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1、有机化学学习指导与习题第一章 绪论重点：有机化合物的特点、极性、分类和主要官能团。难点：有机化合物的极性。1单选题（1）下列化学键的极性最大的是：A. CCl B. CC C. CBr D. CH 答案：A（2）下列不属于有机化合物的特性的是：A. 易燃烧 B. 熔点低 C. 产物复杂 D. 反应速度快 答案：D（3）下列不是有机化合物的官能团的是：A. 碳碳双键 B.苯基 C. 羧基 D. 羟基 答案：B（4）下列化合物有极性的是：A. CH4 B. CHCl3 C. CCl4 D. CO2 答案：B2指出下列有机化合物的官能团和名称。答案：（1）醚键 醚（2）氯原子 卤代烃（3）羧基 羧酸
2、（4）酚羟基 酚（5）酮基 酮（6）醇羟基 醇（7）酮基 酮（8）醛基 醛或杂环化合物（9）硝基 硝基化合物第二章 链烃重点：烷烃、烯烃、炔烃和二烯烃系统命名，顺反异构，亲电加成、马氏规则，不饱和烃氧化。难点：sp3、sp2、sp杂化，键、键，诱导效应、共轭效应，游离基取代，亲电加成、马氏规则，碳正离子稳定性。烷烃的命名和次序规则烯烃顺反异构产生条件和标记（ZE）主要化学性质烷烃的主要化学性质为卤代反应。不同氢原子的活性顺序为：321烯烃、炔烃的主要化学性质为亲电加成和氧化反应。不对称烯烃与不对称试剂加成时，不对称试剂中带负电部分则加到双键含氢较少的碳原子上，此规律称为马氏规则；在过氧化物的存
3、在下，则按反马氏规则进行。 烯醇式 酮式 互变异构烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应规律为：氧化断键的产物为CO2和H2O氧化断键的产物为羧酸 或RCOOH氧化断键的产物为酮烯烃H和末端炔氢的取代反应。共轭二烯烃的主要化学性质：低温、非极性溶剂主要发生1，2加成反应（马氏规则），高温、极性溶剂主要发生1，4加成反应；双烯合成（狄尔斯-阿尔特反应）生成六元环烯化合物。G：H、CHO、COOR、NO2单选题（1）下列化合物中，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是：A. 2甲基2丁烯 B. 2甲基1丁烯C. 2甲基丁烷 D. 2丁炔 答案：C（2）能与氯化亚铜的氨溶液作用生成砖红色沉淀的是：A. 1丁炔 B
4、. 2丁炔 C. 1丁烯 D. 2丁烯 答案：A（3）下列化合物中有顺反异构现象的是：A. 2甲基2戊烯 B. 2,3二甲基2戊烯C. 3甲基2戊烯 D. 2,4二甲基2戊烯 答案：C（4）下列化合物中，既是顺式，又是E构型的是： 答案：C（5）能使溴水褪色，但不能使KMnO4溶液褪色的是：A. 丙烷 B. 环丙烷 C. 丙烯 D. 环丙烯 答案：B（6）CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3互为：A. 碳链异构 B. 位置异构 C. 构象异构 D. 顺反异构 答案：B（7）下列碳正离子最稳定的是： A甲基碳正离子 B乙基碳正离子 C异丙基碳正离子 D叔丁基碳正离子 答案：D（8）甲
5、基游离基中的碳原子什么杂化？ Asp Bsp2 Csp3 Dsp3不等性 答案：B 第三章 环烃重点：单环、脂环烃和单环芳烃命名，单环芳烃的化学性质以及亲电取代定位规律。难点：环烃的命名，芳香性，苯环亲电取代的定位规律及其应用。环烷烃、单环芳烃的主要化学性质34碳环的环烷烃易开环发生类似烯烃的亲电加成（加H2、X2、HX）反应；56或以上碳环的环烷烃则很难，但能发生游离基卤代。单环芳烃具有芳香性，由于苯环中闭合大键的存在，苯环的结构相当稳定，一般情况下难氧化，难加成，却易发生亲电取代反应，苯环上含H的侧链时，则侧链易发生氧化反应。定位基第一类定位基（邻、对位定位基）：氨基 羟基 乙酰胺基 烷基
6、 卤基第二类定位基（间位定位基）：NO2 SO3H CO COOH硝基 磺酸基 羰基 羧基休克尔规则：（1）环状共轭多烯体系；（2）电子数目符合4n + 2（n为0，1，2，3）即2，6，10，14。苯、萘、蒽、菲、环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环庚三烯正离子等化合物符合休克尔规则，具有芳香性。单选题（1）下列基团中，属于邻、对位定位基的是：ANH2 BNO2 CCHO DCOOH 答案：A（2）下列化合物中，不能被高锰酸钾氧化的是：A叔丁基苯 B异丁基苯 C仲丁基苯 D正丁基苯 答案：A（3）下列化合物中，硝化反应最快的是：A氯苯 B苯胺 C甲苯 D硝基苯 答案：B（4）下列化合物中，具有芳
7、香性的是： 答案：DA环戊二烯 B环戊二烯碳正离子 C环戊烯 D环戊二烯碳负离子 （5）下列有机物中，没有芳香性的是：A苯 B环辛四烯 C萘 D环戊二烯碳负离子 答案：B（6） 按系统命名法，其名称为：A1-甲基-2-溴环已烯 B2-甲基-3-溴环已烯 C1-甲基-6-溴环已烯 D2-甲基-1-溴环已烯 答案：B（7）下列属于间位定位基的是：A卤素 B甲氧基 C甲氨基 D磺酸基 答案：D（8）用甲苯合成3-硝基-4-溴苯甲酸，合成路线应：A先溴代，再氧化，再硝化 B先氧化，再硝化，再溴代C先硝化，再氧化，再溴代 D先溴代，再硝化，再氧化 答案：A第四章 卤代烃重点：卤代烃命名和性质，消除反应、
8、札依采夫规则，不同类型卤代烃卤原子活性。难点：消除反应、札依采夫规则。主要化学性质NaOH、NaOR、NH3 HX HBr、HI（卤代烃） （醇） （醚）CX键是极性共价键，比醇、醚CO极性大，易断裂。卤代烃的碳和氢为卤代烃的两个反应活性中心，化学反应主要表现为亲核取代反应和消除反应等。亲核取代反应消除反应条件不同，反应类型也不同，NaOH（KOH）/H2O为取代反应；而NaOH（KOH），醇溶液/为消除反应，仲或叔卤代烷消除反应主要是生成双键碳原子上连较多烷基的烯烃，称为札依采夫规则。卤代烃的类型与卤原子的种类对反应活性的影响不同类型卤代烃卤原子活性的比较卤代烃类型实 例与硝酸银乙醇溶液反应
9、卤原子的活性卤代烯丙型卤代烷型（n=2、3、4 ）立即反应，产生AgCl在室温下不反应，加热产生AgCl最活泼活性次之卤代乙烯型多卤代烃CCl4、CHCl3加热后都不反应最不活泼单选题（1）化合物CH3CH=CHCH2Cl CH3CH2CHClCH3 CH3CH=CClCH3CH2=CHCH2CH2Cl中卤原子的活性由强到弱顺序排列的是：A BC D 答案：C（2）下列物质可做灭火剂的是：ACH3Cl BCH2Cl2 CCHCl3 DCCl4 答案：D（3）下列卤代烃与强碱共热时最容易发生消除反应的是：A卤代乙烯 B伯卤代烷 C仲卤代烷 D叔卤代烷 答案：D推断题1分子式为C3H7Br的A，与
10、KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr作用，则得到A的异构体C，推断A和C的结构。答案：A为BrCH2CH2CH3；B为CH2=CHCH3；C为CH3CHBrCH32某化合物的分子式为C4H9Br（A），A能与氢氧化钾醇溶液共热得到C4H8（B），B与HBr作用生成化合物（C），C是A的同分异构体，B经酸性高锰酸钾氧化生成CH3COCH3和CO2，推测A、B、C的结构。答案：第五章 醇、酚、醚重点：醇、酚、醚的命名和主要的化学性质。难点：醇、酚的化学性质；伯、仲、叔醇、邻二醇和酚的鉴别。重要化学性质：醇的化学性质主要决定于官能团羟基，醇分子中易发生反应的部位如下所示：1OH
11、键断裂，与活泼金属反应;2CO键断裂，羟基被取代3CO键和CH键同时断裂，发生消除反应;4-H被氧化主要反应归纳如下：酚类的化学性质，除了酚羟基的反应外，还有芳环上的亲电取代反应，主要反应归纳如下：醚的主要化学反应是醚键的断裂，反应如下：单选题（1）下列化合物中酸性最强的是：A苯酚 B对甲苯酚 C对硝基苯酚 D2，4，6-三硝基苯酚 答案：D（2）可以用来鉴别1-丁醇、2-丁醇和叔丁醇的试剂是：AKMnO4/H+溶液 B溴水 CLucas试剂 DAgNO3的醇溶液 答案：C（3）下列化合物沸点最高的是：ACH3CH2CH3 BCH3CH(OH)CH3 CHOCH2CH(OH)CH3DHOCH2CH(OH)CH2OH 答案：D（4）下列化合物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是：A甲苯 B2-戊醇 C叔丁醇 D对甲苯酚 答案：C（5）下列化合物不与FeCl3发生显色反应的是：答案：C（6）下列说法正确的是：A所有醇都能使K2Cr2O7/H+溶液变色 B乙醚是乙醇的同分异构体C凡含有2个或2个以上羟基的化合物都能与Cu(OH)2反应显蓝色D低级醇能与水无限混溶，随分子量增大溶解度降低 答案：D第六章 醛、酮重点：醛、酮的命名和化学性质；醛、酮的鉴别方法。难点：电子效应、空间效应对羰基活性的影响。醛、酮的
