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1、烷烃学案(二)烷烃的命名 同系列和同系物,同分异构体课标解读(学习目标)、掌握烷烃的命名方法。能运用命名方法解决相关问题。2、掌握同系物和同分异构体的概念的基础上,进一步理解有机物种类繁多的现象与原因知识再现知识点1:烷烃命名:习惯命名法:是根据 来命名的,分子中 在1以下的,用 、 、 、 、 、 、 、 、 来表示,分子中碳原子数在10以上的,用 来表示。系统命名法: 注意:、选 为主链。如果有多条最长碳链,应以取代基简单、数目多的为主链。B、 为起点给碳原子编号,如果两端离取代基一样远,应以离简单取代基近的一端为起点。C、简单的取代基在前、复杂的取代基在后,标明位次。D、 基合并。E、阿
2、拉伯数字与汉字间用“”连接,阿拉伯数字间用“,”连接。F、总原则取代基位次之和最小。CH3CHCHCCH3CH3CH2 C2H5 CH2CH3CH35 4 3 2 1 6 7 如命名: 3,3,5三甲基4乙基庚烷取代基位置取代基数量及名称主链名称知识点:1、同系列_相似,组成上 一系列有机化合物,称为同系列。2、同系物(1)结构相似,在分子组成上相差一个或若干个 原子团的物质互相称为同系物。(2)同系物之间具有相似的 而物理性质随着碳原子数的递增而呈现递变规律。(3)两化合物互为同系物的必备条件为:通式相同;结构相似;组成相差个或多个CH2原子团,三者缺一不可。知识点:同分异构现象及同分异构体
3、(1)化合物具有相同的 ,但具有不同 的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互相称为 。(2)分类: 碳骨架异构结构异构 位置异构 官能团异构 类型异构常见的官能团异构组成通式可能的类别CH2C2H CH2典型实例n烯烃、环烷烃 C2HC3与Cnn-2炔烃、二烯烃CHCC2H3与CHCHHCH2CnH2nO醇、醚CH5OH与CHOHC2n醛、酮、烯醇、环醚、环醇C3HO、CHCHH2OH与CH3CHOHCH2CH3CHCH2OCnH2nO羧酸、酯、羟基醛H3COOH、HCOC3与HOC2CHCnH6酚、芳香醇、芳香醚H3COH、H2OH与CH3n2+1NO2硝基烷、氨基酸CH2NO
4、2与H2N2COOHC(H)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H1O6)蔗糖与麦芽糖(C12H22O1)3、同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只有碳链异构,书写时要注意写全而不要写重复,一般可按下列规则书写:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边排,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,同邻间;不重复,要写全。或归纳成下列顺口溜:主链先长后短,支链先整后散。位置从心到边,编排由邻到间。异构若有重复,务必把它剔除。只要悉心研究,最后定夺数目。4、同分异构体数目的判断方法(1)记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如:凡只含一个碳原子的分子均无异构;甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物),2,2,,
5、3四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C24等分子的一卤代物只有1种;丁烷、丁炔、丙基、丙醇有种;戊烷、丁烯、戊炔、丙醇有3种;丁基、8H10(芳烃)有4种;己烷、C7H8O(含苯环)有5种;戊基、C9H12(芳烃)有种。(2)基元法。例如:丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种。(3)替代法。例如:二氯苯CH4CI2有3种,四氯苯也有3种(将H替代I);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH)4的一氯代物也只有1种。(4)判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连
6、甲基上的氢原子是等效的。处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)典例解悟关于命名的考查:例1 用系统命名法命名下列各题CH3CHCH2CH2CHCCH2CH3CH2CH3CH3CH3CH31 2 3 4 5 6 7 8 (1)CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3CH2CH3CH31 2 3 4 5 6 7 8 (2)CH3CHCH2CHCHCH3CH2CH3CH31 2 3 4 5 6 7 CH3CH2()解析:()编号时考虑近。()编号时同近考虑简,即分别处于距主链同近的位置,从较简单的支链一端开始编号。(3)编号时同近同简考虑小,即取代基位次和最小。答
7、案:()2,6,6三甲基-5乙基辛烷(2)3甲基-6-乙基辛烷(3)2,5二甲基3-乙基庚烷点评:系统命名法不仅能通过命名来区分不同物质,更重要的是利用有机物名称了解物质的内部结构,从而初步推断物质的大致性质。CH3CHCH2CH32-乙基丁烷 CH3CH2例2 下列烷烃的命名是否正确?若有错误加以改正,把正确的名称填在横线上。()CH3CHCHCH3 3,4-二甲基戊烷 CH3CH2CH3(2)CH2CHCH2CH2 1,2,4-三甲基丁烷 CH3CH3 CH3(3)CH3CHCH2CHCH3 2,4-二甲基己烷 C2H5 CH3(4)解析:(1)(3)的命名选错了主链,()是错定了主链的首
8、位,(4)的命名正确。答案:(1)3-甲基戊烷 (2)2,3-二甲基戊烷 (3)3-甲基己烷 ()正确点评:命名后,名称的书写要准确。名在后,基在前,基数间,短线连。基相同,应合并;基不同,简到繁。变变练CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH3CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3现有一种烃可表示为该烃主链的碳原子数应是( )、1 B、9 、10 、12解析:可沿曲线找出最长的碳链有1个碳。答案:A二、关于同系物的考查例3 下列物质中属于同系物的是( )H3H2CH2=HC CH3CH2CHCCH2ClCCl CC2CH2 3CH(C3)2A、 B
9、、 、 D、解析:组成和结构相似,分子组成上相差一个或多个CH原子团的一系列物质称为同系物,显然H3H2Cl和H3CHCH2Cl互为同系物。、与、之间结构不相似,中含碳碳双健,中有两个氯,故不能称为同系物。、的分子式相同,组成上无CH2的差别,应为同分异构体,不是同系物关系。答案:CCH3CHCH3CH2CH3例4 下列物质中互为同系物的有 ,互为同分异构体的有 ,互为同素异形体的有 ,属于同位素的有 ,是同一种物质的有 。液氯 白磷 氯气CH3CHCH2CH3CH3,2-二甲基丁烷 氯水CH3CHCHCH3CH3CH3 3 C 红磷 Cl CH3CH2CCH3CH3CH3解析:同素异形体:同
10、一元素形成的不同的单质。同位素:质子数相同、中子数不同的同一元素的原子互称同位素。同分异构体:分子式相同而结构不同的化合物。同种物质:分子式相同,结构也相同的物质。答案:或或或;或;;和、和、和点评:概念的内涵及外延要把握准确,此类题考查范围广,题型灵活,为考查的重要知识点。三、关于同分异构体的考查例5 用分子量为3的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子所得的芳香烃产物数目为( )、种 B、种 、5种 D、6种CH3CHCH3解析:烷基的通式为CnH2n+1,M=3,由12n+21=。解得=3,C3H7烃基可能有两种:H3CH2CH和 aCH3bc它们可分别取代苯环上邻、间、对位上的氢原子。甲苯有三个不对称位置, 故两种不同的烃基取代苯环上的一个氢原子,得到的同分异构体数目为23=6(种)。答案:D例 ,2,3三苯基环丙烷的个苯基可以分布在环丙烷平面的上下,因此有如下个异构体。是苯基,环用键线表示,C、H原子都未画出 据此,可判断1,2,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数是( )、4 B、5 C、6 D、7解析:从1,2,3-三苯基环丙烷的结构可以看出苯环可处于平面的上方或下方。可以得出:氯全部在面上(或面下),种4个氯在面上,1个氯在面下,1种。3个氯在面上,2个氯在面下,2种。ClClClClClClClClClCl