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1、武汉理工大学毕业论文武汉理工大学毕业论文海藻酸钠硫酸酯的制备及结构表征学院（系）： 化学工程学院 专业班级： 制药专业0702班 学生姓名： 指导教师： 目 录摘 要IAbstractII1绪论11.1 多糖硫酸酯概述11.1.1 多糖的来源及研究现状11.1.2 多糖修饰的意义及主要修饰方法11.1.3 多糖硫酸酯的生物活性21.1.4 多糖及硫酸酯化多糖的活性与结构的关系41.1.5 多糖的硫酸酯化方法简介61.2 海藻酸钠硫酸酯概述71.2.1 海藻酸钠简介71.2.2 海藻酸钠硫酸酯的生物活性71.2.3 海藻酸钠硫酸酯的应用及研究现状81.2.4 海藻酸钠硫酸酯的制备方法81.3 本
2、课题研究目的及意义92 实验部分102.1 实验试剂与仪器102.2 海藻酸钠硫酸酯的制备及表征112.2.1 海藻酸钠硫酸酯的制备112.2.2 海藻酸钠硫酸酯取代度的测定112.3 红外表征122.4 海藻酸钠硫酸酯制备的因素考察122.4.1 投料比海藻酸钠硫酸酯取代度的影响122.4.2 反应时间对海藻酸钠硫酸酯制备的影响122.4.3 反应温度对海藻酸钠硫酸酯制备的影响123 结果与讨论133.1 海藻酸钠硫酸酯的红外光谱图谱133.2 海藻酸钠硫酸酯的取代度143.2.1 硫酸钡标准曲线143.2.2 海藻酸钠硫酸酯的取代度所得数据如表3-2所示。1533 制备海藻酸钠硫酸酯的最优
3、反应条件153.3.1 硫酸酯化试剂和海藻酸钠的比例对取代度的影响153.3.1 反应时间对海藻酸钠硫酸酯制备的影响163.3.1 反应温度对海藻酸钠硫酸酯制备的影响164 结论17参考文献18致 谢2020摘 要海藻酸钠硫酸酯是海藻酸钠中单糖上羟基的氢被硫酸酯基取代所得到的产物。研究表明，海藻酸钠硫酸酯和天然的抗凝血物质肝素有着很相似的结构，血液中加入海藻酸钠硫酸酯后，其凝固时间明显延长。这表明海藻酸钠硫酸酯具有抗凝血功能。此外，海藻酸钠硫酸酯同其他多糖硫酸酯一样还具有抗病毒、抗氧化、抗肿瘤等生物活性。但目前人们对海藻酸钠硫酸酯的研究还很少，因此，海藻酸钠硫酸酯有很广的研究前景。本论文研究的
4、是海藻酸钠硫酸酯的制备。以海藻酸钠为原料，用直接浓硫酸法对海藻酸钠进行酯化修饰。利用傅里叶变换红外光谱仪对产物进行结构表征并用BaCl2-明胶法对产物取代度进行测定。研究结果表明：直接浓硫酸法能够将硫酸基成功的接到海藻酸钠上。投料比、反应温度和反应时间对产物的取代度和纯度都有影响，且温度低、浓硫酸与海藻酸钠的投料比为6:1、反应时间为3h左右时海藻酸钠硫酸酯的产量较高，取代度也较高。关键词：多糖硫酸酯；海藻酸钠；海藻酸钠硫酸酯；取代度AbstractSodium alginate sulfates are the products of sodium alginate on which the
5、 hydrogen of the monosaccharide are replaced by the sulfate groupsStudies show that sodium alginate sulfates have the most similar structure of heparin which is a natural anticoagulant, and when human plasma are added with sodium alginate sulfates, its clotting time will be prolongedThis indicates t
6、hat the sodium alginate sulfates have anticoagulant activityBesides, sodium alginate sulfates like other polysaccharide sulfates also have biological pharmacological activities of antiviral activity, antioxidant, anti-tumor and so onHowever, the current studies on Sodium alginate sulfates are still
7、littleThis means that the study on Sodium alginate sulfates is of much prospectThis paper is mainly about the preparation of sodium alginate sulfatesSodium alginate was used as the raw material and esterification modified by concentrated sulfuric acid directlyFourier transform infrared spectrometer
8、(FTIR) was used to characterize the structure of the productsThe degree of substitution (DS) of the products was determined by the method of BaCl2-gelatinThe results showed that sulfate groups could be joined into sodium alginate successfully by this methodThe ratio of concentrated sulfuric acid to
9、sodium alginate, the reaction temperature and reaction time had significant influence on the DSThe optimal condition of the reaction was when the ratio is 6:1, and the reaction time was 3h with low temperatureKey Words：Polysaccharide sulfate；sodium alginate；sodium alginate sulfates；degree of substit
10、ution1绪论1.1 多糖硫酸酯概述1.1.1 多糖的来源及研究现状天然多糖是生物体内一类重要大分子，是组成生物高分子家族中的一个丰富多彩的成员，广泛存在于植物、动物和微生物组织中。多糖具有很多重要的生物功能，其中两种最重要的功能是结构物质和能量物质，如组成植物细胞壁的纤维素和组成虾蟹的甲壳属于结构物质，而淀粉和纤维素等则作为能量物质1。除了储存能量和支持结构外，多糖还是一类重要的信息分子，在生物体内起着传递信息的功能。近二十多年来，研究者们发现多糖及其缀合物广泛参与细胞的各种生命现象的调节，如免疫细胞间信息的传递和感受，这与细胞表面的多糖体的介导有密切关系。而且多糖又是细胞表面对各种抗原和
11、药物的受体，因此多糖仅作为支持组织结构和动植物能量来源的传统观念已被突破。另外，人们还发现一些多糖如香菇多糖、云芝多糖等能够治疗免疫系统受到损伤而引发的一些疾病，无毒副作用，是一类有很大开发潜力的免疫调节剂，特别是多糖的一些衍生物，如硫酸酯化多糖，具有抗凝血、抗肿瘤和抗病毒等药理学活性。目前研究较多的天然多糖有真菌多糖、植物多糖、海洋生物多糖。有关真菌多糖的化学成份和结构的报道甚多，例如对灵芝多糖、香菇多糖、当归多糖等的研究2。但是，随着有机高分子合成技术和分离技术的不断发展，人们对多糖的研究已不仅仅局限于从天然动植物中提取。人们开始合成很多有很好生物活性的多糖，或者是对天然多糖进行适当的结构
12、修饰，使其有更好的生物活性或者降低其毒性或副作用。1.1.2 多糖修饰的意义及主要修饰方法多糖广泛参与细胞的各种生命活动从而产生多种生物学功能，如增强免疫特性、抗肿瘤、抗病毒、抗凝血、延缓衰老等功能。但是，在对多糖的结构及其活性的研究中，研究人员发现以下问题3：(1)自然界中存在的多糖并不都具有活性。例如, 一种从土壤微生物中提取的多糖curdlan, 尽管与多糖药物香菇多糖有相似的主链结构, 却没有后者所具有的抗肿瘤活性；(2)有些多糖由于结构或理化性质等障碍而不利于其生物学活性的发挥。如未经处理的裂褶多糖由于粘度太大而在临床上无法使用;一些硫酸葡聚糖因分子量大，无法跨越多重细胞膜障碍，很难
13、达到发挥生物学活性的血药浓度；(3)也有些多糖尽管药效良好，但同时也会产生一些不良反应，甚至毒副作用。如有些具有抗病毒活性的低分子量硫酸葡聚糖可产生不利于其抗病毒活性的抗凝血现象；某些多糖硫酸酯化衍生物由于硫酸酯基过多而显示一定的细胞毒性；(4)有些从天然生物体内分离的多糖活性较弱，有待进一步提高。因此，为了充分发挥多糖的应用价值，对天然多糖进行结构修饰以改善多糖的性质已变得十分有必要。目前多糖的修饰方法主要有以下几种：1化学方法修饰4。包括：硫硫酸酯化修饰，即在组成多糖的单糖元的羟基上引入硫酸酯基；乙酰修饰；磷酸化修饰；羧甲基化修饰；硒化修饰；其他化学修饰方法等。2物理方法修饰。物理修饰主要
14、是利用超声波对天然多糖进行结构修饰。超声修饰主要是通过增加多糖分子的质点振动能量来切断生物大分子中的某些化学键，从而降低分子量，增加水溶性，提高生物活性。3生物方法修饰。工业上利用微生物繁殖迅速的特点大量生产活性多糖5。但天然生物多糖不具备理想的活性结构。为了得到理想的结构，工业上通过操纵微生物基因表达或引入外源基因来控制微生物体内多糖合成途径，从而生产所需多糖。1.1.3 多糖硫酸酯的生物活性硫酸酯化多糖(sulfated polysaccharides，SPS)也称多糖硫酸酯(polysac-charides sulfate，PSS)，是指多糖大分子链中单糖分子上某一个或几个羟基被硫酸根所
15、取代而形成的一类化学结构复杂、生物活性多样、构效关系鲜明的多糖衍生物，为阴离子化合物，包括天然提取的多种硫酸多糖和化学合成的硫酸多糖。自1981年硫酸酯化木聚糖被批准用于治疗艾滋病毒（HIV）以来6，硫酸酯化多糖的抗病毒活性研究一直备受关注，这也使其成为研究最多的一类天然的或人工化学修饰的多糖之一。经过近三十年的研究，人们对硫酸酯化多糖的结构及其活性有了更深入的了解。目前，人们对硫酸酯化多糖的活性研究主要有以下几个方面：抗病毒、抗凝血、降血脂、抗氧化、抗辐射、抗炎、抗呕吐等。其中对硫酸酯化多糖的抗病毒和抗凝血研究最为广泛。现就这几个方面的活性概述如下。1.1.3.1硫酸酯化多糖的抗病毒活性许多天然的或经化学修饰的硫酸酯化多糖都有很好的抗病毒活性。如香菇多糖硫酸酯具有良好的抗HIV病毒的活性，抑制HIV酶类的活性许多体外试验表明，硫酸酯化多糖能有效地抑制HIV的逆转录酶(RT)活性，而未被硫酸酯化的多糖则没有这种作用；牛膝多糖硫酸酯在抗病毒实验中表现出良好的抑制HBsAg、HBeAg病毒作用；鲨鱼软骨多糖经硫酸酯
