被氧化， 其化学性质不同于烷烃、烯烃。特别提醒因苯的凯库勒式为，往往误认为苯分子是单双键交替的结构，其实苯分子中6 个碳碳键完全相同，只是一种习惯写法。重难点四甲烷、乙烯和苯的性质比较：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 11 页学而不思则惘，思而不学则殆有机物烷烃烯烃苯及其同系物通式CnH2n+2CnH2n代表物甲烷 (CH4) 乙烯 (C2H4) 苯(C6H6) 结构简式CH4 CH2CH2或(官能团 ) 结构特点CC 单键，链状，饱和烃CC 双键，链状，不饱和烃一种介于单键和双键之间的独特的键，
7、环状空间结构正四面体六原子共平面平面正六边形物理性质无色无味的气体，比空气轻，难溶于水无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水无色有特殊气味的液体，比水轻，难溶于水用途优良燃料，化工原料石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂溶剂，化工原料有机物主 要 化 学 性 质烷烃：甲烷氧化反应（燃烧）CH4+2O2 CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟）取代反应（注意光是反应发生的主要原因，产物有5 种）CH4+Cl2 CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2 CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl CHCl3+Cl2 CCl4+HCl 在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应，
8、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。高温分解烯烃：乙烯应 （）燃烧C2H4+3O2 2CO2+2H2O（火焰明亮，有黑烟）（） 被酸性 KMnO4溶液氧化 ，能使酸性 KMnO4溶液褪色 （本身氧化成CO2） 。应CH2CH2Br2 CH2Br CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl 、H2O 等发生加成反应CH2CH2H2 CH3CH3CH2CH2HCl CH3CH2Cl（氯乙烷）CH2CH2H2O CH3CH2OH（制乙醇）应 乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别
9、甲烷和乙烯。（）加聚反应nCH2CH2 CH2CH2n（聚乙烯）苯氧化反应（燃烧）2C6H615O2 12CO2 6H2O（火焰明亮，有浓烟）取代反应 苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。Br2HBr HNO3H2O 加成反应苯不能使酸性KMnO4溶液、3H2溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。Br NO2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 11 页学而不思则惘，思而不学则殆重难点五共线、共面问题1典型空间结构(1) 甲烷型：正四面体凡是碳原子与4 个原子形成4 个共价键时，其空间结构都是四面体，5 个原子中最多有3 个原子共平面。(
10、2) 乙烯型：6 个原子共平面。(3) 苯型：平面结构位于苯环上的 12个原子共平面位于对角线位置上的4个原子共直线2单键可以旋转，双键不能旋转特别提醒对于一些复杂的有机物分子结构，要解剖成若干个基本单元，由整体到局部，然后再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞清楚，有时凭借局部即可判断整体。在拼接或组合时要注意是否可以发生键的旋转。典例剖析：题型 1 乙烯的结构和性质例 1既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是 ( ) A混合气通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶B混合气通过盛足量溴水的洗气瓶C混合气通过盛蒸馏水的洗气瓶D混合气跟适量氯化氢混合解析作为鉴别这两
11、种气体，酸性高锰酸钾溶液和溴水均有明显的现象，但作为除去甲烷中的乙烯， 不是仅凭现象就能达到目的，还要考虑反应产物的影响。乙烯与溴水反应是加成反应，生成液体物质，而乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的生成物可能是CO2，若有 CO2生成，则使CH4中混入了新的杂质，据此分析，只有B选项符合题意。答案B 题型 2 苯的结构和性质例 2苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是( ) 苯不能使KMnO4(H) 溶液褪色苯分子中碳原子之间的距离均相等苯能在一定条件下跟 H2加成生成环己烷经实验测得邻二甲苯仅一种结构苯在 FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色A
12、 B C D精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 11 页学而不思则惘，思而不学则殆解析如果苯环是单、 双键交替的结构，即，则分子中的 “C=C ”应能与 KMnO4(H)溶液、溴水反应而使之褪色，同时，其分子中碳原子之间的距离会不相等( 单键与双键不一样长 ) ，其邻二甲苯会有两种，所以、均符合题意。答案C 小结： 抓住苯分子的独特结构与性质的关系，发挥空间想象能力，认真分析苯的不同结构对二元取代物的影响和不同的结构特点对物质化学性质的影响。题型 3 几类烃的性质比较例 3下列物质中，因发生化学反应既能使溴水褪色，又能使酸性
13、高锰酸钾溶液褪色的是 ( ) SO2 CH3CH2CH=CH2A B C D解析SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色；CH3CH2CH=CH2中有双键，遇Br2能发生加成反应，遇KMnO4酸性溶液能被氧化，从而使溴水及 KMnO4酸性溶液褪色； 苯分子结构稳定，不能被 KMnO4酸性溶液氧化； 而可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程，遇KMnO4酸性溶液可被氧化而使 KMnO4酸性溶液褪色。答案C 拓展延伸各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、KMnO4酸性溶液反应的比较液溴溴水溴的四氯化碳溶液KMnO4酸性溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下取代不
14、反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色不反应， 互溶，不褪色不反应烯烃加成加成褪色加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化下可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应， 互溶，不褪色不反应题型 4 加成反应例 4下列有机物不能由CH2=CH2通过加成反应制取的是( ) ACH3CH2Cl BCH2Cl CH2Cl CCH3CH2OH DCH3COOH 解析CH2=CH2分别和 HCl、Cl2、H2O加成可得CH3CH2Cl、CH2ClCH2Cl 和 CH3CH2OH ，但不能直接加成得到CH3COOH 。故选 D。答案D 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - -
15、 - - -第 5 页，共 11 页学而不思则惘，思而不学则殆方法点击题型 5原子共面问题例 5 在分子中最多可能有多少个原子共处于同一平面 ( ) A 18 B19 C20 D21 【解析 】将原有机物的结构简式改写为：已知 CH4、C2H2、C2H4、分子的空间构型和CH3( 或 CF3) 中的单键能旋转，即CH3(或 CF3) 上最多有2 个原子 ( 包括一个碳原子和一个氢原子) 能落到题目提供的平面上。因此，最多可有20 个原子共平面。【答案 】C 练习：乙烯1下列物质中，与丁烯互为同系物的是() ACH3CH=CHCH3BCH3CH=CH2CCH2=CHCH=CH2D(CH3)2C=
16、CH2答案B 解析同系物必为同一类物质，由此可排除C 项，同时同系物的分子式不同(组成相差一个或若干个CH2原子团 )。故选 B 项。2某单烯烃经氢化后得到的饱和烃是，该烯烃可能有的结构是 () A1 种B2 种C3 种D4 种答案B 解析采用倒推法， 以该饱和烃的碳链为基础，在不同的 CC 之间去掉2 个氢原子得到烯烃，只能得到两种。即和。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 11 页学而不思则惘，思而不学则殆3已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物：CH3X 催化剂HX 在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最
17、好应选用的是() ACH3CH3和 Cl2B CH2=CH2和 Cl2CCH2=CH2和 HCl D CH3CH3和 HCl 答案C 解析依据题目提供的信息，利用苯来合成乙苯首先需先合成CH3CH2Cl，而合成氯乙烷的最好方法是利用CH2=CH2和 HCl 加成，故合成路线为：CH2=CH2 HClCH3CH2Cl 。4科学家最近在100的低温下合成了一种结构简式为的烃 X，红外光谱和核磁共振表明其分子中氢原子的化学环境只有一种，根据分析，下列说法中不正确的是() AX 的分子式为C5H4BX 中碳原子的化学环境有2 种C1 mol X 在一定条件下可与2 mol 氢气发生反应DX 不能使酸性
18、高锰酸钾溶液褪色答案D 解析X 中有两类碳原子， 中间的碳原子为一类，四个双键碳为一类， B 说法正确；1 mol X 中含有 2 mol 碳碳双键，因此一定条件下可与2 mol H2加成， C 说法正确；由于含有碳碳双键， X 可被酸性KMnO4溶液氧化， D 说法错误。5 把 a mol H2和 b mol C2H4混合， 在一定条件下使它们一部分发生反应生成w mol C2H6，将反应混合气体完全燃烧，消耗氧气的物质的量为() A(a 3b)mol B(a23b)mol C(a2 3b72w)mol D(a23b72w)mol 答案B 解析 因为混合物是H2和 C2H4的混合气体，反应生
19、成C2H6，但不论怎样反应，n（H）和n （C） 的总量不变， 生成产物都是CO2和 H2O， 即 CCO2,1 mol C 1 molO2； HH2O，4molH 1molO2，即消耗O2的物质的量为(2b2a44b4)mol (3ba2)mol。6一种气态烷烃和一种气态烯烃，它们分子里的碳原子数相等。将1.0 体积这种混合气体在氧气中完全燃烧，生成 2.0 体积的 CO2和 2.4 体积的水蒸气 (气体体积均在相同状况下测定 )，则混合气体中烷烃和烯烃的体积比为() A31 B13 C23 D3 2 答案C 解析根据阿伏加德罗定律，相同状况下，气体的体积之比等于物质的量之比，可知1 mol
20、 混合烃充分燃烧后生成2 mol CO2和 2.4 mol H2O，则混合烃的平均分子组成为C2H4.8。又知烷烃和烯烃分子里的碳原子数相同，可以判定它们分别是C2H6和 C2H4。无论C2H6与C2H4以怎样的体积比混合，它们的平均碳原子个数都是2。因此符合题意的烷烃和烯烃的体积比，将由它们分子里所含的H 原子个数决定。可用十字交叉法求解：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 11 页学而不思则惘，思而不学则殆7甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。甲烷分子的四个氢原子都被乙烯基(CH2=CH)取代得到的产物的结构如下所示，下
21、列对所得分子的描述中不正确的是() A分子式为C9H12B1 mol 此分子在一定条件最多能与4 mol H2发生反应C所有碳原子都在同一平面上D此物质属于烯烃类物质答案C 解析根据结构简式可直接数出碳、氢原子的数目从而得出分子式 C9H12，A 正确； 1 mol 该分子含 4 mol 碳碳双键，故可与4 mol H2发生加成反应，B 正确；因含碳碳双键且只有C、H 两种元素，因此属于烯烃，D 正确；甲烷分子中四个氢原子被四个 CH=CH2取代后，其正四面体的基本结构不变，C 项不正确。8始祖鸟烯 (Pterodactyladiene)形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如下，其中 R
22、1、R2为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是() A始祖鸟烯与乙烯互为同系物B若 R1R2甲基，则其化学式为C12H16C若 R1R2甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有3 种D始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，且两反应的反应类型是相同的答案C 解析始祖鸟烯与乙烯结构不相似，故两者不是同系物；若R1R2甲基，则其化学式应为 C12H14； 始祖鸟烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应，能使溴水褪色是加成反应。9制取氯乙烷最好的方法是() A乙烷和氯气反应B乙烯和氯气反应C乙烯和氯化氢反应D乙烯和氢气、氯气反应答案C 10 (1)乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，其
23、中，与高锰酸钾发生的反应是 _反应 (填反应类型， 下同 )；与溴发生的反应是_反应。在一定的条件下，乙烯还能发生 _反应，生成聚乙烯。(2)一种能使溴水褪色的气态烃，标准状况下5.6 L 的质量为 10.5 g,10.5 g 该烃完全燃烧时生成 16 .8 L 二氧化碳和13.5 g 水。则该烃的分子式为_。答案(1)氧化加成相互加成 (或加聚 )(2)C3H6解析(1)乙烯分子中的碳碳双键的其中一个易断裂，因此它易被酸性高锰酸钾氧化，能与溴发生加成反应。在一定条件下，乙烯之间还能相互加成生成聚乙烯。(2)设烃的分子式为CxHy n(烃)5.6 L22.4 L/mol0.25 mol n(H
24、2O)13.5 g18 g/mol0.75 mol 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 11 页学而不思则惘，思而不学则殆n(CO2)16.8 L22.4 L/mol0.75 mol CxHy(xy4)O2 点燃xCO2y2H2O 1 molx moly2mol 0.25 mol 0.75 mol 0.75 mol 则 x3，y6 该烃的分子式为C3H6。苯：1用分液漏斗可以分离的一组混合物是() A溴和 CCl4B苯和溴苯C硝基苯和水D汽油和苯答案C 解析A、B、D 项的物质可以互溶，不会分层，不可用分液漏斗分离。2在丙烯
25、氯乙烯苯甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是 () ABCD答案B 解析乙烯、苯均为平面结构，甲烷为正四面体结构，因此丙烯(CH2=CHCH3)中CH3中的 C 与其他的原子形成的是四面体结构；氯乙烯 (CH2=CHCl) 中的 Cl 原子取代了乙烯中H 原子的位置，因此氯乙烯所有原子均在同一平面上；甲苯()中CH3中的 C 原子与其他的原子形成四面体结构。3分子式C9H12的芳香烃，其可能的结构有() A3 种B5 种C8 种D7 种答案C 4以下各种物质能发生氧化反应，但不能发生还原反应的是() ACH3CH=CH2BCH3CH3CD.精选学习资料 - - - - - -
26、- - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 11 页学而不思则惘，思而不学则殆答案B 解析题给的几种有机物，都可以燃烧， 因此都可以发生氧化反应，考查其是否能发生还原反应， 可以从这几种物质能否与氢气发生加成反应入手，从各种物质的结构简式可以看出， A、C、D 项中的三种物质中都含有不饱和键，都能与氢气加成，故只有B 项中乙烷不能发生还原反应。5广义的取代观认为，无论是无机水解反应还是有机物的水解，甚至其他取代反应，其最终结果是反应中各物质和水分别解离成两部分，然后根据异性相吸原理，两两重新组合成新的物质。根据上述观点，下列不属于取代反应的是() ACH3CH2ClC2
27、H5NO2BCH3ICH3ONaCH3OCH3NaI CCH2=CHCl Cl2 CH2ClCHCl2DCH3CH2BrNaSHCH3CH2SHNaBr 答案C 解析本题属信息给予题，广义的取代反应可简单理解为“互换 ” ，类似于无机的复分解反应，而C 项为加成反应。6能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是() A苯的一氯取代物()没有同分异构体B苯的邻位二氯取代物()只有 1 种C苯的间位二氯取代物()只有 1 种D苯的对位二氯取代物()只有 1 种答案B 解析若苯中碳碳键是单、双键交替结构，则只有A、C、D 三项的说法合理，
28、而邻位二元取代物如1,2二氯苯就会有两种：。若苯分子中6 个碳原子之间的键完全相同，则各项的说法都合理。7 美国康乃尔大学的魏考克斯(C.Wilcox) 所合成的一种有机分子，就像一尊释迦牟尼佛。因而称为释迦牟尼分子(所有原子在同一平面上)。有关该有机物分子的说法正确的是() A该有机物属于苯的同系物B1 mol 该有机物完全燃烧需消耗25 mol O2C1 mol 该有机物最多可以和10 mol H2发生加成反应D该有机 物的一氯代物的同分异构体有12 种答案B 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 11 页学而不思则惘，
29、思而不学则殆解析苯的同系物的通式为CnH2n6，该物质的分子式为C22H12，不属于苯的同系物；1 mol 该物质完全燃烧消耗O2 25 mol；1 mol 该有机物最多可与11 mol H2发生加成反应， 其一氯代物的同分异构体有6 种。8实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；10%NaOH 溶液洗；水洗。正确的操作顺序是() ABCD答案B 解析粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，FeBr3溶于水而被洗去；再用 NaOH 溶液洗， 溴与 NaOH 溶液反应生成易溶于水的盐(NaBr、NaBrO) 而被洗去； 第二次用水洗时有效地除
30、去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥时少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去(利用两者沸点的差异)。另外也可从提纯角度出发，最后必须是较纯物，所以最后一步不可能是或 ，用排除法即可快速选择答案。9工业上将苯蒸气通过赤热的铁合成一种传热载体的化合物，其分子中苯环上的一氯代物有 3 种， 1 mol 该化合物催化加氢时最多消耗6 mol 氢气， 则该传热载体的化合物是() AC6H5CH3 BC6H5C6H5C.D答案BD 10有机物：(1)该物质苯环上一氯代物有_种；(2)1 mol 该物质和溴水混合，耗Br2的物质的量为 _mol ；(3)1 mol 该物质和H2加成最多需H2_mol
31、 ；(4)下列说法不对的是_(填字母序号 )。A此物质可发生加成、取代、加聚、氧化等反应B和甲苯属于同系物C使溴水褪色的原理与乙烯相同D能使酸性KMnO4溶液褪色发生的是加成反应答案(1)4(2)2(3)5(6)BD 解析该物质苯环上4 个氢原子都可被Cl 取代而得到4 种不同的产物；与溴水混合发生加成反应，两个双键与2 mol 的 Br2加成；与H2加成可同时发生苯环与碳碳双键的加成，共计 5 mol H2； 该物质苯环侧链是不饱和的，所以不是苯的同系物， 同时该物质与酸性KMnO4溶液反应是发生氧化反应。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 11 页
