《新教材适用2023_2024学年高中化学第2章烃第3节芳香烃第1课时苯课件新人教版选择性必修3》由会员分享，可在线阅读，更多相关《新教材适用2023_2024学年高中化学第2章烃第3节芳香烃第1课时苯课件新人教版选择性必修3（48页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第二章烃第二章烃第三节芳香烃第三节芳香烃第第1课时苯课时苯1通过实物模型理解苯的结构特点及化学性质。通过实物模型理解苯的结构特点及化学性质。2通过实验理解溴苯和硝基苯的制备原理、装置及注意事项通过实验理解溴苯和硝基苯的制备原理、装置及注意事项。1宏宏观观辨辨识识与与微微观观探探析析：从从化化学学键键的的特特殊殊性性理理解解苯苯的的结结构构特特点点，进而理解苯性质的特殊性。理解有机反应类型与分子结构特点的关系进而理解苯性质的特殊性。理解有机反应类型与分子结构特点的关系。2证证据据推推理理与与模模型型认认知知：根根据据平平面面正正六六边边形形模模型型，能能判判断断含含苯苯环环有机物分子中原子之间的
2、空间位置关系有机物分子中原子之间的空间位置关系。课前素能奠基课前素能奠基课堂素能探究课堂素能探究 课堂达标验收课堂达标验收新课情景呈现新课情景呈现 新课情景呈现新课情景呈现19世世纪纪，欧欧洲洲许许多多国国家家都都使使用用煤煤气气照照明明，煤煤气气通通常常是是压压缩缩在在桶桶里里贮贮运运的的，人人们们发发现现这这种种桶桶里里总总有有一一种种油油状状液液体体，但但长长时时间间无无人人问问津津。1825年年英英国国科科学学家家法法拉拉第第对对这这种种液液体体产产生生了了浓浓厚厚兴兴趣趣，他他花花了了整整整整五五年年时时间间提提取取这这种种液液体体，从从中中得得到到了了一一种种无无色色油油状状液液体
3、体。日日拉拉尔尔等等化化学学家家测测定定该该烃烃的的分分子子式式为为C6H6，这这种种烃烃就就是是苯苯。1865年年凯凯库库勒勒根根据据“梦梦境境”创创立立了了苯环学说苯环学说课前素能奠基课前素能奠基新知新知预习一、苯的分子结构一、苯的分子结构1苯苯的的分分子子式式：_，最最简简式式：_，结结构构式式：_，结构简式：结构简式：_。C6H6CH2苯苯的的空空间间构构型型是是_，六六个个碳碳原原子子均均采采取取_杂杂化化，分分别别与与氢氢原原子子及及相相邻邻碳碳原原子子形形成成_键键，键键角角均均为为_；碳碳碳碳键键的的键键长长_，介介于于单单键键和和双双键键之之间间。每每个个碳碳原原子子余余下下
4、的的p轨轨道道垂垂直直于于碳碳、氢氢原原子子构构成成的的平平面面，相相互互_重重叠叠形形成成_键键，均均匀匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。地对称分布在苯环平面的上下两侧。平面正六边形平面正六边形sp2120相等相等平行平行大大二、苯的性质二、苯的性质1物物理理性性质质：_色色，有有_气气味味的的液液体体，_溶溶于于水水，密密度度_水，熔沸点水，熔沸点_，有毒。，有毒。2化学性质化学性质(1)氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式：氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式：_。无无特殊特殊不不小于小于较低较低2C6H6无无特殊特殊不不大大无无苦杏仁苦杏仁不不大大(3)加成反应加成反应
5、苯苯与与H2在在以以Pt、Ni为为催催化化剂剂并并加加热热的的情情况况下下发发生生加加成成反反应应生生成成环环己己烷：烷：_。应用体用体验1某化工厂发生苯爆燃特大事故。下列说法错误的是某化工厂发生苯爆燃特大事故。下列说法错误的是()A苯是一种环状有机物苯是一种环状有机物B苯分子中含有碳碳双键苯分子中含有碳碳双键C苯的分子式为苯的分子式为C6H6D苯与钠不反应苯与钠不反应B2下列关于苯的说法正确的是下列关于苯的说法正确的是()A易溶于水易溶于水B分子中分子中C、H元素的质量比为元素的质量比为11C苯的密度比水的大苯的密度比水的大D在空气中燃烧时产生较多的浓烟在空气中燃烧时产生较多的浓烟解解析析：
6、苯苯的的密密度度比比水水的的小小，难难溶溶于于水水，A、C项项错错误误；苯苯的的分分子子式式为为C6H6，分分子子中中C、H原原子子个个数数比比为为11，B项项错错误误；苯苯分分子子中中含含碳碳量量高高，在空气中燃烧时产生较多浓烟，在空气中燃烧时产生较多浓烟，D项正确。项正确。D3凯凯库库勒勒提提出出了了苯苯的的单单、双双键键交交替替的的六六边边形形平平面面结结构构，解解释释了了苯苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它能解释的事实是的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它能解释的事实是()A苯不能与溴水反应苯不能与溴水反应B苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C苯的一溴代物
7、只有一种苯的一溴代物只有一种D邻二溴苯只有一邻二溴苯只有一种种C解解析析：如如含含有有双双键键，则则不不能能解解释释不不能能与与溴溴水水反反应应，故故A不不选选；如如含含有有碳碳碳碳双双键键，可可与与酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液发发生生氧氧化化反反应应，故故B不不选选；假假设设苯苯中中存存在在单单双双键键交交替替结结构构，苯苯上上的的氢氢原原子子都都是是等等效效氢氢原原子子，所所以以溴溴取取代代它它们们中中的的哪哪一一个个氢氢原原子子都都是是一一样样的的，所所以以没没有有同同分分异异构构体体，故故选选C；如如果果是是单单双双键键交交替替的的六六边边形形平平面面结结构构，则则邻邻二二溴溴苯苯
8、应应有有两两种种不不同同的的结结构构，但但事实是邻二溴苯只有一种，不能解释，故事实是邻二溴苯只有一种，不能解释，故D不选。不选。要点归纳要点归纳课堂素能探究课堂素能探究苯的分子结构和性质苯的分子结构和性质知识点知识点1探究提示：探究提示：1化化学学反反应应中中放放热热越越多多生生成成物物的的状状态态越越稳稳定定，即即苯苯比比1,3-环环己己二二烯烯更更稳稳定定；反反之之，吸吸热热越越多多反反应应物物的的状状态态越越稳稳定定，即即乙乙烷烷比比乙乙烯烯稳稳定定。乙乙烷烷分分子子中中只只有有键键，乙乙烯烯分分子子中中有有键键和和键键，键键不不如如键键键键能能高高；苯苯分分子中的大子中的大键键能更大，
9、苯更稳定。键键能更大，苯更稳定。2鲍林式更科学，更符合苯分子的结构特点。鲍林式更科学，更符合苯分子的结构特点。知识归纳总结：知识归纳总结：1苯的分子结构苯的分子结构(1)苯苯中中碳碳原原子子采采取取sp2杂杂化化，除除键键外外还还含含有有大大键键。苯苯分分子子为为平平面面形结构，分子中的形结构，分子中的6个碳原子和个碳原子和6个氢原子共平面个氢原子共平面。(2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明：苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明：结构上：苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形；结构上：苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形；性性质质上上：苯苯不不能
10、能发发生生碳碳碳碳双双键键可可发发生生的的反反应应，如如不不能能使使酸酸性性KMnO4溶液褪色等；溶液褪色等；2苯的化学性质苯的化学性质科科学学家家对对物物质质性性质质的的推推断断一一般般要要基基于于一一些些实实验验事事实实。下下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是()A苯分子是高度对称的平面型分子苯分子是高度对称的平面型分子B苯难溶于水苯难溶于水C苯不与酸性苯不与酸性KMnO4溶液反应溶液反应D1mol苯在一定条件下可与苯在一定条件下可与3mol氯气发生加成反应氯气发生加成反应典例典例1C解解析析：凯凯库库勒勒式式结结构构也也是是一一个个高高度度对对称
11、称的的平平面面型型结结构构，故故A错错误误；苯苯是是芳芳香香烃烃不不溶溶于于水水，故故B错错误误；苯苯中中不不含含碳碳碳碳双双键键，因因此此不不能能被被酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液氧氧化化，故故C正正确确；苯苯和和三三烯烯烃烃均均可可以以与与氯氯气气发发生生加加成成反反应应，而且比例一致，故而且比例一致，故D错误。错误。有关有关苯分子中的化学键描述不正确的是苯分子中的化学键描述不正确的是()A每个碳原子的每个碳原子的sp2杂化轨道中的其中一个形成大杂化轨道中的其中一个形成大键键B每个碳原子的未参加杂化的每个碳原子的未参加杂化的2p轨道形成大轨道形成大键键C碳原子的三个碳原子的三个sp2杂化
12、轨道与其他原子形成三个杂化轨道与其他原子形成三个键键D苯分子中六个碳碳键完全相同，键角均为苯分子中六个碳碳键完全相同，键角均为120解析：解析：杂化轨道不能形成杂化轨道不能形成键，键，A项错误。项错误。素养应用素养应用A苯的取代反应实验苯的取代反应实验知识点知识点2问题探究：问题探究：1纯纯净净的的溴溴苯苯是是一一种种无无色色、密密度度比比水水大大的的油油状状液液体体，但但实实验验得得到到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？2如何将浓硫酸、浓硝酸混合制得混酸？如何将浓硫酸、浓硝酸混合制得混酸？3纯纯净净的的硝硝基基苯苯是是无无色色、密密度度比比水
13、水大大的的油油状状液液体体，而而实实验验得得到到的的硝基苯呈黄色，其原因是什么？如何除去？硝基苯呈黄色，其原因是什么？如何除去？探究提示：探究提示：1溴溴苯苯中中溶溶解解了了Br2而而使使溴溴苯苯呈呈褐褐色色；除除去去的的方方法法是是用用NaOH溶溶液液洗涤。洗涤。2将将浓浓硫硫酸酸沿沿烧烧杯杯内内壁壁注注入入浓浓硝硝酸酸中中，并并用用玻玻璃璃棒棒不不断断搅搅拌拌，冷冷却溶液至室温。却溶液至室温。3原因是硝基苯中溶解了原因是硝基苯中溶解了NO2，可以用稀，可以用稀NaOH溶液洗涤除去。溶液洗涤除去。知识归纳总结：知识归纳总结：1苯的溴代反应苯的溴代反应2苯的硝化反应苯的硝化反应实验实验原理原理
14、实验实验步骤步骤配配制制混混合合酸酸：先先将将1.5mL浓浓硝硝酸酸注注入入大大试试管管中中，再再慢慢慢慢注注入入2mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却浓硫酸，并及时摇匀和冷却向冷却后的混合酸中逐滴加入向冷却后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混合均匀苯，充分振荡，混合均匀将大试管放在将大试管放在5060的水浴中加热的水浴中加热注意注意事项事项试剂添加顺序：浓硝酸浓硫酸苯试剂添加顺序：浓硝酸浓硫酸苯浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度说明说明 精制硝基苯的流程同上述精制溴苯的流程精制硝基苯的
15、流程同上述精制溴苯的流程溴溴苯苯是是一一种种化化工工原原料料，实实验验室室合合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：成溴苯的装置示意图及有关数据如下：典例典例2苯苯溴溴溴苯溴苯密度密度/gcm30.883.101.50沸点沸点/8059156水中溶解度水中溶解度微溶微溶微溶微溶微溶微溶按下列合成步骤回答问题：按下列合成步骤回答问题：(1)在在a中中加加入入15mL无无水水苯苯和和少少量量铁铁屑屑。在在b中中小小心心加加入入4.0mL液液态态溴溴。向向a中中滴滴入入几几滴滴液液溴溴，有有白白雾雾产产生生，是是因因为为生生成成了了_气气体体。继继续续滴加至液溴滴完。装置滴加至液溴滴完。装置d的作用是的
16、作用是_；(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：向向a中加入中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；水，然后过滤除去未反应的铁屑；滤滤液液依依次次用用10mL水水、8mL10%的的NaOH溶溶液液、10mL水水洗洗涤涤。NaOH溶液洗涤的作用是溶液洗涤的作用是_；向向分分离离出出的的粗粗溴溴苯苯中中加加入入少少量量的的无无水水氯氯化化钙钙，静静置置、过过滤滤。加加入入氯化钙的目的是氯化钙的目的是_；HBr吸收吸收HBr和和Br2并防止倒吸并防止倒吸除去除去HBr和未反应的和未反应的Br2除水除水(3)经经以以上上分分离离操操作作后后，粗粗溴溴苯苯中中还还含含有有的的主主要要杂杂质质为为_，要要进进一步提纯，下列操作中必须的是一步提纯，下列操作中必须的是_(填入正确选项前的字母填入正确选项前的字母)。A重结晶重结晶B过滤过滤C蒸馏蒸馏D萃取萃取苯苯C(2)未未反反应应完完的的溴溴易易溶溶于于溴溴苯苯中中，成成为为杂杂质质。由由于于溴溴在在水水中中的的溶溶解解度度较较小小，却却能能与与NaOH反反应应，同同时时，反反应应生生成成的的HBr极极易易溶溶
