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1、实验九 乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成一、实验目的：1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。3、了解乙酰水杨酸的应用价值。二、实验操作流程：水杨酸，醋酸酐浓硫酸摇匀-70度左右-冷却-抽滤”20m in 15m in洗涤抽滤乙酰水杨酸乙酸乙酯 加热-趁热过滤.冷却洗涤-沸石回流抽滤 干燥 测熔点二、头验原理：乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin）,是19世纪末合成成功的，作为一 个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人 们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。 它是一种具有双官
2、能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基 都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。 水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验 就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为：副反应:OHOHOHHOH +OCOCH 3OHOCOCH 3OH+ CH3COOHOH浓H SO 1十(CH 3CO) 2。24+日2。C OOHOOC OOHOO表1主要试剂和产品的物理常数名分子量m.p.或水醇醚称b.p.水杨酸138158（s）醋酐102.09139 35（
3、l）乙酰水杨酸180.17135（s）微易易易溶8溶、热溶微四、实验步骤:在lOOmL锥形瓶中，加入干燥的水杨酸3lg （0022mol）和新蒸的乙 酸酐6ml（0. 06mol）,再加6滴浓硫酸，充分摇动。水浴加热，水杨酸全部 溶解，保持瓶内温度在70C左右，维持20min，并经常摇动。稍冷后，在不 断搅拌下倒入30ml冷水中，并用冰水浴冷却15min,抽滤，冰水洗涤，得 乙酰水杨酸粗产品。将粗产品转至50ml小烧杯中，加入95%乙醇6-7ml,在75C水浴中加 热，使其溶解，慢慢加入约30ml蒸馏水，直至析出沉淀，然后加热是沉淀 溶解。然后趁热过滤，冷却至室温将溶液静置冷却，冰水浴结晶。抽
4、滤，用 少许蒸馏水洗涤2-3次，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸,称重，计算产率。为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁 发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中，加入12滴 1% FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。五、思考题思考题1：为什么使用新蒸馏的乙酸酐？思考题2：加入浓硫酸的目的是什么？思考题3：为什么控制反应温度在70C左右?思考题4怎样洗涤产品？ 思考题1答：长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在 使用前必须重新蒸馏，收集139-140C馏分。思考题2答：浓硫酸作为催化剂。思考题3答：反应温度不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、 乙酰水杨酰水杨酸酯）的生成。思考题4答：洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上, 溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干。
