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1、精品化学教学资料第1节有机化合物的合成第1课时碳骨架的构建和官能团的引入 学习目标定位1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。1写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式CH2=CH2H2OCH3CH2OH；2C2H5OHO22CH3CHO2H2O；2CH3CHOO22CH3COOH；C2H5OHHBrCH3CH2BrH2O；CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O；CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。2试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程
2、，并说明反应类型CH3CH2OHCH2=CH2H2O，消去反应；探究点一碳骨架的构建1对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务原料分子目标分子主要任务示例CH2=CH2CH3COOH改变官能团种类CH3CH2OH改变官能团数目CHCH碳链转变为碳环CH3CH2CH2Br改变官能团的位置CH3CH=CH2CH3CH2CH2COOH改变官能团的种类和碳原子数目2.任何有机化合物的分子都是由特定碳骨架构成的，构建碳骨架是合成有机化合物的一项重要任务。(1)完成下列反应的化学方程式：CH2=CH2HCNCH3CH2CN；CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNNaBr；
3、CH3CH2BrNaCCHCH3CH2CCHNaBr。(2)完成下列反应的化学方程式：CH3CH=CH2CH3COOHCO2；CH3COONaNaOHCH4Na2CO3；(3)比较反应前后有机物的碳骨架：组的变化是碳链增长；组的变化是碳链减短。归纳总结(1)能使碳链增长的反应有：不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。(2)能使碳链减短的反应有烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。活学活用1下面是以CH2=CH2为有机原料合成CH2=CHCH=CH2的流程图。(1)该有机合成的主要任务是什么？(2)从原子守恒的角度看，使碳链增长的最
4、重要的物质是什么？答案(1)该有机合成的主要任务是增加碳链的长度和官能团的个数；(2)使碳链增长的最重要的物质是NaCN和CH2BrCH2Br。2已知RCN在酸性水溶液中可以转化成RCOOH。试写出以CH2=CH2为原料合成HOOCCH2CH2COOH的主要化学反应方程式。解析本题涉及到碳链的增长问题，根据题目中提示信息应考虑引入CN，联系卤代烃的取代反应，即可作出解答。探究点二官能团的引入与转化1由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下：已知E的结构简式如右图所示：(1)写出方框内化合物A、B、C、D的结构简式。(2)写出A水解的化学方程式_。(3)从有机合成的主要任务角度分析，上述有
5、机合成最突出的特点是_。答案(1)A：BrCH2CH2Br；B：HOCH2CH2OH；C：OHCCHO；D：HOOCCOOH(2)BrCH2CH2BrNaOHHOCH2CH2OH2NaBr(3)官能团的相互转化解析本题为有机合成推断题，解题的关键是熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相互转化，即官能团的相互转化。由已知物乙烯和最后产物E(一种环状酯)，按照图示条件进行推导，首先乙烯与溴加成得到1,2二溴乙烷，再水解得到乙二醇，然后氧化为乙二醛，进而氧化为乙二酸，最后乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯(E)。2分析下列反应CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBrCH3CH2BrNaOHC
6、H2=CH2NaBrH2O从上述反应可以看出溴乙烷分别与NaOH的水溶液反应和NaOH的乙醇溶液反应，发生了不同类型的化学反应，转化成了不同的官能团。所以有机合成中应特别注意反应条件的控制。归纳总结(1)常见官能团引入或转化的方法引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与氢气的不完全加成反应。引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。在有机物中引入醛基的两种方法：醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。(2)从有机
7、物分子中消除官能团消除不饱和双键或叁键，可通过加成反应。经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除OH。通过加成、氧化反应可消除CHO。通过水解反应可消除酯基。活学活用3由环己烷可制备1,4环己醇的二乙酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)。(备注：在8个步骤中，有3个步骤属于取代反应、2个步骤属于消去反应、3个步骤属于加成反应。(1)属于取代反应的是_，属于加成反应的是_。(填序号)(2)A、B、C、D的结构简式分别为A_，B_，C_，D_。答案(1)解析由合成路线图可知：发生消去反应生成，经过的加成反应生成，经过在NaOH醇溶液加热的条件下发生消去反应生成，经过与
8、溴发生1,4加成生成，经过在NaOH溶液的作用下，发生水解反应(或取代反应)生成HOOH，经过发生酯化反应(或取代反应)生成酯，最后经过与H2发生加成反应生成。4乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：请回答下列问题：(1)A的化学名称是_；(2)B和A反应生成C的化学方程式为_，该反应的类型为_；(3)D的结构简式为_；(4)F的结构简式为_；(5)D的同分异构体的结构简式为_。答案(1)乙醇(2)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O酯化反应(或取代反应)(3) (5)CH3CHO、CH2=CHOH解析CH2=CH2与
9、H2O在催化剂作用下发生加成反应，生成A(CH3CH2OH)，CH3CH2OH经氧化生成B(C2H4O2)，则B为CH3COOH。CH3COOH与CH3CH2OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应，生成C(C4H8O2)，则C为CH3COOCH2CH3。E与B在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，生成F(C6H10O4)，从而推知E分子中含有2个OH，则E为HOCH2CH2OH，F为。D与H2O发生反应生成E(HOCH2CH2OH)，可推知D为，不可能为CH3CHO。D(C2H4O)的同分异构体为CH3CHO和CH2=CHOH。有机合成的任务是目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。官能团的转
10、化体现在烃及其衍生物相互转化关系之中：1已知卤代烃可以和钠发生反应，如溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是()ACH3BrBCH3CH2CH2CH2BrCCH2BrCH2BrDCH2BrCH2CH2Br答案C2下列反应中能引进卤素原子的反应是()A消去反应 B酯化反应C水解反应 D取代反应答案D解析引进卤素原子只能通过加成反应或取代反应达到。3下列化学反应的有机产物，只有一种的是()答案C解析A选项中的产物可能是CH3CH2CH=CH2或CH3CH=CHCH3；B选项中的产物可能是或；D选项中的产物可
11、能是CH3CH2CH2Cl或。4从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制取方案中最合理的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br答案D解析B项步骤虽然最少，但取代反应难以控制取代的位置，多伴有其他副产物的产生；D项只需两步，并且消去反应和加成反应无副反应发生，得到的产物比较纯，所以D项方案最合理。5在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是()答案B解析B项由溴乙烷乙醇，只
12、需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理。 基础过关一、有机合成的过程1下列关于有机化合物的说法正确的是()A乙醇和乙酸都存在碳氧双键B甲烷和乙烯都可以与氯气反应C高锰酸钾可以氧化苯和乙醛D乙烯可以与氢气发生加成反应，而苯不能与氢气加成答案B解析乙醇的官能团是羟基(OH)，无碳氧双键；甲烷和氯气发生取代反应，乙烯可以与氯气发生加成反应；高锰酸钾不能氧化苯；苯在一定条件下能与氢气加成生成环己烷。2. 是某有机物与H2发生加成反应后的产物。该有机物不可能是()C乙醛的同系物 D丁醛的同分异构体答案A解析该有机物的结构简式有两种可能，分别是。3有下述有机反应类型：消去反应，水解反应，加聚反应，加成反
13、应，还原反应，氧化反应，以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是()A BC D答案B二、有机合成中官能团的衍变4下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是()A卤代烃的水解B有机物RCN在酸性条件下水解C醛的氧化D烯烃的氧化答案A解析卤代烃水解引入了羟基，RCN水解生成RCOOH，RCHO被氧化生成RCOOH，烯烃如RCH=CHR被氧化后可以生成RCOOH。5卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr下列有机物可以合成环丙烷的是()ACH3CH2CH2BrBCH3CHBrCH2BrCCH2BrCH2CH2BrDCH3CHBrCH2CH2Br答案C解析根据信息可知：与钠反应可生成。6在下列物质中可以通过消去反应制得2甲基2丁烯的是()答案B解析根据卤代烃的消去反应规律，写出可能的反应产物，然后将反应产物进行命名。答案A解析由题给信息可知，在所给条件下反应时，变为，A选项生成CH3CH2CHO和
