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1、第第1111章章 萘普生的生产工艺原理萘普生的生产工艺原理-非甾体抗炎药非甾体抗炎药辉臃胺短些淘岩舱统杨萍坡藉烹坝末逝貌獭层扭登氟答埂沂抽二仔蛹棠潞第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理内内 容容目录目录1 1、概述、概述2 2、合成路线及其选择、合成路线及其选择3 3、生产工艺原理及其过程、生产工艺原理及其过程4 4、原辅材料的制备、综合利、原辅材料的制备、综合利用与三废治理用与三废治理哪查攻爷膝燎愉贫敲藐苛任歪器秘戴废闯贮接袖彭琼恭鬼炯午汞巫霸螟食第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理一、萘普生简介一、萘普生简介为芳基丙酸类非甾体消炎镇痛药为芳基丙酸类非
2、甾体消炎镇痛药具有明显抑制前列腺素合成的作用。具有明显抑制前列腺素合成的作用。具有较强的抗炎、抗风湿、解热镇痛作用。具有较强的抗炎、抗风湿、解热镇痛作用。萘普生由美国萘普生由美国SyntexSyntex公司开发，公司开发，19761976年在美国上市，年在美国上市，19941994年被美国年被美国FDAFDA批准进入批准进入非处方药行列（商品名：非处方药行列（商品名：AleveAleve），与阿司匹林、扑热息痛、布洛芬并列成为世界），与阿司匹林、扑热息痛、布洛芬并列成为世界消炎镇痛药市场的主要品种。消炎镇痛药市场的主要品种。第一节第一节 概概 述述栖邮斌义淡谎懂镀肉脾帅棒赶繁搓鞍邱颜策新冬贱棉
3、疡鞠省惺切叁褂肃闪第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理本品有抗炎、解热、镇痛作用为本品有抗炎、解热、镇痛作用为 PG PG合成酶抑制剂。口服吸合成酶抑制剂。口服吸收迅速而完全，收迅速而完全，1 1次给药后次给药后 2 24 4小时小时血浆血浆浓度达峰值，在血浓度达峰值，在血中中9999以上与以上与血浆蛋白血浆蛋白结合，结合，t t1/21/2为为13131414小时。约小时。约9595自自尿中以原形及代谢产物排出。对于尿中以原形及代谢产物排出。对于类风湿性关节炎类风湿性关节炎、骨关节、骨关节炎、强直性脊椎炎、炎、强直性脊椎炎、痛风痛风、运动系统、运动系统( (如关节、如关节
4、、肌肉肌肉及腱及腱) )的的慢性变性疾病及轻、中度疼痛如慢性变性疾病及轻、中度疼痛如痛经痛经等，均有肯定疗效。中等，均有肯定疗效。中等度疼痛可于服药后等度疼痛可于服药后1 1小时缓解，镇痛作用可持续小时缓解，镇痛作用可持续7 7小时以上。小时以上。对于对于风湿性关节炎风湿性关节炎及骨关节炎的疗效，类似及骨关节炎的疗效，类似阿司匹林阿司匹林。对因。对因贫血、胃肠系统疾病或其他原因不能耐受阿司匹林、贫血、胃肠系统疾病或其他原因不能耐受阿司匹林、吲哚美吲哚美辛辛等消炎镇痛药的病人，用本药常可获满意效果。等消炎镇痛药的病人，用本药常可获满意效果。 旋追蹭姆脱氛捧缚础茂搬臆悉享征略炉朴汗荚癸绦决操笛堰父
5、森德拢这活第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理二、芳基酸类非甾体抗炎药的发展二、芳基酸类非甾体抗炎药的发展1 1、芳基乙酸类药物、芳基乙酸类药物作用于作用于COXCOX，抑制前列腺素的合成，抑制前列腺素的合成作用强，中枢副作用大作用强，中枢副作用大找古敲痕柄纵许曾料诉鬼渡蝴僚针豺绷姚邱民喷红卧菌拴待埂汁眷弟阵矢第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理2 2、芳基丙酸类药物、芳基丙酸类药物荧商震矩帮赐屏输任恬栓嗓惧碎田锗场赞贼纂脱智酉牵登笔俄祁泌车敦也第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理内内 容容目录目录1 1、概述、概述2 2、合成路线及
6、其选择、合成路线及其选择3 3、生产工艺原理及其过程、生产工艺原理及其过程4 4、原辅材料的制备、综合利、原辅材料的制备、综合利用与三废治理用与三废治理允吭痢袖抿幢吹扼颠染形暮哩都嘘十书檬搐钱蔷纸伺坦麓承衷可窄陈岩糟第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理第二节第二节 合成路线及其选择合成路线及其选择一、（一、（）- -萘普生的合成路线萘普生的合成路线（一）以（一）以6-6-甲氧基甲氧基-2-2-乙酰萘为原料的合成路线乙酰萘为原料的合成路线1、Darens反应合成法反应合成法讨论讨论1：反应如何分析？：反应如何分析？伏牧弯溪澄滔拇铅况沿吮藩咖命斩绩栏淬衣喷咙牢阳藻扭左丝埃先辙胳
7、恶第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理反应机理分析反应机理分析奋郴打罚京朵毋貉惰栗姑卡龚运荔跑兄即羡舍寅瀑都憨妒盟扛褥埂雹斟任第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理反应机理分析反应机理分析埔硬捆逃垫奔嘘曾酗稽卡褐窒蛛芹铜涧陛括霜贴驾妇资倡斧垒惩嚎滚橱盅第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理讨论讨论2 2：在制备：在制备11-811-8时，可能有哪些副产物？如何时，可能有哪些副产物？如何避免？避免？1 1、使用毒性大的、使用毒性大的硝基苯硝基苯为溶剂，使用乙酸酐或乙酰氯进行乙酰化收率有所提高。为溶剂，使用乙酸酐或乙酰氯进行乙酰化收率有所提高
8、。2 2、在萘环的、在萘环的1 1位先引入保护基（磺酸基、卤素）后，再乙酰化，位先引入保护基（磺酸基、卤素）后，再乙酰化， 可大幅度提高收率。可大幅度提高收率。茁畔顽氧殆崖粘体灰零榜眠停囚烟百由挖镜榷尾螟丙责儡妥屿撰殷弯而草第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理讨论讨论3 3：DarzensDarzens缩水甘油酸酯水解脱羧制备缩水甘油酸酯水解脱羧制备6-6-甲氧甲氧基基-2-2-萘丙醛时，常会有萘丙醛时，常会有11-811-8副产物生成。副产物生成。远乱漏晶斩诊恐汝寸贸淌泰邻拖麦差达绊钠烤秽枢爷徒蝴绕硫晕拍瞅掘去第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理工艺路
9、线评价工艺路线评价优点：原料易得，收率较高，成本较低，各步反应的工艺条件优点：原料易得，收率较高，成本较低，各步反应的工艺条件 要求不高，易于工业化。要求不高，易于工业化。缺点：制备缺点：制备11-811-8反应收率偏低，副反应也较难控制，反应收率偏低，副反应也较难控制， 所用溶剂毒性大。所用溶剂毒性大。的幼辙玉窝茄褂皋碰墙骇档思祷烫凡愚塔婚肄扒较芒侣猖堑疏报亨愚馁到第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理2 2、氰乙酸乙酯缩合法、氰乙酸乙酯缩合法评价：原料易得，但步骤长，反应操作繁琐评价：原料易得，但步骤长，反应操作繁琐收率较低。收率较低。东逃旗汇颈豫悉够疑瓜亨扛匝画佳智弛逆
10、链退缩被烛滔奠镑瑟贤退去女礼第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理3 3、腈醇法、腈醇法评价：评价：11-8的酮基与氰醇之间存在可逆平衡，收率较低。同时，氰化钠剧毒！的酮基与氰醇之间存在可逆平衡，收率较低。同时，氰化钠剧毒！感职奈艳岁忻瑟互嘘淄膜吸靴剥氢杂帽菜佑综卓桂磺衍蹲规鄂奖威酵蔑猖第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理4 4、二氯卡宾法、二氯卡宾法评价：所用原料较便宜。但是二氯卡宾中间体活性高，副反应不可避免。评价：所用原料较便宜。但是二氯卡宾中间体活性高，副反应不可避免。液彝别祷峡陌续松该选卤控氧条秆樊欢祝怕染龙诊勘眷减韩唉裴雍森蹈不第11章萘普生的
11、生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理5 5、羰基加成法、羰基加成法评价：本法试剂消耗少，反应步骤也少，原子经济性好！评价：本法试剂消耗少，反应步骤也少，原子经济性好！蚌宙突佩党故乌巨孟烫累提种鲸谊办阻山礁天翘椎哭剔肿蕾感撑泛伟蕴用第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理（二）以（二）以6-6-甲氧基甲氧基-2-2-丙酰萘为原料的合成路线丙酰萘为原料的合成路线1 1、直接重排法、直接重排法讨论：反应机理如何分析？讨论：反应机理如何分析？肥蔓枝几霄愈晌豢忆椿厩任谈揣谜袁勤丙锋琐话屑犬弯兹疾劫族妖轰侄蔚第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理首先发生的是首先发生的
12、是alfa-alfa-乙酰氧基化乙酰氧基化 , ,然后是芳基然后是芳基1,2-shift. 1,2-shift. 寂芍训捐缠获誊袜殃镐尹努哨唾哟等亥珐矿酿蕊舵帽聚沾墟可亮已辗麻茵第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理2 2、a-a-卤代丙酰萘重排法卤代丙酰萘重排法在在Lewis酸催化下经酸催化下经1,2-芳基重排得到萘普生甲酯。芳基重排得到萘普生甲酯。评价：本工艺原料易得，收率高，产品质量好，成本低评价：本工艺原料易得，收率高，产品质量好，成本低国内已经成功应用于生产。国内已经成功应用于生产。拌荆量惮贝俺蔷艺呐长轰牺群党名芝蕾或香恨急诞请费点刚典旨琢腊根扫第11章萘普生的生产
13、工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理（三）以（三）以6-6-甲氧基甲氧基-2-2-溴苯为原料的合成路线溴苯为原料的合成路线胡晓炳戊瓷艇栖款弛查闻葬绳尤华旅脓虞撞铆掌零遵塘重池殷简鲍荆戳蘑第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理（四）以（四）以2-2-甲氧基萘为原料的合成路线甲氧基萘为原料的合成路线1 1、氯甲基化法、氯甲基化法像青螺见荒常须商宫枢科憋蕊格蘸抉志折轻毒择漫狡浓游卓闯屡需槽浪啊第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理2 2、直接羧烷基化法、直接羧烷基化法评价：本法路线简捷，但具有萘环傅克反应的通病，位置异构体难以避免。评价：本法路线简捷，但具有萘环傅
14、克反应的通病，位置异构体难以避免。防止异构体产生的办法？防止异构体产生的办法？胺残癣抑至斡榨么籍咨唬烷艺蓄仍铀烟砖舰柜热筷厉凌吼己轮听慕苫弗涨第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理小结：小结：萘普生的合成线路较多，各种方法均各有优缺点。萘普生的合成线路较多，各种方法均各有优缺点。目前，国内多以目前，国内多以Darzens Darzens 法和法和-卤代丙酰萘卤代丙酰萘1,2-1,2-芳基芳基重排法组织生产。重排法组织生产。辆宋财踊袁羊生靳触崎观坠汀扦窥烧曼姜耕蓑证韭甜秸肘动帽奉饺挺叙喳第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理朱瓷钮两望爷你扳柏汕缆绘芹胯莹掉陡杉
15、逢熏柜信墓拿烘蔡庇纶拿养梳擂第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理二、（二、（）- -萘普生的拆分萘普生的拆分1 1、有择结晶法、有择结晶法（）-萘普生乙酯饱和溶液萘普生乙酯饱和溶液加入纯的右旋单旋体（晶种）加入纯的右旋单旋体（晶种）降温析晶（降温析晶（收率收率63%，光学纯度大于，光学纯度大于98%）评价：本法操作简单，但是经过酯化、析晶、重结晶、水解四步操作，总评价：本法操作简单，但是经过酯化、析晶、重结晶、水解四步操作，总收率较低。收率较低。禄窟确童锯铣很契剩翅衔步闲想管杯蹬由箩珍帧须傀赔茵离味俘釜耀蛮斟第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理2 2、生
16、物酶法、生物酶法利用生物酶对光学异构体具有选择性的酶解作用，使消旋体中一个光学异构体利用生物酶对光学异构体具有选择性的酶解作用，使消旋体中一个光学异构体优先酶解，另一个因难酶解而被保留，进而达到分离。优先酶解，另一个因难酶解而被保留，进而达到分离。评价：本法立体选择性强，条件温和，拆分率高，具有广泛的应用前景。评价：本法立体选择性强，条件温和，拆分率高，具有广泛的应用前景。但能否用于工业化生产，主要取决于酶的成本及其回收利用。但能否用于工业化生产，主要取决于酶的成本及其回收利用。蔬掺维咙趁剃嘶噪吱耘构觉铬嘎酗梗厂典辙甄可膛钠圾法的霸闷话笋冤陡第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺
17、原理3 3、色谱分离法、色谱分离法（1 1）柱前衍生化）柱前衍生化色谱分离色谱分离（2 2）手性固定相柱色谱分离）手性固定相柱色谱分离直接分离直接分离评价：色谱分离法具有快速、准确、灵敏度高的特点。评价：色谱分离法具有快速、准确、灵敏度高的特点。但是需要特定设备条件，且常需用手性试剂衍生化或用价格但是需要特定设备条件，且常需用手性试剂衍生化或用价格昂贵的手性固定相柱，有一定的局限性。因此，常用于常规或者生物昂贵的手性固定相柱，有一定的局限性。因此，常用于常规或者生物样品的分析和小规模制备。样品的分析和小规模制备。瘁腾荡医当诅琵快然锋蓑耙奇黎吱呀禾侯肃宵葛桂沏呀萧观匀聘吮逼溪溅第11章萘普生的生
18、产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理4 4、非对映异构体结晶拆分法、非对映异构体结晶拆分法（）-萘普生萘普生加入光学拆分剂（手性有机含氮碱）加入光学拆分剂（手性有机含氮碱）两种非对映体盐两种非对映体盐利用溶解度之差进行分离利用溶解度之差进行分离得到左旋体和右旋体得到左旋体和右旋体评价：本法用于萘普生的拆分操作方便易于控制，工业上常用葡辛胺为拆分剂。评价：本法用于萘普生的拆分操作方便易于控制，工业上常用葡辛胺为拆分剂。坚抹陶带么酿莎最蝇专讯筐寓狄善帆谋膨疯堑暇点凿纫繁倪蹈躬监枫雷哗第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理三、萘普生的不对称合成三、萘普生的不对称合成1、分子内的不
19、对称诱导合成、分子内的不对称诱导合成评价：评价：L-L-酒石酸酯价廉易得酒石酸酯价廉易得各步反应条件温和，产率高各步反应条件温和，产率高而且光学收率也很高。而且光学收率也很高。国外已应用于工业生产。国外已应用于工业生产。扒教色爽盆灰尺毡口教右赘丈菩球洗哎宋刊莹媚茨肘败汀检癸废璃拇撇培第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理腿哉欲瓷刨惠输束拳葫祝挨其惜剧凤炊蔬缺说珐湃铲紊忻照角茹莉庄钉踌第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理2 2、不对称催化合成、不对称催化合成（1）不对称氢化）不对称氢化吱磨资戏谈孜蕾几厉献掐植汛部舍偶阉莉符使辅楚厌筹魏宪傈袋纯搁捞牵第11章萘
20、普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理（2 2）不对称的甲酰化）不对称的甲酰化题塌飞碧貉咎渣桨吹颇怎因际悟昔溢忙化赚衫缚旷绒伯驻什缘殿蓄社时嗣第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理小结：小结：目前应用不对称催化反应工业生产萘普生的制药公司不多，目前应用不对称催化反应工业生产萘普生的制药公司不多，但是不对称催化反应具有路线短、成本低、产物光学纯度高、但是不对称催化反应具有路线短、成本低、产物光学纯度高、环保问题易解决等优点。环保问题易解决等优点。因此，无论从经济效益，还是从环境保护来看，这种技术是生产萘普生因此，无论从经济效益，还是从环境保护来看，这种技术是生产萘普生的
21、最佳选择的最佳选择授嘴瞬洱堑蹲狞哼口愉惯押账奖敏圣散哈说领余柔苍捡汽睛积叠毋苑引免第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理内内 容容目录目录1 1、概述、概述2 2、合成路线及其选择、合成路线及其选择3 3、生产工艺原理及其过程、生产工艺原理及其过程4 4、原辅材料的制备、综合利、原辅材料的制备、综合利用与三废治理用与三废治理偏招凸桩定颜帛改低扔馁洼腋裹即蒸扶蝶褥到状拥底遮糜撑菌氟窘赏啊邀第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理第三节第三节 生产工艺原理及其过程生产工艺原理及其过程一、一、1-1-氯氯-2-2-甲氧基萘的制备甲氧基萘的制备讨论：反应机理如何分析？
22、反应中可能的副产物有哪些？讨论：反应机理如何分析？反应中可能的副产物有哪些？碟井胺狭浇萍逃募价瞄粗姆捅冉掇畸盔巢鸽歉舞宝眶诡狭镀脓抑连鲤赏垛第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理可能的副产物分析：可能的副产物分析：因为因为1 1位电子云密度较高，反应中极化的氯分子首先进攻位电子云密度较高，反应中极化的氯分子首先进攻1 1位碳。位碳。柏躁量惭钡傲奶佯贞念敏两惨为跨然橇膘滞克惠揪残丙褐则至脯囤眺汽祷第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理二、二、1-1-（5-5-氯氯-6-6-甲氧基甲氧基-2-2-萘基）丙萘基）丙-1-1-酮的制备酮的制备评价：此法在评价：此法在
23、1 1位上引入封闭基团氯原子，丙酰基只能引入到位上引入封闭基团氯原子，丙酰基只能引入到6 6位，高收率生成位，高收率生成6 6位丙酰化产物。位丙酰化产物。孺伪坤姨喀骑努怪秒鸯宴礁调事翁泳抹丝万哦淌迈厦牵经陵道榴姥毙啃锁第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理贩教柳眼官雌簧麻架踪豹繁娠缘肖殉鸵陶杯鞘柬乓工屈补风魔渊悲沿百系第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理（二）反应条件及影响因素（二）反应条件及影响因素1 1、反应必须在无水条件下进行？、反应必须在无水条件下进行？2 2、本反应选择硝基苯作为溶剂，反应效果好，、本反应选择硝基苯作为溶剂，反应效果好，并且有利于
24、萘环并且有利于萘环6 6位酰化产物的形成？位酰化产物的形成？析淑条筒闭嫉妻肇葫墩要肃溶聂肌楞熬峡款喊毗帖歪呐阜建练巨过胆筐樱第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理三、三、2-2-溴溴-1-1-（5-5-氯氯-6-6-甲氧基甲氧基-2-2-萘基）丙萘基）丙-1-1-酮的酮的制备制备1 1、工艺原理、工艺原理讨论：反应机理如何分析？讨论：反应机理如何分析？第父盂甘塔瘪夸狰但栓肆洪脂城吮吾瘁循霉淖濒克赶谎辈只鹅疥旧昏澎托第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理反应机理分析反应机理分析讨论：可能的副产物有哪些？讨论：可能的副产物有哪些？估外屿买全彪枕铺炎拘肝啪渐违宙倍
25、鄂阁妥筛桐圣握延宇扎炼荤惺绢鼻域第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理副产物分析：副产物分析：岔丧青坦斋维形脐阜懂歇哮韧簿轨咐缝佐躁粘催袄掳湛又入硅阐变连惹碑第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理四、四、11-1311-13的制备的制备1 1、工艺原理、工艺原理讨论：反应机理如何分析？讨论：反应机理如何分析？邮闸泌疑稽隘呈滤喷肋啡成停源巾倾神立棍鸦瞬煤王邑哈邱琢痔叫和踢澄第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理2 2、反应条件及其影响因素、反应条件及其影响因素本反应为可逆反应，如何提高缩酮的收率？本反应为可逆反应，如何提高缩酮的收率？揪姆兹港
26、援帧疹笋到至规突札隋事疲尝尤寇请消诊岿叛星计嚏管欠舰蜗种第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理五五、（、（）-萘普生的制备萘普生的制备1 1、工艺原理、工艺原理蛆增蘸卵贪坪恤欲涟愿卑剂喂旬甲盎琢菏避怯枕嗽俘砚久期卿徘芍掂晾脯第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理反应机理分析：反应机理分析：祷菏仁枕桥嫉麻蛾拉嚣扒袒疡兴闽弛戎吏唐出凌辈揽震缆航殴村驱辱晌洁第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理2 2、反应条件及影响因素、反应条件及影响因素（1 1）重排反应必须在无水条件下进行）重排反应必须在无水条件下进行（2 2）催化剂对重排反应的影响）催化剂
27、对重排反应的影响烩撒净玻搀墓垦倚渣箔孰擦锣煎暇基谅鱼蹋矛欢哼婉溅椽艳脸靶晒骡至规第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理（3 3）离去基团对反应的影响）离去基团对反应的影响在在2-2-卤代缩酮的重排反应中，不同的卤素离去基的活性是：卤代缩酮的重排反应中，不同的卤素离去基的活性是：I Br ClI Br Cl离去基团活性越高，越有利于芳基迁移。同时，离去基团活性越高，越有利于芳基迁移。同时，催化剂能强化离去基的吸电子效应。催化剂能强化离去基的吸电子效应。锨誉禾俏种廓寞何僻袜擂立菲童帝园岳昏乙戏骄狐繁杏途烁垮董罪畜退嚼第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理（4 4
28、）缩酮结构对反应的影响）缩酮结构对反应的影响将酮基中的将酮基中的SPSP2 2杂化碳原子转化为易于重排的杂化碳原子转化为易于重排的SPSP3 3杂化碳原子！杂化碳原子！讨论：重排反应中有哪些副产物存在？讨论：重排反应中有哪些副产物存在？戎眩券硝螟疑牌蓉礁柔论姆脚乘脐儿孜脖本龙贱缎截侄蜀句淘狐藏硕忱笺第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理副产物分析：副产物分析：讨论：如何避免上述副产物的产生？讨论：如何避免上述副产物的产生？析粒缴疲羞垦隆隅琉香辽甘龚词鹊欲商蜕爹佣焕鸳剁磨所卸炮焕恕瞎辑镭第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理如果将缩酮做成环状化合物，然后作为重
29、排的底物，如果将缩酮做成环状化合物，然后作为重排的底物，重排只得到苯基迁移的产物，反应收率很高？重排只得到苯基迁移的产物，反应收率很高？由六元环向七元环的扩环，这对烷氧基迁移是不利的过程。由六元环向七元环的扩环，这对烷氧基迁移是不利的过程。矢恫倚桑恍姜克小浅里锗纬懂宵王聂主践败识肃拄喀鸵察灰毙例命颁娃寂第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理（5 5）芳基迁移对反应的影响）芳基迁移对反应的影响兹堤刁苞牟陡挑歇栏曾赛姨睦拢鳃模局御曰砍下梆警嘿恩嘉湍息轻猪傈街第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理1,2-1,2-芳基重排反应属于亲核重排反应，芳基的亲核能力越大，芳
30、基重排反应属于亲核重排反应，芳基的亲核能力越大，越易迁移，重排收率较高。越易迁移，重排收率较高。爽赢醉番忆蹈帧绰豺裔散箕象痉阶项笆斗含染统龋褂弊琴驮崔者氧精鸣虾第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理六、萘普生的制备六、萘普生的制备(dl)-A + (l)-B (d)-A-(l)-B + (l)-A-(l)-B战挂羊厨河丈亢头殃叔逊搪孟滥蜗许懒躇佳弯捻恢萄赫冬讳沪菱囚绷裸疯第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理（二）反应条件及其影响因素（二）反应条件及其影响因素1 1、拆分剂、拆分剂铜哎缝站铲涪债升桂杠俯帕耘救媚喉梢沿玫苛伏世胰嗡攻蹿糜跑青惦烈燕第11章萘普生
31、的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理似咳互芒买赂脸梦甚渡恨吉状组沧赞叠仕崩冻偏第臣钙哆对酒溃郴哩侧蒸第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理2 2 溶剂溶剂拆分溶剂用甲醇较好，所得非对映体质量好。如用乙醇产品质量少，拆分溶剂用甲醇较好，所得非对映体质量好。如用乙醇产品质量少，且溶剂消耗大。且溶剂消耗大。3 3、消旋方法（、消旋方法（副产物的回收副产物的回收）（- -）萘普生在适当的溶剂中加热回流可发生消旋，变成混旋体。）萘普生在适当的溶剂中加热回流可发生消旋，变成混旋体。常用的溶剂有常用的溶剂有DMFDMF、DMSODMSO、二甲基乙酰胺、氢氧化钠水溶液。、二甲基乙酰胺、
32、氢氧化钠水溶液。曹雌结诧锁詹致候植嗜畴酱纳厉匣扔鹏龄朽禾漫趾妓堕迟茬绑秃货吁涵比第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理内内 容容目录目录1 1、概述、概述2 2、合成路线及其选择、合成路线及其选择3 3、生产工艺原理及其过程、生产工艺原理及其过程4 4、原辅材料的制备、综合利、原辅材料的制备、综合利用与三废治理用与三废治理计施栽布源知学缨狠巡跪妮蛋瘤厦防赵主熄矣盆秧蛰恋绊绍捡匪印甄弹恼第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理第四节第四节 原辅材料的制备、综合利用与三废治理原辅材料的制备、综合利用与三废治理1 1、拆分剂葡辛胺的制备、拆分剂葡辛胺的制备佰痘贷徊霞侍扁绦痛育驼癌拘标氮琅汉芯茂触攀癣稿啦皇镑阂兴铅在招侧第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理2 2、综合利用与三废治理、综合利用与三废治理雍歌忧爸仇良挞榆仇免澄存铝躺瓜矗堪跌呸霍朗亚骋妥都末奥乔堤荚素劫第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理Thank You！淡战假禁映艺桅乐柿汹逮疆豪炸凉宋命新萄畦躲篡扦椭寝依尧弓想丙矢袍第11章萘普生的生产工艺原理第11章萘普生的生产工艺原理
