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1、第三章烃的衍生物第三章烃的衍生物章末素能提升章末素能提升专题归纳专题归纳真题体验真题体验知识网络知识网络真题体验真题体验知识网络知识网络1烃的烃的衍生物衍生物2.烃及其重要衍生物之间烃及其重要衍生物之间(官能团官能团)的相互转化的相互转化关系关系专题归纳专题归纳专题专题1有机化学中的重要反应类型的判断方法有机化学中的重要反应类型的判断方法有机反应类型的判断方法有机反应类型的判断方法(1)有机化学反应类型判断的基本思路有机化学反应类型判断的基本思路。(2)常见的反应类型。常见的反应类型。取代反应取代反应“有进有出有进有出”。常常见见的的取取代代反反应应：烃烃的的卤卤代代、芳芳香香烃烃的的硝硝化化
2、或或磺磺化化、卤卤代代烃烃的的水水解解、醇醇分分子子间间的的脱脱水水反反应应、醇醇与与氢氢卤卤酸酸的的反反应应、酚酚的的卤卤代代、酯酯化化反反应应、酯酯的的水解以及蛋白质的水解等。水解以及蛋白质的水解等。加成反应加成反应“只进不出只进不出”。常常见见的的加加成成反反应应：氢氢气气、卤卤素素单单质质、氢氢卤卤酸酸、水水等等与与分分子子中中含含碳碳碳碳双双键键、碳碳碳碳三三键键的的有有机机物物发发生生加加成成反反应应；苯苯环环可可以以与与氢氢气气加加成成；醛醛、酮酮可以与可以与H2、HCN等加成等加成。消去反应消去反应“只出不进只出不进”。常常见见的的消消去去反反应应：醇醇分分子子内内脱脱水水、卤
3、卤代代烃烃分分子子内内脱脱卤卤化化氢氢是是中中学学阶阶段必须掌握的消去反应。段必须掌握的消去反应。(3)根据反应条件推断反应类型。根据反应条件推断反应类型。在在NaOH的的水水溶溶液液中中发发生生水水解解反反应应，可可能能是是酯酯的的水水解解反反应应或或卤卤代代烃的水解反应。烃的水解反应。在在NaOH的醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。的醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。在在浓浓硫硫酸酸存存在在的的条条件件下下加加热热，可可能能发发生生醇醇的的消消去去反反应应、酯酯化化反反应应、成醚反应或硝化反应等成醚反应或硝化反应等。能与溴水或溴的能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反
4、应。溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。能能与与H2在在Ni作作用用下下发发生生反反应应，则则为为烯烯烃烃、炔炔烃烃、芳芳香香烃烃、醛醛的的加加成反应或还原反应。成反应或还原反应。在在O2、Cu(或或Ag)、加加热热(或或CuO、加加热热)条条件件下下，发发生生醇醇的的氧氧化化反反应。应。与与O2或或新新制制的的Cu(OH)2或或银银氨氨溶溶液液反反应应，则则该该物物质质发发生生的的是是CHO的氧化反应。的氧化反应。在稀硫酸加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。在稀硫酸加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。在在光光照照、X2(表表示示卤卤素素单单质质，下下同同)条条件件下下发发生
5、生烷烷基基上上的的取取代代反反应应；在在FeX3、X2条件下发生苯环上的取代反应条件下发生苯环上的取代反应。真题体验真题体验1(2022山东高考山东高考7)崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如如图图 。关于关于崖柏素的说法错误的是崖柏素的说法错误的是()A可与溴水发生取代可与溴水发生取代反应反应 B可与可与NaHCO3溶液反应溶液反应C分子中的碳原子不可能全部共平面分子中的碳原子不可能全部共平面D与足量与足量H2加成后，产物分子中含加成后，产物分子中含手性碳原子手性碳原子B2(2022浙浙江江高高考考15)染染料料木木黄黄酮酮的的结结构构如如图图，下下列列说说
6、法法正正确确的的是是()A分子中存在分子中存在3种官能团种官能团B可与可与HBr反应反应C1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2D1 mol该物质与足量该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗溶液反应，最多可消耗2 mol NaOHB解解析析：由由染染料料木木黄黄酮酮的的结结构构简简式式可可知知，该该分分子子中中含含有有酚酚羟羟基基、(酮酮)羰羰基基、醚醚键键、碳碳碳碳双双键键4种种官官能能团团，A项项错错误误；该该分分子子含含有有碳碳碳碳双双键键，可可与与HBr反反应应，B项项正正确确；溴溴水水能能取取代代酚酚羟羟基基邻邻位位和和对对位位
7、上上的的氢氢，又又能能与与碳碳碳碳双双键键发发生生加加成成反反应应，则则1 mol该该物物质质与与足足量量溴溴水水反反应应，最最多多可可消消耗耗5 mol Br2，C项项错错误误；酚酚羟羟基基能能与与NaOH反反应应，1 mol该该物物质质与与足足量量NaOH溶液反应，最多可消耗溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH，D项错误项错误。3(2022湖湖北北高高考考)莲莲藕藕含含多多酚酚类类物物质质，其其典典型型结结构构简简式式如如图图所所示示。下列有关该类物质的说法错误的是下列有关该类物质的说法错误的是()A不能与溴水反应不能与溴水反应B可用作抗氧化剂可用作抗氧化剂C有特征红外吸收峰有特征红外
8、吸收峰D能与能与Fe3发生显色发生显色反应反应A解解析析：苯苯酚酚可可以以和和溴溴水水发发生生取取代代反反应应，取取代代位位置置在在酚酚羟羟基基的的邻邻、对对位位，同同理理该该物物质质也也能能和和溴溴水水发发生生取取代代反反应应，A错错误误；该该物物质质含含有有酚酚羟羟基基，酚酚羟羟基基容容易易被被氧氧化化，故故可可以以用用作作抗抗氧氧化化剂剂，B正正确确；该该物物质质红红外外光光谱谱能能看看到到有有OH键键等等，有有特特征征红红外外吸吸收收峰峰，C正正确确；该该物物质质含含有有酚酚羟羟基基，能能与铁离子发生显色反应，与铁离子发生显色反应，D正确。故选正确。故选A。4(2022河河北北高高考考
9、2)茯茯苓苓新新酸酸DM是是从从中中药药茯茯苓苓中中提提取取的的一一种种化化学学物物质质，具具有有一一定定生生理理活活性性，其其结结构构简简式式如如图图。关关于于该该化化合合物物，下下列列说说法法错误的是错误的是()A可使酸性可使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色B可发生取代反应和加成反应，可发生取代反应和加成反应，C可与金属钠反应放出可与金属钠反应放出H2D分子中含有分子中含有3种种官能团官能团D解解析析：由由题题干干有有机机物物的的结结构构简简式式可可知知，分分子子中中含含有有碳碳碳碳双双键键，故故可可使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色，A正正确确；由由题题干干有有机机物物的的结结构
10、构简简式式可可知知，分分子子中中含含有有碳碳碳碳双双键键，故故可可发发生生加加成成反反应应，含含有有羧羧基基和和羟羟基基故故能能发发生生酯酯化化反反应应，酯酯化化反反应应属属于于取取代代反反应应，B正正确确；由由题题干干有有机机物物的的结结构构简简式式可可知知，分分子子中中含含有有羧羧基基和和羟羟基基，故故能能与与金金属属钠钠反反应应放放出出H2，C正正确确；由由题题干干有有机机物物的的结结构构简简式式可可知知，分分子子中中含含有有碳碳碳碳双双键键、羧羧基基、羟羟基基和和酯酯基基等等四四种种官能团，官能团，D错误。故选错误。故选D。专题专题2有机推断题的解题策略有机推断题的解题策略1把把握握各
11、各类类有有机机物物之之间间的的衍衍变变关关系系，明明确确各各官官能能团团之之间间的的互互换换和和变化：变化：例例如如，以以乙乙烯烯为为起起始始物物，通通过过化化学学反反应应实实现现某某些些官官能能团团之之间间的的相相互互转化转化2善于寻找解题的突破口：善于寻找解题的突破口：(1)根据有机物性质。根据有机物性质。能使溴水褪色的有机物通常能使溴水褪色的有机物通常含有含有能能发发生生银银镜镜反反应应或或与与新新制制氢氢氧氧化化铜铜反反应应生生成成砖砖红红色色沉沉淀淀的的有有机机物物必含必含CHO。能能与与钠钠反反应应放放出出H2的的有有机机物物含含有有OH(醇醇羟羟基基或或酚酚羟羟基基)或或COOH
12、。能能与与Na2CO3或或NaHCO3溶溶液液反反应应放放出出CO2或或使使紫紫色色石石蕊蕊试试液液变变红红的有机物必含的有机物必含COOH。能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质。能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质。遇遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。溶液显紫色的有机物含酚羟基。能发生连续氧化的有机物具有能发生连续氧化的有机物具有CH2OH结构结构。(2)有机反应的条件。有机反应的条件。当反应条件为当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，为卤代烃的消去反应。醇溶液并加热时，为卤代
13、烃的消去反应。当当反反应应条条件件为为NaOH水水溶溶液液并并加加热热时时，通通常常为为卤卤代代烃烃或或酯酯的的水水解解反应。反应。当当反反应应条条件件为为浓浓硫硫酸酸并并加加热热时时，通通常常为为醇醇脱脱去去水水生生成成醚醚或或不不饱饱和和化合物，或者醇与酸的酯化反应。化合物，或者醇与酸的酯化反应。当反应条件为稀硫酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。当反应条件为稀硫酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。当当反反应应条条件件为为催催化化剂剂并并有有氧氧气气时时，通通常常为为醇醇氧氧化化成成醛醛(或或酮酮)或或醛醛氧化成酸氧化成酸。当当反反应应条条件件为为催催化化剂剂存存在在下下的的加加氢氢反
14、反应应时时，通通常常为为碳碳碳碳双双键键、碳碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。碳三键、苯环或醛基的加成反应。当当反反应应条条件件为为光光照照且且与与X2(表表示示卤卤素素单单质质，下下同同)反反应应时时，通通常常X2与与烷烷烃烃发发生生取取代代反反应应，而而当当反反应应条条件件为为催催化化剂剂(如如FeX3)存存在在且且与与X2反反应应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。真题体验真题体验(2022全全国国甲甲36节节选选)用用N-杂杂环环卡卡宾宾碱碱(NHC base)作作为为催催化化剂剂，可可合合成成多多环环化化合合物物。下下面面是是一一种种多多环环化化合合物
15、物H的的合合成成路路线线(无无需需考考虑虑部部分分中中间间体的立体化学体的立体化学)。回答下列问题：回答下列问题：(1)A的化学名称为的化学名称为_。(2)反反应应涉涉及及两两步步反反应应，已已知知第第一一步步反反应应类类型型为为加加成成反反应应，第第二二步步的反应类型为的反应类型为_。(3)写出写出C与与Br2/CCl4反应产物的结构简式反应产物的结构简式_。(4)E的结构简式为的结构简式为_。苯甲醇苯甲醇消去反应消去反应(5)H中含氧官能团的名称是中含氧官能团的名称是_。(6)化合物化合物X是是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾高锰酸钾反应反应后可以得到对苯二甲酸，写出后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式的结构简式_。硝基、酯基、硝基、酯基、(酮酮)羰基羰基
