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1、大题突破练(五)有机化学基础综合题(选考)1234561.(2023宁夏吴忠一轮联考)2005年诺贝尔化学奖授予了研究烯烃复分解反应的科学家,以表彰他作出的卓越贡献。烯烃复分解反应原理如下:C2H5CH=CHCH3+CH2=CH2 C2H5CH=CH2+CH2=CHCH3。现以烯烃C5H10为原料,合成有机物M和N,合成路线如图:123456(1)有机物A的结构简式为。(2)按系统命名法,B的名称是。(3)BC的反应类型是。(4)写出DM的化学方程式:。CH2=C(CH3)CH2CH33,4-二甲基-3-己烯加成反应123456(5)满足下列条件的X的结构共有种,写出任意一种的结构简式:。遇F
2、eCl3溶液显紫色苯环上的一氯取代物只有两种3(6)写出EF合成路线(在指定的3个方框内写有机物,有机物用结构简式表示,箭头上注明试剂和反应条件,若出现步骤合并,要标明反应的先后顺序)。123456123456123456(2)由以上分析可知,B的结构简式为CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3,根据系统命名法,其名称为3,4-二甲基-3-己烯。(3)BC为碳碳双键和溴的加成,故其反应类型为加成反应。(5)X的分子式为C8H10O,其结构要满足下列条件:遇FeCl3溶液显紫色,则羟基连接在苯环上;苯环上的一氯代物只有两种。若苯环上只有两个取代基,则一个为酚羟基,另一个为乙基,只能为
3、对位;若苯环上有三个取代基,则一个为酚羟基,其他两个是甲基,两个甲基的位置可以在酚羟基的邻位或间位,所以满足条件的X的结构共3种,即1234562.(2023四川自贡二诊)3,4-二羟基肉桂酸乙酯()具有治疗自身免疫性疾病的潜力。由气体A制备3,4-二羟基肉桂酸乙酯(I)的合成路线如图:123456回答下列问题:(1)已知气体A对氢气的相对密度为14,A的化学名称是。(2)B中含有的官能团的名称为。(3)D的结构简式为。乙烯羟基123456(4)EF的反应类型是;化学上把连有四个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,E中含有个手性碳原子。(5)GH的第步反应的化学方程式为;HI的反应中,使用
4、稍过量浓硫酸可以提高I的产率,其原因是 。消去反应1浓硫酸可以吸收生成的水,促使反应正向进行(6)芳香族化合物X是H的同分异构体,1molX与足量NaHCO3溶液反应可生成2molCO2,符合条件的X的结构有种,其中核磁共振氢谱的峰面积比为3221的结构简式为(任写出一种)。12345610123456解析 气体A对氢气的相对密度为14,即A的相对分子质量为28,再由B的分子式可知A的分子式为C2H4,所以A为乙烯;由B的分子式为C2H6O及A生成B的条件可知,B为乙醇;由已知信息可知C、D均为醛,结合B为乙醇,则C123456123456123456(6)芳香族化合物X是H的同分异构体,1m
5、olX与足量NaHCO3溶液反应可生成2molCO2,则符合条件的X分子结构中含2个COOH;苯环上的取代基有三种情况:1个COOH、1个CH2COOH,二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系;1个CH(COOH)2,此时有1种结构;1个CH3、2个COOH,三者中有2个相同取代基,在苯环上有6种位置关系,所以符合条件的X的结构共有3+1+6=10种。其中核磁共振氢谱的峰面积比为3221的结构简式为1234563.(2023西藏拉萨一模)有机物I是一种流感药物的合成中间体,其合成路线如下:123456回答下列问题:(1)B的名称为。的反应类型为。(2)I中所含官能团的名称为。用“*”在下面I的结
6、构简式中标出手性碳原子(碳原子上连有4个不同的原子或原子团时,该碳原子称为手性碳原子)。(3)写出由F生成G的化学方程式:。1,3-丁二烯或丁二烯加成反应羧基、(酮)羰基123456(4)写出C的结构简式:。在C的同分异构体中,同时满足如下条件的共有种(不考虑立体异构)。含有苯环与饱和Na2CO3溶液反应放出气体与FeCl3溶液能发生显色反应13123456(4)由上述分析可知,C的结构简式为。C的同分异构体中,要同时满足如下条件:含有苯环;与饱和Na2CO3溶液反应放出气体,说明含有羧基;与FeCl3溶液能发生显色反应,说明含有酚羟基;根据分子式可知还有一个甲基。若苯环上有2个取代基,则一个
7、为酚羟基,另一个为CH2COOH,二者在苯环上有邻、间、对三种位置关系;若苯环上有3个取代基,则分别为酚羟基、甲基、羧基,三者在苯环上有10种位置关系,故满足条件的C的同分异构体共有13种。1234564.(2023四川泸州二诊)治疗流行性感冒常用药布洛芬的一种合成路线如下。123456回答下列问题:(1)有机物A的名称是,AB、BC的反应类型分别是、。(2)有机物D的分子式为,含有的官能团名称为,含有个手性碳原子(碳原子上连有4个不同原子或原子团时,该碳原子称为手性碳原子)。(3)在实验室可以用Ag(NH3)2OH直接氧化再酸化来实现EF的转化,写出氧化反应的化学方程式:。甲苯加成反应取代反
8、应C16H22O3醚键、酯基2123456(4)写出同时满足下列条件的一种布洛芬的同分异构体的结构简式:。属于二元酚,1mol该物质与浓溴水反应最多可消耗4molBr2含有4个甲基,且分子中含有6种不同化学环境的氢原子123456(5)参考上述合成路线,写出以苯为原料(其余原料任选)制备的合成路线。123456123456(4)由于该同分异构体是二元酚,则除酚羟基外至少还存在一个取代基,1mol该有机物可与4mol溴单质发生反应,除苯环上的取代,还考虑碳碳双键与溴的加成反应;根据分子组成和不饱和度可知,除苯环外支链有一个不饱和度,因此分子中含有一个碳碳双键;由此推知苯环上需有三个位置发生取代,
9、所以该同分异构体有三个取代基,即两个羟基和一个烃基;该烃基含有7个C原子、4个甲基、1个碳碳双键,又因为分子中含有6种不同化学环境的氢原子,所以该同分异构体为对称结构,满足条件的布洛芬的同分异构体的结构简式有1234561234565.(2023湖北重点中学联考)氟唑菌酰羟胺是新一代琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂,合成路线如下:123456(1)A能与Na2CO3溶液反应产生CO2。A的官能团有。(2)A的某种同分异构体与A含有相同官能团,其核磁共振氢谱也有两组峰,结构简式为。羧基、氯原子(3)BD的化学方程式是。(4)G的结构简式为。(5)推测JK的过程中,反应物NaBH3CN的作用是。1234
10、56还原123456123456反应的化学方程式为。M的结构简式为。设计步骤和的目的是。H2NNHCH3保护羧基,避免其与氨基或亚氨基发生反应123456123456123456(2)A的某种同分异构体与A含有相同官能团,即含有羧基和碳氯键,其核磁共振氢谱也有两组峰,除羧基外只有一种氢,则苯环结构应对称。123456步骤实现羧基转化为酯基,又将酯基水解成羧基,可以起到保护羧基作用,避免其与氨基或亚氨基发生反应。1234561234566.(2023湖北大学附中二模)黄烷酮作为一类重要的天然物质,其大部分具有广泛的生理和药理活性。其中一种新型的黄烷酮类化合物(H)的合成路线如图所示。123456
11、回答下列问题:(1)AB的反应类型为。(2)中官能团名称为。(3)步骤的作用为。(4)BC的反应中B的2位羟基未被取代的原因是。取代反应溴原子、碳碳双键引入保护基(保护酚羟基)该羟基和1位的酮羰基形成分子内氢键,氢键的存在使2位羟基不易被取代(5)D的结构简式为。(6)已知G和H互为同分异构体,且结构内含有两个六元环,则G的结构简式为。123456123456123456(4)B的2位羟基和1位的酮羰基形成分子内氢键,氢键的存在使2位羟基不易被取代,故BC的反应中B的2位羟基未被取代。(6)已知G和H互为同分异构体,且结构内含有两个六元环,结合F、H结构简式可知,G为F中苯环上CH3OCH2被取代生成酚羟基的反应产物。
