苯妥英钠的制备与表征

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1、化学系综合性、设计性实验报告题 目 苯妥英钠的制备与表征学生指导教师年级专业化学系2014 年 6 月苯妥英钠的制备与表征、目的要求：1. 掌握苯妥英钠合成实验的原理及操作；2. 掌握反应中产生有害气体的吸收方法二、实验原理苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，白色粉末，无臭、味苦。微有吸湿性， 易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。合成路线如下：CHO2VB1或 NaCN广TC-CHO OHO广旷CHO OHC C|O OONa三、药品与仪器药 品 ： 维 生 素 B1 :1.0g10% 氢氧化钠溶液

2、：3mL95% 乙醇(46.07 ): 10 mL10% 氢 氧化钠溶液： 3mL50% 乙醇 ：10mL稀硝酸 HNO3: H2O=1 : 0.6 : 5 mL苯甲醛(C6H5CHO , 106.12 )：6mL 脲素(H2NCONH 2,60.06) : 0.7g10%盐酸、活性炭、氯化钠、冰水仪器：CL-2型恒温加热磁力搅拌器、球形冷凝管、三颈瓶、温度计、布氏漏斗、 烧杯、 玻璃 棒， 天平四、实验装置五、实验内容及步骤实验步骤实验现象解释（一 ）维生素B 1催化的安息香缩合在装有搅拌器、温度计、球形冷凝管、的100 m l 三颈瓶内加入1.0 g 维生素B, 5mL 蒸馏水和10 mL

3、 95% 乙醇，用塞子塞住瓶口， 放在冰浴中冷却。用一支试管取3 mL 10% NaOH 溶液，也放在冰浴中，10 min 后，量 取6 mL已经去除了苯甲酸并洗涤的苯甲醛， 先后将冷的NaOH 溶液及苯甲醛加入三颈瓶 内，充分摇动使反应混合均匀，然后在三颈瓶 上安装回流装置，放在温水浴中加热反应，水 浴温度控制在6075 C之间，勿使其过热沸 腾。约60 min 后，让混合物逐渐冷却到室温 后，析出浅黄色结晶，再将三颈瓶放在冰浴中 使其结晶完全。结晶用布氏漏斗抽滤收集粗产物。锥形瓶内加 入水、催化 剂、乙醇后， 再加入冰浴 后的NaOH 溶液及新蒸 的苯甲醛 后，得到黄 色溶液冷却结晶得 到

4、黄色片状 晶体用乙醇洗涤 后变为白色 晶体（二）联苯甲酰的制备 在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL 三颈瓶中，投入自制的安息香2 g，稀硝酸 （HNO3: H2O=1 : 0.6 ） 5 mL。开动搅拌，力口 热，逐渐升温至110 C 120 C，反应2 h （反 应中产生的氧化氮气体，可从冷凝器顶端装一 导管，将其通入盛水的烧杯中排出）。反应毕， 将反应混合物冷却，在搅拌下，将反应液倾入 20 mL冰水中，搅拌至结晶全部析出。抽滤， 结晶用少量冷水洗，干燥，得粗品。1、整个体系 为橘红色，然 后变棕黄色2、反应结束 分层，上层 颜色较深， 下层较浅且 比较厚，倒 入水中，搅 拌后在

5、底部 析出黄绿色 晶体，熔点 为 89-91 C1、反应产生 NO 2是红棕 色随着回流 过程的进行， 气体逐渐被 排除吸收，所 以体系颜色 变淡成棕色2、下层为水 层，上层为有 机层因为二 苯乙二酮不 溶于水故成 分层态（三）苯妥英的制备在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，投入自制的联苯甲醛2g，脲素 0.7g，20% NaOH 6mL ，50% 乙醇 10mL，开 动搅拌，直火加热，回流反应30-60 min。反 应完毕，反应液倾入到30mL沸水中，加入活 性碳，煮沸10 min，放冷，抽滤。滤液用10% 盐酸调至pH 56，温度控制在45 C左右，过 滤，滤饼用少量水洗

6、，得5,5 -二苯乙内酰脲（苯 妥英）粗品。1、苯妥英制 备反应结束 时，为棕黄色 液体2、调 PH， 析出白色晶 体，后抽滤， 滤液为淡黄 色，粗品为 细粉末状白 色物质1、苯妥英制 备结束，为 棕黄色液 体，主要是 因为此时还 残留有二苯 乙二酮2、调 PH， 将成盐的苯 妥英还原为 苯妥英（四）成盐、精制与表征将苯妥英粗品置100 mL烧杯中，按粗品 与水为1: 4之比例加入水，水浴加热至40 C， 滴加20% NaOH 至全溶，加活性碳少许，在搅 拌下加热5 min，趁热抽滤，滤液加氯化钠至 饱和。放冷，析出结晶，抽滤，少量冰水洗涤， 干燥得苯妥英钠，称重，计算收率。最后得白色 细粉末

7、状固 体物质六、实验数据及其处理1. 产率计算（一）维生素 B】催化的安息香缩合安息香的理论产量m0/g实际安息香的产量m1/g6.32.0安息香的收率=（ mJ m0 ） X 100 % =2.0 三6.3 X 100 % =31.7 %（二） 联苯甲酰的 制 备联苯甲酰的理论产量m0/g实际联苯甲酰的产量m1/g2.01.9联苯甲酰的收率=（mJ m 0 ） X 100 % =1.9 三 2.0 X 100 % =95 %三） 成盐、精制 与表征苯妥英钠的理论产量m0/g实际苯妥英钠的产量mjg2.61.3苯妥英钠的收率=（ mJ m0 ） X 100 % =1.3 三 2.6 X 100

8、 % =50.0 %2. 数据处理过程二苯乙醇酮：212.25二苯乙二酮：210.23苯妥英钠式量：274.25苯 甲 醛 密 度 ： 1.046g/L苯 甲 醛 式 量 ： 106.12安息香理论产量： 1.046*6*212.25/106.12=6.3g联苯甲 酰理论产量： 2.0*210.23/212.25=2.0g二苯乙二酮实际产量：1.6g二苯乙二酮的产率： W2=1.6/1.98=80.81%苯妥英钠理论产量：2*274.25/210.23=2.6g3. 数据分析提高产率的做法有（1）严格控制好实验条件，如控制好反应温度，避免温度过高产生大量副产 物，或者温度过低反应不完全；控制好

9、反应时间等。（2 ）各步骤冷却结晶过程中，尽量使结晶完全，如果静置时间过短，则会导 致部分产物未结晶， 使产率偏低。七、思考题：1、试述NaCN及VB在安息香缩合反应中的作用（催化机理）。答：苯甲醛在耀化童戳离子IV用下，可以发生安息香缩合I显然这个反应是经过了酰基负戰离子等价糊的斷段“其厦应经过了如下过程c:N 1-OH2、制备联苯甲酰时，反应温度为什么要逐渐升高？氧化剂为什么不用硝酸,酸？答：反应过程中会产生氧化氮气体，逐渐升温使氧化氮气体缓慢排出，有利于有害气体 的吸收，若急剧升高温度，会使氧化氮气体大量逸出，不利于有害气体的吸收。八、注意事项1、VB为白色结晶或结晶性粉末，干燥固体在空气中迅速吸收约4 %的 水分，mp: 248-250 C,易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚。2、硝酸为强氧化剂， 使用时应避免与皮肤， 衣服等接触， 氧化过程中， 硝酸被还原产生氧化氮气体， 该气体具有一定刺激性， 故须控制反应温度， 以防止反应激烈， 大量氧化氮气体逸出 。3、制备钠盐时，水量稍多，可使收率受到明显影响，要严格按比例加水。