有机化合物中碳原子的成键特点

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1、有机化合物中碳子的成键特点教学目标:1、碳原子的成键特点2、有机分子的空间构型和有机物中碳原子的成键特点的关系3、有机化合物结构的表示方法:结构式、结构简式、键线式知识分析(一)有机物的特点: 构成有机物质元素少(C、H、0、N、S、P),但有机物种类繁多,结构 复杂。 大多数有机物难溶于水而易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。 绝大多数有机物受热易分解,而且容易燃烧。 绝大多数有机物是非电解质,不易导电,熔点低。 有机物所起的化学反应比较复杂,一般比较慢,并且还常伴随有副反应 发生。(二)有机物中碳原子的成键特点碳原子位于周期表第W主族第二周期,碳原子最外层有4个电子,碳原子 既不易失电子、也不

2、易得电子。有机物种类繁多的原因,主要是由C原子的结 构决定的。其成键特点是:(1)在有机物中,碳原子有4个价电子,碳呈四价,价键总数为4。(成 键数目多)(2)碳原子既可与其它原子形成共价键,碳原子之间也可相互成键,既可 以形成单键,也可以形成双键或三键。(成键方式多) 碳原子间的成键方式:CC、C=C、C三C 有机物中常见的共价键:CC、C=C、C三C、CH、C0、CX、C=0、 c三N、CN、苯环。 在有机物分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子;连接在 双键、叁键或在苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)称为不饱和碳原子。 CC单键可以旋转而C=C不能旋转(或三键)。(3)多个碳

3、原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环还可 以相互结合。知识回顾1、共价键的定义:原子间通过共用电子对所形成的相互作用。2、共价键的类型: 非极性键:由同种非金属原子组成,共用电子对处在成键原子中间。如: 极性键:由不同种非金属原子组成,电子对偏向于成键原子非金属性强 的一方。如:H-CH3、H3C-OH小结乙烷乙烯乙炔分子式CH2 6CH2 4CH2 2结构简式cHch3 3CH=CH2 2键长1.54 1.33 1.20键角10928120180键能(kj/mol)83.1147194化学活动性稳定较稳定较活泼分子里各原子的 相对位置不在同一平 面上在同平面 上在一条直 线上由

4、于乙烯分子中双键的键能小于CC单键键能的2倍,同时双键中的两个 键键能也不相等,即双键中一个键的键能不等于双键键能的1/2,其中一个键的 键能小于另一个键的键能。因此,只需要较少的能量,就能使双键里的一个键 断裂。同理乙炔分子中有两个化学键易断裂。(二)碳原子的成键方式与分子空间构型的关系当一个碳原子与其它4个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之 成键;当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时,形成该双键的原子 以及与之直接相连的原子处于同一平面上;当碳原子之间或碳原子与其它原子 之间形成叁键时,形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。有机物的代表物基本空间结构:甲烷是

5、正四面体结构(5 个原子不在一个平 面上) ;乙烯是平面结构(6个原子位于一个平面) ;乙炔是直线型结构(4个 原子位于一条直线) ;苯环是平面结构(12 个原子位于一个平面)。判断原子 是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在饱和碳原子。四面体型:CH、CHCI、CCI434平面型:CH=CH、苯22直线型:CH=CH练习观察以下有机物结构:思考:(1)最多有几个碳原子共面?(2)最多有几个碳原子共线?(3)有几个不饱和碳原子?(三)有机化合物结构的表示方法:结构式、结构简式、键线式(1)结构式:有机物分子中原子间的一对共用电子用一根短线表示,将有 机物分子中的原子连接起来,称为结构式。(

6、2)结构简式:把有机物分子中的碳碳单键或碳氢键等短线省略,称为结 构简式。结构简式书写不能用碳干结构表示,碳原子连接的氢原子个数要正确, 官能团不能略写,要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。(3)键线式:将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个 拐点或终点均表示有一个碳原子,称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原 子,每一条线段代表一个共价键,每个碳原子有四条线段,用四减去线段数所 得个数即是氢原子个数。丁烷:有以下几种表示方法:结构式结构简式键线式乙醛:CHO有以下几种表示方法:2 4练习写出戊烷、环己烷的键线式。【典型例题】例 1. 下列关于有机物的说法正确的是( )A

7、. 只有在生物体内才能合成的物质B. 有机物都难溶于水,而易溶于有机溶剂C. 有机物都是含碳的复杂化合物D. 有机物晶体一般为分子晶体,熔点、沸点较低例1分析:有机物并不一定要在生物体内才能合成,如化工厂内由无机物CO2和NH反应生产有机物尿素CO(NH),故A是错误的。并不是所有的有机物都322 不溶于水而易溶于有机溶剂的,如乙醇可与水以任意比互溶;而乙酸钠是有机 物,但它是离子化合物,易溶于水而较难溶于有机溶剂,故B也是错误的。有 机物虽都含碳,但并不多是复杂化合物,如甲烷的分子结构就是正四面体的并 不复杂的化合物,结构简单与复杂只是个相对的概念,不是区别有机物和无机 物的特征标志。故C也

8、是错误的。答案为D。例2.下列说法中错误的是A. 有机物和无机物都可以从动植物的有机体中提取。B. 所有有机物在一定条件下,可以相互转化。C. 有机物参与的反应,一般都比较复杂,反应速率较慢,且常伴有副反应 发生。D. 有机物和无机物在性质上的差别不是绝对的。例2分析:有机物有天然合成的也有人工合成的,因此有的物质不能从动植 物体中提取;有机物之间的反应是复杂的,有的有机物在一定条件下可以相互 转化,有些则不能相互转化;有机物和无机物之间没有绝对的界限区分,在性 质上有些是类似的,有些是不同的。正确选项为A、Bo例3下图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是()A. 分子中可能含

9、有羟基B.分子中可能含有羧基C.分子中可能含有氨基D.该物质的分子式可能为CHO363分析:中学化学课本中有许多分子结构的模型图,主要有球棍模型和比例 模型两种。对分子结构模型的认识,既需要一定的空间想像能力,也需要有关 分子结构的基础知识。这样命题可以测试考生对分子结构和空间思维能力。先 观察题给模型,可得该模型所表示的分子中有三种原子(黑球3个、斜线球3 个、小白球6个),再根据有机化合物中原子形成共价键的规律来分析处理观 察结果,黑球应该是C原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子。答案为C。例4.下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是( )A. CH =CHCN3B. CH=CH

10、CH=CH22C.D.分析:A选项中一CN, B选项中一CH=CH , C选项中(为苯基,平面正六边 形结构)都可看作CH =CH2分子中四个氢原子中的任一个氢原子,因而它们都可 能处于同一平面上;同样,D选项中一CH中的C可看作CH =CHCH=CH分子3 2 2中碳原子上的氢原子,但一CH中C、H不共面,因而答案为D。D选项也可把看3作CH分子中的任一氢原子,显然CH分子中五个原子是不共面的。答案为Do44例5.某烃含氢元素的质量分数为17. 2%,求此烃的实验式。又测得该烃的相 对分子质量是58,求该烃的分子式。解析:由于该物质为烃,则它只含碳、氢两种元素,则碳元素的质量分数 为(100

11、 17.2) %=828%。则该烃中各元素原子数(N)之比为:CH是该烃的实验式,不是该烃的分子式。2 5设该烃有n个CH,则n=58/29=22 5因此,烃的分子式为CH o10例62.3g某有机物A完全燃烧后,生成01 molCO和2.7gH0,测得该化合 物的蒸气与空气的相对密度是16,求该化合物的分子式。2解:MA=dXM空气=1.6X29=46nA=2.346=0.05molnC=0 1molnH=2.718 X 2=0.3moln0= (2.3-0.1 X12-0.3 X1) 十 16=005mol:.1mol有机物中含2molC、6molH、1mol0,即分子式为C H 0。26

12、答:有机物的分子式为CHOo模拟试题】1、下列物质属于有机物的是:A:CH B:NaHCO C:CO(NH ) D:KSCN4 3 2 2E:CO F:NaCN G:AlC F:KSCNO2 4 32、大气污染物氟里昂一12的化学式是CFC1 ,下面关于氟里昂一12的说法正22 确的是()A、没有固定的熔沸点B、分子中的碳原子是饱和的C、属于正四面体的空间结构D、只有一种结构3、下列分子中,含有极性共价键且呈正四面体结构的是()A、氨气B、二氯甲烷C、四氯甲烷D、白磷4、关于乙炔分子结构的描述错误的是()A、叁键键长小于乙烷中CC单键长B、分子中所有原子都在同一平面上C、叁键键能是乙烷中CC单

13、键键能的3倍D、分子中碳氢键之间的键角约为1805、求下列物质的分子量:(1)标准状态下,甲气体的密度为2. 5g/L,求甲的分子量?(2)在相同条件下,乙气体相对氧气的密度为2. 5,求乙的分子量?(3)标准状态下,56升丙气体的质量为11g,求丙的分子量?6、有A、B两种有机物它们都是碳、氢化合物,且其中碳的质量分数都85.7%。 A在标准状态下的密度125g/L,B蒸气的密度是相同条件下氢气的21倍。求A、 B的分子式。7、键线式是有机物结构的又一表示方法,如图I所表示物质A的键线式可表 示为图II所示形式。(1)写出A的分子式为。(2)图皿所表示物质的分子式为。试题答案】1、A C2、

14、B D3、C 4、C D5、(1)56 (2)80(3)446、CH、CH24367、(1)CHO(2)10 20CHO10 20 20励志故事】神迹法国一个偏僻的小镇,据传有一个特别灵验的水泉,常会出现神迹,可以 医治各种疾病。有一天,一个拄着拐杖,少了一条腿的退伍军人,一跛一跛地 走过镇上的马路,旁边的镇民带着同情的口吻说:“可怜的家伙,难道他要向 上帝祈求再有一条腿吗?”这一句话被退伍的军人听到了,他转过身对他们说: “我不是要向上帝祈求有一条新的腿,而是要祈求帮助我,叫我没有一条腿后, 也知道如何过日子。”试想:学习为所失去的感恩,也接纳失去的事实,不管人生的得与失,总 是要让自己的生命充满了亮丽与光彩,不再为过去掉泪,努力地活出自己的生 命。

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