《新教材适用2023_2024学年高中化学专题8有机化合物的获得与应用专题整合课件苏教版必修第二册》由会员分享，可在线阅读，更多相关《新教材适用2023_2024学年高中化学专题8有机化合物的获得与应用专题整合课件苏教版必修第二册（37页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、专题专题8有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用专题整合专题整合 知识网络系统构建知识网络系统构建核心归纳素养整合核心归纳素养整合一、有机物分子的空间结构及应用(证据推理与模型认知)1.四种典型有机物分子的空间结构。四种典型有机物分子的空间结构。(1)甲烷分子中甲烷分子中5个原子一定不共平面个原子一定不共平面,最多有最多有3个原子处在同个原子处在同一个平面上。凡有机物分子中有碳的一个平面上。凡有机物分子中有碳的4条单键结构条单键结构(如如CH3、CH2等等),则所有原子一定不在同一平面上。则所有原子一定不在同一平面上。(2)乙烯分子中乙烯分子中6个原子一定共平面个原子一定共平面,若用其他
2、原子代替其中若用其他原子代替其中的氢原子的氢原子,则该原子仍处于原平面上则该原子仍处于原平面上,即与碳碳双键直接相连即与碳碳双键直接相连的原子共平面的原子共平面,如如CH2CHCl分子中所有原子共平面。分子中所有原子共平面。(3)苯分子中苯分子中12个原子一定共平面个原子一定共平面,若用其他原子代替其中的若用其他原子代替其中的氢原子氢原子,则该原子仍处于原平面上则该原子仍处于原平面上,即与苯环直接相连的原子即与苯环直接相连的原子共平面共平面,如溴苯如溴苯()分子中所有原子共平面。分子中所有原子共平面。(4)乙炔分子中乙炔分子中4个原子在一条直线上个原子在一条直线上,因此也一定共平面因此也一定共
3、平面,若若用其他原子代替分子中的任何氢原子用其他原子代替分子中的任何氢原子,则所有原子仍然共直则所有原子仍然共直线、共平面线、共平面,如如:CH CCl分子中分子中4个原子共直线、共平面。个原子共直线、共平面。2.判断有机物分子中原子共面的流程判断有机物分子中原子共面的流程。3.复杂有机物分子中原子共平面分析复杂有机物分子中原子共平面分析单键的旋转思想。单键的旋转思想。有机物分子中的单键有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。均可绕键轴自由旋转。【例题【例题1】下列物质中所有的碳原子均处在同一条直线上下列物质中所有的碳原子均处在
4、同一条直线上的是的是()。B.H3CC CCH3C.CH2CHCH3D.CH3CH2CH3答案答案:B解析解析:中中碳原子全部共平面碳原子全部共平面,但不能全部共直线但不能全部共直线,A项项错误错误;H3CC CCH3相当于是用两个甲基取代了乙炔中的相当于是用两个甲基取代了乙炔中的两个两个H原子原子,故四个碳原子共直线故四个碳原子共直线,B项正确项正确;CH2CHCH3相相当于是用一个甲基取代了乙烯中的一个当于是用一个甲基取代了乙烯中的一个H原子原子,故此有机物中故此有机物中3个碳原子共平面个碳原子共平面,不是共直线不是共直线,C项错误项错误;由于碳碳单键由于碳碳单键可以可以绕绕键轴键轴旋转旋
5、转,故丙烷中碳原子可以共平面故丙烷中碳原子可以共平面,但共平面时为锯齿形但共平面时为锯齿形结构结构,不可能共直线不可能共直线,D项错误。项错误。二、同分异构体概念辨析及其判断方法(证据推理与模型认知)1.烷烃同分异构体的书写技巧烷烃同分异构体的书写技巧(以以C6H14为例为例)。第一步第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链将分子中全部碳原子连成直链作为母链CCCCCC。第二步第二步:从母链一端取下从母链一端取下1个碳原子作为支链个碳原子作为支链(即甲基即甲基),依次依次连在主链连在主链(余下余下5个碳原子构成的链个碳原子构成的链)中心对称线一侧的各个中心对称线一侧的各个碳原子上碳原子上,此
6、时碳骨架结构只有两种此时碳骨架结构只有两种。不能连在不能连在位和位和位上位上,否则会使碳链变长否则会使碳链变长,改变主链结构改变主链结构,与母链重复与母链重复;位和位和位等效位等效,只能用一个只能用一个,否则重复。否则重复。第三步第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基即乙基)或或两个支链两个支链(即即2个甲基个甲基)依次连在主链依次连在主链(余下余下4个碳原子构成的链个碳原子构成的链)中心对称线一侧的各个碳原子上中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次连在主两甲基的位置依次连在主链上的相同、相邻的碳原子上链上的相同、相邻的碳原子上,此时碳骨架
7、结构只有两种此时碳骨架结构只有两种:位或位或位上不能连乙基位上不能连乙基,否则会使主链上有否则会使主链上有5个碳原子个碳原子,使使主链变长主链变长,改变主链结构改变主链结构,引起重复。所以引起重复。所以C6H14共有共有5种同分种同分异构体。异构体。2.同分异构体数目判断的常用方法。同分异构体数目判断的常用方法。(1)等效氢法等效氢法:分子中完全对称的氢原子互为分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子等效氢原子”,分子中含有几种等效氢原子分子中含有几种等效氢原子,其一元取代物的同分异构体就其一元取代物的同分异构体就有几种。以下有几种。以下3种情况的氢原子互为种情况的氢原子互为“等效氢原子等效氢原
8、子”:分子中分子中同一个碳上的氢原子等效同一个碳上的氢原子等效;同一个碳的甲基氢原子等效同一个碳的甲基氢原子等效;分子中处于镜面对称位置分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时相当于平面镜成像时)上的氢原子上的氢原子等效。等效。(2)定一定一(或二或二)移一法移一法:确定有机化合物分子二元取代物的同确定有机化合物分子二元取代物的同分异构体数目时分异构体数目时,可固定可固定1个引入的原子或原子团个引入的原子或原子团,移动另移动另1个个,从而确定同分异构体数目从而确定同分异构体数目,如如C3H6Cl2的同分异构体有的同分异构体有4种。种。(3)换元法换元法:若有机化合物分子中含有若有机化合物分子
9、中含有n个可被取代的氢原子个可被取代的氢原子,则则m个取代基个取代基(mn)的取代产物与的取代产物与(n-m)个取代基的取代产物个取代基的取代产物种数相同。如种数相同。如C3H8的二氯代物的二氯代物C3H6Cl2与六氯代物与六氯代物C3H2Cl6的的同分异构体都为同分异构体都为4种。种。(4)基元法基元法:根据根据CH3、CH2CH3各有各有1种结构种结构,C3H7有有2种结构种结构,C4H9有有4种结构作出判断。种结构作出判断。【例题【例题2】分子式为分子式为C4H8Cl2的有机化合物的同分异构体共的有机化合物的同分异构体共有有(不含立体异构不含立体异构)()。A.7种种B.8种种C.9种种
10、D.10种种答案答案:C三、依据官能团推测有机化合物的性质、结构(证据推理与模型认知)官能团官能团 代表物代表物 典型化学反应典型化学反应苯苯(1)取代反应取代反应:在在FeBr3催化下与液溴反应催化下与液溴反应;在浓硫酸催化下与浓硝酸反应在浓硫酸催化下与浓硝酸反应(2)加成反应加成反应:在一定条件下与在一定条件下与H2反应生成环反应生成环己烷己烷注意注意:与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应羟基羟基OH乙醇乙醇(1)与活泼金属与活泼金属(Na)反应反应(2)催化氧化催化氧化:在铜或银催化下被氧化成乙醛在铜或银催化下被氧化成乙醛官能团官能团代表物代表物典型化学反应典
11、型化学反应羧基羧基COOH乙酸乙酸(1)酸的通性酸的通性(2)酯化反应酯化反应:在浓硫酸催化下与醇反应在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水生成酯和水酯基酯基COO乙酸乙酯乙酸乙酯水解反应水解反应:在酸性或碱性条件下水解生在酸性或碱性条件下水解生成羧酸和醇成羧酸和醇醛基醛基CHO羟基羟基OH葡萄糖葡萄糖(1)与新制的与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液加热碱性悬浊液加热产生砖红色沉淀产生砖红色沉淀(2)发生银镜反应发生银镜反应(3)发生羟基的性质反应发生羟基的性质反应【例题【例题3】柠檬酸的结构简式如图所示柠檬酸的结构简式如图所示,下列有关说法正确下列有关说法正确的是的是()。A.柠檬酸中能发生酯化反应
12、的官能团有柠檬酸中能发生酯化反应的官能团有2种种B.1mol柠檬酸可与柠檬酸可与4molNaOH发生中和反应发生中和反应C.1mol柠檬酸与足量金属柠檬酸与足量金属Na反应可生成反应可生成1.5molH2D.柠檬酸在浓硫酸和加热条件下不可能发生酯化反应柠檬酸在浓硫酸和加热条件下不可能发生酯化反应答案答案:A解析解析:柠檬酸中能发生酯化反应的官能团为柠檬酸中能发生酯化反应的官能团为OH和和COOH,共共2种种,A项正确项正确;柠檬酸中只有柠檬酸中只有COOH能与能与NaOH反反应应,所以所以1mol柠檬酸可与柠檬酸可与3molNaOH发生中和反应发生中和反应,B项错误项错误;柠檬酸中的柠檬酸中的
13、OH、COOH都能与都能与Na反应反应,所以所以1mol柠檬柠檬酸与足量金属酸与足量金属Na反应生成反应生成2molH2,C项错误项错误;柠檬酸中的柠檬酸中的OH和和COOH能发生酯化反应能发生酯化反应,D项错误。项错误。四、烃完全燃烧的三大规律(证据推理与模型认知)1.若燃烧后生成的水为气态若燃烧后生成的水为气态:由此可见由此可见,若燃烧后生成的水为气态若燃烧后生成的水为气态,气体总体积只与氢原气体总体积只与氢原子数有关子数有关,可能增大可能增大,可能不变可能不变,也可能减小。也可能减小。2.烃完全燃烧时耗氧量规律烃完全燃烧时耗氧量规律。3.烃的组成与燃烧生成烃的组成与燃烧生成H2O和和CO
14、2的量的关系规律。的量的关系规律。(1)相同状况下相同状况下,有机化合物完全燃烧后有机化合物完全燃烧后,n(CO2)(2)分子中具有相同碳分子中具有相同碳(或氢或氢)原子数的烃混合原子数的烃混合,只要混合物总只要混合物总物质的量恒定物质的量恒定,完全燃烧后产生的完全燃烧后产生的CO2(或或H2O)的量也一定是的量也一定是恒定值。恒定值。【例题【例题4】(1)120时时,1体积某烃和体积某烃和4体积体积O2混合混合,该烃充分该烃充分燃烧后燃烧后,恢复到原来的温度和压强恢复到原来的温度和压强,测得反应前后气体的体积测得反应前后气体的体积不变。该烃分子中所含的碳原子数不可能是不变。该烃分子中所含的碳
15、原子数不可能是(填序填序号号,下同下同)。1234(2)等质量的下列烃完全燃烧时等质量的下列烃完全燃烧时,消耗氧气最多的是消耗氧气最多的是。CH4C2H6C3H6C6H6答案答案:(1)(2)(2)12g碳和碳和4g氢分别完全燃烧都消耗氢分别完全燃烧都消耗1molO2,显然显然,含氢质含氢质量分数越大的烃量分数越大的烃,等质量时消耗等质量时消耗O2越多越多,故消耗氧气最多的是故消耗氧气最多的是CH4。五、常见的“五大”有机反应类型(证据推理与模型认知)有机物化学反应的类型主要决定于有机化合物分子里的官有机物化学反应的类型主要决定于有机化合物分子里的官能团能团(如碳碳双键、羟基、羧基等如碳碳双键
16、、羟基、羧基等),此外还受反应条件的影响。此外还受反应条件的影响。1.取代反应。取代反应。有机化合物分子中的某种原子有机化合物分子中的某种原子(或原子团或原子团)被另一种原子被另一种原子(或或原子团原子团)所取代的反应。主要有如下反应。所取代的反应。主要有如下反应。(1)卤代反应卤代反应:如烷烃的卤代反应、苯的卤代反应。如烷烃的卤代反应、苯的卤代反应。(2)硝化反应硝化反应:如苯的硝化反应。如苯的硝化反应。(3)酯化反应酯化反应:如乙酸与乙醇的酯化反应。如乙酸与乙醇的酯化反应。(4)水解反应水解反应:如酯的水解反应如酯的水解反应,油脂的水解反应油脂的水解反应,淀粉、纤维淀粉、纤维素、蛋白质的水解反应等。素、蛋白质的水解反应等。2.加成反应。加成反应。有机化合物分子中双键有机化合物分子中双键(或三键或三键)连接的碳原子与其他原子连接的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。或原子团直接结合生成新的化合物的反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应,苯与氢气苯与氢气的加成反应等。的加成反应等。3.加聚反应。加聚反应。不饱和的小分
