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1、2020苯知识点归纳认识碳氢化合物的多样性知识梳理苯和芳香烽考纲要求：1. 知道苯的物理性质2 理解苯的分子结构，苯分子中碳碳键的特点，从结构上理解苯的化学性质与烷姪、烯姪的异同。3 理解苯的化学性质，苯的漠代实验（知道有机化学实验中的冷凝回流），苯的硝化（知道水浴加热及作用）4 理解苯的同系物。苯与苯的同系物在化学性质方面的异同（甲苯的硝化反应）。在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间的相互影响。5 知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。知识梳理:、芳香怪简介在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、 香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上
2、和脂肪族化合物有显着的差异。它们 的碳氢含量比（C/H）都高于脂肪族化合物，从组成上看來，它们是高度不饱和的化合 物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时 还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物， 现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物 就叫芳香桂。苯芳香桂包括*的同系物 稠环%炷1.苯的表示方法:；最简式:CHO护丫、HQA. 化学式：C6H6,结构式：；结构简式：或（碳碳或碳氢）键角：120。，键长：xlO-lom苯分子中的碳碳键是-种介于碳碳单键x 10-10 m）和碳碳双键x
3、IO。m）之间的特殊的共价键。2. 苯的物理性质无色带有特殊气味的液体比水轻（P = 0.87g/cm3）C3）难溶于水熔沸点 不高沸点80.1C。,熔点5.5C。做具有挥发性）3. 苯的化学性质一一难氧化，能加成,易取代A. 燃烧反应 2C6H6（1） + 1502（g） 12CO2（g） + 6H2O（1） +6520 kJ火焰明亮，伴有浓烟。不能使酸性高猛酸钾溶液紫红色褪去，从这个意义上讲，苯难氧化.B. 取代反应 Q+b/+ HBr（1）漠取代苯跟漠的反应：反应物：苯跟液漠（不能用漠水）;反应条件：Fe 作催化剂；温度（该反应是放热反应，常温下即可进行）;主要生成 物：漠苯（无色比水重
4、的油状液体,实验室制得的漠苯由于溶解了漠而 显褐色）按上页右图装置，在具支试管中加入铁丝球，把苯和漠以4 : 1 （体积比）混和，在分液漏斗里加入34 mL混合液，双球 吸收管中注入CC14液体（用于吸收反应中逸出的漠蒸 气）,导管通入盛有AgNO3溶液的试管里，开启分液漏 斗活塞，逐滴加入苯和漠的混合液，观察现象.反应完毕，取下漏斗，将反应后的混合液注入3 mol/L的NaOH溶液中，充分 搅拌，将混合液注入分液漏斗,分液取下层液体一即漠苯.本页右图（也是漠取代反应装置）问题和答案1长导管的作用是什么（用于导气和冷凝回流气体。）2. 为什么导管末端不插入液面下（防止倒吸漠化氢易溶于水。）3.
5、 园底烧瓶中的现象为：混合溶液保持微沸状态且有红棕色蒸气逸出。这些现象说明了什么（苯的漠取代反应是放热反应）4. 锥形瓶内的现象：水面上方有白雾形成，溶液中出现淡黄色沉淀。仅凭这些现象能说明发生了取代反应吗（白雾可以，淡黄色沉淀不行，漠 蒸气逸出若进入AgNCh溶液，也生淡黄色沉淀）5. 如何除去无色漠苯中溶解的漠（用氢氧化钠溶液洗涤z用分液漏斗分 液。）OH$Od浓）/= + 的5；0。2 + 民苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应一溫度计水药品取用顺序：HNO3-H2SO4一苯；要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加 边搅拌。而不能将硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀释浓硫酸
6、同。然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡，促 使苯与混合酸形成乳浊液一一由于没有形成溶液，所以没有明 显放热现象，所以可以先加浓硫酸后加苯；为什么用水浴加 热a、过热促使苯的挥发、硝酸的分解；b、7080C时易生成 苯磺酸。水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于 水浴之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器 上加一冷凝回流装置。如右图所示。所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得 到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶 于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯胺,而苯胺是合成 染料的原料
7、。（1）苯与氢气催化加成反应H C1HClH雲外找HClH Cl H Cl三、苯的同系o +3C*苯与氯气发生加成生成有名的“ 六六六”D.苯的用途:重要的有机化工原料和有机溶剂.物烷基苯1.常见苯的同系物的结构简式：H3H2CH3乙苯m苯甲苯生H3h3、间二甲苯、_/CH3r(2H3对二甲苯、正丙苯Q-CH2CH2CH3h2ch3（间、对h2ch3h3H3,异丙苯，邻CHLQ-CH2CH3连（偏、间）三甲:CH3ch3CH3ch3CH3、CH,通式:oiH2n-6ch3 ch3h3苯乙烯简介：首先苯乙烯不是苯的同系物，苯的同系物是烷基苯，符合通式C11H211-652.A.而苯乙烯的分子式为
8、CsHs,结构简化学性质:吒十好与苯的相同之处:能加成:h=ch2H3/同分异构体）.，甲苯的一氯取代产物有四种（苯环上与甲基邻、间、对位及甲基），而催化加氢产物甲基环己烷的 氯取代产物则要増加一种（变成五种）甲基所连的碳原子上现在也 有氢原子可以被取代了.B. 取代反应更容易：与溟的取代产物是一一2, 4, 6三漠甲苯：注意:相同的反应物，而反应条件不同，则产物不同:Fe作催化剂，取 代反应发生在苯环上，而光照条件下，则烷基上发生取代反应（光照是烷 怪取代反应的条件）.与硝酸的取代产物是:2, 4, 6三硝基甲苯（T. N. T.）:C. 与苯的不同之处:能被酸性高猛酸钾溶液所氧化，使之褪色
9、.而且，不论其侧链有多少，都被氧化成竣基（一COOH）有多少侧链，就产生多少竣基，不 论其侧链有多长，都被氧化成只含有一个碳的竣基（-COOH）:苯的同系物除了具有苯的一切化学性质，如易发生苯环上的取代反 应、能燃烧、能在一定条件下发生加成反应之外，由于苯环对侧链的影 响，还可以在常温下被氧化剂氧化。利用这点可以鉴别苯和苯的同系 物。D. 从一卤代物只有一个异构体推出C8Hios C9H12的结构:我们知il： CsHio的同分异构体有乙苯、邻、间、对二甲苯四种，而如果其在苯环上的-取代物只有-种结构,则该壽空臂是:那么原来CsHg的结构也就肯定是对二甲苯了.四、芳香怪分子内含有苯环的怪.苯的
10、同系物一一苯环上的氢原子被烷基代替后的姪.五、 怪（碳氢化合物）的物质体系:链状 怪饱和链 L 烷姪（CnH2n十2）（难氧化、难加成、能 取代）单烯姪（G】H2n）（易氧化、易加成、能不饱和链怪聚合）单快姪（GHn2）（易氧化、易加成、 能聚合）二烯姪（CnH2n_2）脂肪环4环烷怪（CnH2n）环状 怪苯（C6H6）（难氧化、能加成、易取代）芳香环姪 苯的同系物（CnH2n-6）稠环芳姪（如蔡、蔥、菲、苯并氏等）稠环芳怪简介3.蔡:CloHs,结构简式：，蔡的同系物通式:CnH2n-12理化性质:无色具特殊气味晶体，不溶于水,易升华，可以在催化剂存在下与氢气发生加成反应,过去用作衣物防蛀的卫生球一一樟脑丸，因易致癌而已被禁用.b.蔥：CmHio,亦为无色晶体，易升华.d.稠环芳姪分子式及同系列通式推断与含碳量的极限推算。例：该系列物质的通式为：C6n+4H2nP,其无限延伸后的含碳极限值为:C%=C_xl0Q%= 7|xl0（）% = %
