《第十三课时有机合成.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第十三课时有机合成.doc（4页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第十三课时 有机合成1、有机合成的过程列举各种类型有机合成过程，分析目标产物与原材料的结构变化，从原料到产品在结构上产生两种变化： 碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） 官能团发生变化。有机合成的关键：1、碳骨架的构建 2、官能团的引入和转化1、碳骨架的构建碳链增长、缩短、成环【例】：CHCH为原料合成聚氯乙烯。 2. 有机合成的关键官能团的引入与转化(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：a CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170 b CH CH + HCl 催化剂 c CH3CH2Br NaOH/C2H5OH 引入碳碳双键的三种方法是： （2）完成下列方程式总结引入卤原子
2、的三种方法：a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe b CH3CH=CH2 + Cl2 c CH3CH2OH + HBr H+ 引入卤原子的三种方法是： （3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：a CH2=CH2 + H2O 催化剂 b CH3CH2Cl + H2O NaOH c CH3CHO + H2 Ni 引入羟基的四种方法是： （4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等 a CH3CH2OH + O2 Cu b CH3CH（OH）CH3 + O2 Cu 引入羧基，通过氧化 a CH3CHO + O2 催化剂 b CH3CHO + Cu(OH)2 CH3c KMnO4/H+ 【例
3、】写出以2-氯丁烷为原料，其它无机试剂自选，制备下列物质反应的化学方程式 2，3-二氯丁烷 2，3-丁二醇2、逆合成分析法例1、以草酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。(1)分析草酸二乙酯，官能团是 (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的，则可推出醇A为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ，由乙烯可用 制得B。(5)反推，乙醇的引入可用 例2、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。写出A、C的结构简式：A： ，C： 例3. 已知烯烃中C
4、=C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如下：又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，例如：但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：请写出、三步反应的化学方程式。分析：本题涉及合成路线如何选择，如反应I；是取代还是加成，须根据路线选择的原则结合题设条件（限定6步反应等）推知。本题注重研究官能团的引入途径及引入的先后顺序，介绍官能团的保护，是有机合成的重要环节，值得研究。解答时，要认真审题，获取有用信息，挖掘隐含信息（反应I），结合旧知识（有机物的相互转变），逐步解题。由CH3C
5、H=CH2CH2=CHCOOH可知合成的关键在于双键如何保护，CH3中有一个H原子逐步转化成COOH。结合题中信息可知本题的知识主线为烃卤代烃醇醛羧酸。由此可知答案。答案：课堂练习：1、 从环己烷可制备1，4环己二醇的二醋酸酯，下面是有关的8步反应（其中所有无机产物均已略去 Cl Br Cl2光照 NaOH A Cl2 不见光 B Br 醇 C D CH3COO OOCCH3 其中有3步属于醋酸，醋酸酐 取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。反应 、 和 属于取代反应，其中、 和 属于加成反应，化合物结构简式为B C 。所用试剂和条件 2、由甲苯为原料来制苯甲酸苯甲酯，写出所发生的化学反应方程式，注明反应条件。3、从丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反应： 500-600 CH3CH=CH2 CHClCH=CH2 1，2，3-三氯丙烷丙三醇写出各步反应的化学方程式，并分别注明反应类型：4. 聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式：（1）由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯（2）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯（3）由乙烯制备乙二醇4
