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1、微专题(十六)特定条件下同分异构体的书写要点阐释一、同分异构体书写的一般思路1.烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:2.具有官能团的有机化合物:一般按碳链异构官能团位置异构官能团类别异构的顺序书写。以C4H10O为例(只写出碳骨架与官能团)。3.芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。二、同分异构体数目的判断方法1.记忆法:记住一些常见有机化合物同分异构体的数目,如:(1)凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。(2)乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体。(3)4个碳原子的链状烷烃有2种同分异构体,5个碳原子的链状烷烃有3种同分异构体,6个碳原子的链状
2、烷烃有5种同分异构体。2.基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。3.替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。4.等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法。(1)同一碳原子上的氢原子等效。(2)同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。(3)位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。三、常见的限制条件总结1.以官能团特征反应为限制条件反应现象或性质思考方向(有机物中可能含有的官能团等)溴的四氯化碳溶液褪色碳碳双键、碳碳三键酸性高锰酸钾溶液褪色碳碳双键、碳
3、碳三键、醛基、苯的同系物等与FeCl3溶液作用显色、与饱和溴水作用产生白色沉淀酚羟基生成银镜或砖红色沉淀醛基或甲酸酯基或甲酸反应现象或性质思考方向(有机物中可能含有的官能团等)与钠反应产生H2羟基或羧基与NaHCO3溶液反应产生CO2羧基既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解甲酸酯基能发生催化氧化反应,产物能发生银镜反应伯醇(RCH2OH)2.以核磁共振氢谱为限制条件确定氢原子的种类及数目,从而推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目。(1)有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。(2)根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。(3)若有机物分子中氢原子个数较多
4、但吸收峰的种类较少,则该分子对称性较高或相同的基团较多。专题探究类型一根据结构推断限定条件下的同分异构体1.芳香化合物X是的同分异构体,X既能使Br2的CCl4溶液褪色,又能与NaHCO3溶液反应生成CO2,其核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子,峰面积之比为6321,写出两种符合要求的X的结构简式:、。2.已知有机化合物甲符合下列条件:与是同分异构体;苯环上有3个支链;核磁共振氢谱显示其含有5种不同化学环境的氢原子,且不同化学环境的氢原子个数比为62211;与FeCl3溶液不能发生显色反应。写出符合上述条件的有机化合物甲的结构简式:。解析 由与FeCl3溶液不能发生显色反应可知,
5、甲属于芳香醇,苯环上有3个支链,说明苯环上连有2个甲基和1个CH2OH,由核磁共振氢谱显示其含有5种不同化学环境的氢原子,且不同化学环境的氢原子个数比为类型二根据性质推断限定条件下的同分异构体3.的芳香族同分异构体H具有3种含氧官能团,其各自的特征反应如下:a.与FeCl3溶液作用显紫色;b.可以发生水解反应;c.可以发生银镜反应。符合以上性质特点的H共有种。10解析H具有3种含氧官能团,其各自的特征反应如下:a.与FeCl3溶液作用显紫色,说明一种含氧官能团为酚羟基;b.可以发生水解反应,说明一种含氧官能团为酯基;c.可发生银镜反应,说明一种含氧官能团为醛基;符合以上性质特点的H有:酚羟基与
6、醛基为邻位,酯基有4种位置;酚羟基与醛基为间位,酯基有4种位置;酚羟基与醛基为对位,酯基有2种位置,共10种。4.二元取代芳香化合物H是G()的同分异构体,H满足下列条件:能发生银镜反应,酸性条件下水解产物物质的量之比为21;不与NaHCO3溶液反应。则符合上述条件的H共有种(不考虑立体结构,不包含G本身),其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为(写出一种即可)。解析 H为二元取代芳香化合物,说明苯环上只有两个取代基;同时满足:能发生银镜反应,说明有醛基或HCOO;酸性条件下水解产物物质的量之比为21,说明有两个酯基;不与NaHCO3溶液反应,说明没有羧基;若其方法指导限定条件下同分异构体的书写步骤具体方法如下:(1)“碎片”推测:依据分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推知官能团。(2)碳架构建:除“碎片”以外的碳原子,按碳架异构搭建。(3)“碎片”组装:先在苯环上进行基团定位再考虑取代基的碳链异构再考虑取代基在苯环上的位置异构最后考虑官能团类别异构。(4)方法选择:“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定一移一”等方法,“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。
