-条件同分异构体

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1、同分异构体专题训练近几年,“条件同分异构体”的书写成了考试的热点,占分一般为2分或3 分,需要考生有足够的有机化学基础知识,必须熟练掌握各类物质(官能团)的 特征反应,理解等效氢的问题,作答时要看清楚所有的条件,特别注意有机物的 规范书写,写完后要套入题中所给的条件中稍加检查。1、咖啡酸(如图)存在于野胡萝卜、光叶水苏、养麦等物中。咖啡酸有止血作用,特别对内脏的止血效果较好。(5)A是咖啡酸的同分异构体,其苯环上只有1个取代基,ImolA能与 2molNaHC03反应,A的结构简式。2、以对甲酚(A)为起始原料,通过一系列反应合成有机物E的合成路线如下:(4)写出同时满足下列条件的D的同分异构

2、体的结构简式:、(任 写两种)。 属苯的衍生物,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种; 能与Na:CO3溶液反应放出*体。3、糖品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a菇品醇G的路线之一如下:(G)o h3c oh八 昏 HBr/HzQNaOH 一 n 如0 C2H5OH , C2H5OH, 浓 H2SO4 ACOOH COOH(A)(B)OHp/rn dlcc厂口 R MgBr (足ptl 却: RCOOC-H5 :T R CR- H+/H2O|R,B的分子式为:写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:o核磁共振氢谱有2个吸收峰能发生银镜反应4、在我国部分白酒中发

3、现塑化剂超标,这些塑化剂是在白酒生产过程中接触塑料部件而带 入的。人体摄入超量塑化剂会造成内分泌失调、不育等症。邻苯二甲酸二丁酯(DBP) 是一种常见的塑化剂,可由乙烯和邻二甲苯合成。已知2CH3CHO ” CH3CHCH2CHO OCOOHDBP的合成过程如卜:(4)化合物B有多种同分异构体,如果这种同分异构体能与NaHCO5溶液反应生成气体, 在核磁共振氢谱中只有3处吸收峰,写出其结构简式请回答下列问题:(5)与D互为同分异构体旦含酚羟基、属于酯类的有 种6、共轴双烯与含有双键的化合物相互作用,能生成六元环状化合物,常用于有机合成,例 如:反应:(I )COOCH3(II)/COOCHi化

4、合物II可发生以下反应:H迪(分子式为g)-汽况催化剂高分子化合物)COOCH2CH3(4)在一定条件下,化合物V和化合物VI能发生类似反应的 CHaCHf反应,生成两种化合物(互为同分异构体),其结构简式I(VI)(V)分别为、C7、利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH止SO,反应可以生成A,二者的结构简式如下图。有机物A。3BHC1ELAJ Zn/H?。CNaOH溶液酸化D玦浓硫酸催化剂U_l G(CAO.)已知: R)C=CH , R)C=O + O=CHR2Z R3 ZnHzO RR3(2)R-O-CH3 h。 r-oh (R为脂肪炷或芳香炷的炷基) 同时符合下列条件的E的同分异构体有 种:

5、a. 遇FeCh溶液显色;b. 不能发生水解反应,能发生银镜反应;c. 苯环上的一氯取代物只有一种,分子中无甲基 写出其中至少2种的结构简式:8、过渡金属视催化的偶联反应是近年来有机合成的热点之一,如反应:III化合物II可由以下合成路线获得:Cl光照NaOH冰,氧化 IV A V _ . A反应 反应反应IIICOOH GH5O耳反应II(3)化合物vn有多种同分异构体,请写出一种符合下列要求的结构简式 O1)苯环上有两个取代基u) 1 mol该物质发生银镜反应能生成4mol Ag9、液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元一化合物IV的合成线路如下:cCH.=CH-CHBr三SOC1,HO-Q

6、-COOH 京; CHH-CH-O-(J-00014反应ooCH =CH-CH-O-/- C-ClCHCH-CH-O-fA-C-O-fA- CNIIIIV化合物I的同分异构体中,苯环上一漠代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种,写 出其中一种同分异构体的结构简式 o10、有机合成中增长碳链是一个重要环节。如下列反应:(II)H3Zu任OB1-CH-COOC2H5-木CHOH CH36h-ch-cooc2h5OH用CH3-Ah-COOH通过以下路线可合成(II ):?H 浓 HrSOC2H5OH /CH3-CH-COOH7C3H4O2 C5HSO. (HI)一定条件下(4) ( I )的一种

7、同分异构体能发生银镜反应,还能水解生成不含甲基的芳香化合物(IV)。(IV)的结构简式为11、2, 5.二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯,可由龙胆酸与甲醇酯化得到, 是合成制药中的常见中间体。其结构如右图所示。(4)写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式 能发生银镜反应:能使FeCb溶液显色;酯类。HOq 兀 H 312、姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用,其合成路线如下:TH反应HO 0HCHOOHA姜黄素eg%化合物I可以由以下合成路线获得:(3)写出一种符合下列条件的IV的同分异构体的结构简式苯环上的一硝基取代物有2种1 mol该物质水解,最多消耗3 molNaOH13、已知:B

8、iCH200+ CH3C-CH2C-OC2H5- CH3-CH2CHCCH3Q反应E C00C2H50II止咳酮(V)具有止咳祛痰作用。它能由化合物III合成:a.NaOH夕、 R NaHSO3冒111 宜弗2/馈32CH2CCH3 CH3-OaH2CH2CCH3V SO3Na反应IV(5)写出满足下列条件的IV的同分异构体的结构简式苯环上只有两个处于对位的代基;核磁共振氢谱有四组吸收峰能发生银镜反应;14、以卜.是合成涤纶的路线:C2H4- A(4)的一种反应物分子式为:CsH6O4写出它的其他属于芳香类梭酸的同分异构体的 结构简式:、O15.格隆漠铉具有解痉、减少胃酸分泌等作用,用于治疗胃

9、及十二指肠溃疡,合成路线如下:(5)化合物I有多种同分异构体,其中能发生与FeCL溶液的显色反应和银镜反应,且苯环上有两种化学环境不同的氢原子的结构简式为,(任写一种)o16、.芳香族化合物C10H10O2W如下的转化关系:已知E能使Brz/CCh溶液褪色。(4)若有机物F与C互为同分异构体旦与有机物B互为同系物,则符合条件的F结构简式 为(不考虑顺反异构)。17、丙卡巴胁用于治疗何杰金氏病,其主要合成工艺路线如下:CH3NHNH2*H2S04原科BHCOOH/HCOONaA HNNCHa ino cho045 CH2NIINHCH3 3+5 K2CO3/丙胴.CONHCH (CH3)2 6

10、丙卡巴麟(5)写出一种符合卜列条件:能发生银镜反应且苯环上的核磁共振氢谱有两种峰的有机物 1的同分异构体的结构简式,.18、邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料,卜为合成邻羟基桂皮酸的路线之一:OH=CHCHOCH=CH COOHIV1)银氨溶液抑2)H*试回答卜.列问题:(3)有机物X为化合物IV的同分异构体,旦知有机物X有如下特点: 是苯的对位取代物,能与NaHCO,反应放出气体,能发生银镜反应。请写出化合物X的结构简了、19、共聚酯(PETG)有着优异的光泽度、透光率和可回收再利用等特点,广泛应用于医疗用0h4pch2cii2ocPETG新材料的合成和再生路线如下:化合物 I 一|厂HOCH

11、2-CH2OH品、口常消费品和化妆品包装等行业。PETG的结构简式为:c-_ch2oh 一(化合物II)HCXJH厂 CH2OH 一(化合物III)II HO-C+ HOHOH反应化合物IIhoh2c-/-Vch2oh PETGC hohjChTA-cohH3COOC-y-COOCH3(化合物IV)试回答下列问题:(2)化合物I的结构简式:化合物I【的一种同分异构体V能与饱和NaHCO,溶液反应放出且分子结构中含有5个甲基,则化合物V的结构简式为 o20、绿原酸是一种新型高效的酚型天然抗氧化剂,在食品行业有着广泛的用途,在某些食品 中可取代或部分取代目前常用的人工合成的抗氧化剂。(5) 化合物

12、IV有如下特点:与化合物:1互为同分异构体;遇FeCb溶液显色;1 mol化 合物IV与足量银氨溶液反应生成4molAg;苯环上的一卤代物只有一种。写出化合物IV的 一种可能的结构简式 O21、已知:醛分子间可相互发生缩合反应,这是使碳链增长的重要方式之一,例如: 有机物E可分别由有机物A和C通过下列两种方法制备:EBCHsCHO 一定条件HCH.COOH:0 CHsCHO一定条件(6) 有机物A有多种同分异构体,写出符合下列条件的一种物质的结构简式 能与NaHCO3溶液反应放出气体 苯环上只有两个处于对位的取代基,其中一个是羟基22、查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成

13、路线如下:D 稀NaOlj“ C%IS 瓦。2)l1 E n 己知以下信息: 芳香炷A的相对分子质量在100110之间,1 mol A充分燃烧可生成72 g水。 C不能发生银镜反应。 D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。g)-QNa + RCH2I -OCH2R岸条件 RCOCH3+RzCHO RCOCH=CHRZ回答下列问题:(6) F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCk溶液发生显色反应的共有 种,其中核磁共振氢谱为5组峰,旦峰面积比为2: 2: 2: 1: 1的为(写结构简式)。23、乙基香草醛coOCjH,是食品添加剂原料,他的同分异构体

14、I是含有一个侧链的有机酸,I可发生以下变化:KMnQj/irCOOH I (C9H10O3)HBIKCgHoOjBr)阳凡。3)能发生银镜反应己知:与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才被酸性高镒酸钾溶液氧化为梭基。rCH?OH CrO“H?SQ . Rewo(5)乙基香草醛的同分异构体中有:属于酯类,能被新制氢氧化铜氧化,苯环上只有一个 羟基和一对位取代基,写出能同时符合上述条件的同分异构体的结构简式:(任写一个)24、化合物A(分子式为GHQ)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A的有关转化反应 如下(部分反应条件略去):H,Ni,高温高压K2Cr2O7 H2SO4(C6H5)3P=CH2已知

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