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1、第48讲卤代烃【课标指引课标指引】1.认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.认识取代、消去反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。考点一卤代烃的结构与性质考点二卤代烃的获取方法目录索引素养发展进阶考点一卤代烃的结构与性质考点一卤代烃的结构与性质必备必备知识知识梳理梳理1.卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被_取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。(2)官能团是_。卤素原子碳卤键2.卤代烃的物理性质 高难溶易溶小大3.卤代烃的化学性质(1)取代反应反应条件:强碱(如NaOH、KOH)的_、加热。反应机理(以
2、溴乙烷为例)溴乙烷中_的极性较强,容易断键,在NaOH溶液中可与水发生反应,溴乙烷中Br原子被水分子中的OH取代,生成乙醇(CH3CH2OH)和HBr,HBr与NaOH发生中和反应生成NaBr和H2O,化学方程式为_。水溶液CBr(2)消去反应概念有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个_(如H2O、HX等)而生成含_的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。反应条件:强碱(如NaOH、KOH)的_、加热。溴乙烷的消去反应将溴乙烷与强碱(如NaOH)的乙醇溶液共热,溴乙烷可以从分子中脱去HBr,生成乙烯,化学方程式为_。小分子不饱和键醇溶液【应用示例】氯代烃在NaOH醇溶液中加热充分反
3、应后,可以得到有机产物的结构简式为_。CH3CH2CH=CHCH3、CH3CH2CH2CH=CH24.卤代烃中卤素种类的检验 关键关键能力能力提升提升考向1 卤代烃的结构与性质例1有机物X是一种重要的有机合成中间体,其结构简式如下,下列说法正确的是()A.X分子中所有的碳原子可能共平面B.X在KOH的水溶液中加热,可得C.X与KOH的乙醇溶液混合共热,只得到一种环烯烃D.向X中加入硝酸酸化的AgNO3溶液,产生淡黄色沉淀B对点训练1卤代烃在有机合成中有重要的应用,某卤代烃RCHXCH3(A)的化学键如图所示,下列说法不正确的是()A.A溶于水时发生电离,断裂化学键B.A在KOH的水溶液中加热,
4、断裂化学键,生成RCHOHCH3C.A在KOH的乙醇溶液中加热,断裂化学键可能是和D.A在NaOH的乙醇溶液中加热,不一定得到烯烃RCH=CH2A解析 卤代烃A是非电解质,不溶于水,也不发生电离,A错误;A在KOH的水溶液中加热,极性最强的CX断裂(化学键),发生水解反应,生成RCHOHCH3,B正确;A在KOH的乙醇溶液中加热,发生消去反应,可能断裂化学键和或化学键和,得到烯烃RCH=CH2,若R中与CHX相连的碳原子上有氢原子,可能向左侧消去,C正确,D正确。归纳总结1.卤代烃的消去反应机理及规律2.卤代烃的水解反应和消去反应的比较 考向2 卤代烃中卤素的检验例2为检验某卤代烃(RX)中的
5、X元素,有下列实验操作:加热、加入AgNO3溶液、取少量卤代烃、加入稀硝酸酸化、加入NaOH溶液、冷却,正确操作的先后顺序是()A.B.C.D.C解析 检验某卤代烃(RX)中的X元素,应该先取少量卤代烃,卤代烃的水解应在碱性条件下,应该向卤代烃中加入氢氧化钠溶液,进行加热加快反应速率,然后冷却液体,因为银离子与氢氧根离子会反应生成沉淀,干扰卤素离子的检验,因此向溶液中加入稀硝酸使溶液酸化再加入硝酸银溶液观察是否生成沉淀和沉淀颜色,所以其操作顺序是,故C正确。对点训练2欲证明某一卤代烃为溴代烃,甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学:取少量卤代烃,加入NaOH的水溶液,加热,冷却后加入AgNO3溶液
6、,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。乙同学:取少量卤代烃,加入NaOH的乙醇溶液,加热,冷却后,用硝酸酸化,加入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。下列关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是()A.甲同学的方案可行B.乙同学的方案可行C.甲、乙两位同学的方案都有局限性D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样C解析 甲同学让卤代烃水解,在加热、冷却后没有用稀硝酸酸化,由于OH-也会与Ag+作用生成AgOH再转化为褐色的Ag2O沉淀,会掩盖AgBr的淡黄色,不利于观察现象,所以甲同学的实验方案有局限性;乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子,但是,不是所有的卤代烃都能发生
7、消去反应,所以此方案也有局限性。考点二卤代烃的获取方法考点二卤代烃的获取方法必备必备知识知识梳理梳理CH3CHBrCH2BrCH3CH2Cl+HClC2H5Br+H2O关键关键能力能力提升提升考向1 卤代烃制备与有机合成例1已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系,下列说法错误的是()A.反应分别为取代反应、取代反应、加成反应B.反应的条件为NaOH的醇溶液并加热C.W在一定条件下可发生反应生成CHCCH2OHD.由X经三步反应可制备甘油B对点训练1有机物甲经两步反应转化为丙,如图所示,下列叙述错误的是()A.甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应B.反应(1)的无机试剂是液溴和铁粉,实际起
8、催化作用的是FeBr3C.反应(2)产物中可能含有未反应的甲,可用溴的四氯化碳溶液检验是否含甲D.反应(2)属于取代反应B考向2 卤代烃在有机合成中的应用例2根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式:_,B的结构简式:_。(2)各步反应的反应类型:_;_;_;_。(3)的反应条件:_。取代反应消去反应加成反应取代(或水解)反应NaOH水溶液、加热对点训练2由溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制备方案中最好的是()D解析 D项步骤少,没有副产物,方案最好。素养发展进阶素养发展进阶进阶1练易错避陷阱1.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中产物只含有一种官能团的反应是()A.B.
9、C.D.C解析 与酸性高锰酸钾溶液发生反应,得到的产物中含有COOH、Br两种官能团,错误;与水在酸性条件下发生加成反应,得到的产物中含有OH、Br两种官能团,错误;与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应,得到的产物中只含有碳碳双键一种官能团,正确;与HBr发生加成反应,得到的产物中只含有Br原子一种官能团,正确。2.(2023广东深圳检测)卤代烃的水解反应常伴随消去反应的发生。溴乙烷与NaOH水溶液共热一段时间后,下列实验设计能达到对应目的的是()A.观察反应后溶液的分层现象,检验溴乙烷是否完全反应B.取反应后溶液滴加AgNO3溶液,检验是否有Br-生成C.取反应后溶液加入一小块金属Na,检
10、验是否有乙醇生成D.将产生的气体通入酸性KMnO4溶液,检验是否有乙烯生成A解析 观察反应后溶液的分层现象,能检验溴乙烷是否完全反应,溴乙烷难溶于水,生成的乙醇易溶于水,乙烯是气体,会逸出,A正确;取反应后溶液滴加AgNO3溶液,不能检验是否有Br-生成,因为反应后溶液为碱性,与硝酸银反应,干扰溴离子检验,B错误;取反应后溶液加入一小块金属Na,不能检验是否有乙醇生成,因为溶液中有水,水也能与金属钠反应产生气体,C错误;将产生的气体通入酸性KMnO4溶液,不能检验是否有乙烯生成,由于也生成了乙醇,乙醇易挥发,乙醇、乙烯均能被高锰酸钾氧化,D错误。进阶2练热点提素能 A.二者的核磁共振氢谱中均只
11、出现两组峰且峰面积之比为32B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D.Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种C解析 Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比为31,A项错误;Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,无法发生消去反应,B项错误;在适当条件下,卤素原子均可被OH取代,C项正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2种,D项错误。4.如图为有机物M、N、Q的转化关系,下列有关说法正确的是()A.M生成N的反应类型是取代反应B.N的同分异构体有6种C.可用酸性KMnO4溶液区分N与QD.0.3molQ与足量金属钠反应生成6.72LH2C进阶3研真题明考向5.(2022江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,XZ的反应机理如下:D
