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1、 http:/www.e- 版权所有专题4 烃的衍生物 第二单元 醇 酚（第1课时）【学习目标】1.掌握乙醇的主要化学性质；2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。【预习作业】1现在有下面几个原子团，将它们组合成含有OH的有机物CH3 CH2 OH 【基础知识梳理】一、认识醇和酚羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚。二、醇的性质和应用1醇的分类（1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇饱和一元醇的分子通式：CnH2n2O饱和二元醇的分子通式：CnH2n2O2（2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可
2、以分为伯醇、仲醇和叔醇 伯醇：CH2OH 有两个H 仲醇：CHOH 有一个H 叔醇：COH 没有H2醇的命名（系统命名法）命名原则：一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明3醇的物理性质（1）状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元
3、醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol）。 甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。且随着碳原子数的增多而升高。（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。4乙醇的结构分子式：C2H6O 结构式：结构简式：CH3CH2OH 5乙醇的性质（1）取代反应A与金属钠反应化学方程式：2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2化学键断裂位置：对比实验：乙醇和Na反应：金属钠表面有气泡生成，反应较慢 水和钠反应：反应剧烈乙醚和钠反应：无明
4、显现象结论： 金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H反应。 乙醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性B乙醇的分子间脱水化学方程式：2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 H2O 化学键断裂位置：和思考甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为 C与HX反应化学方程式：CH3CH2OH HX CH3CH2X H2O 断键位置：实验（教材P68页） 现象：右边试管底部有油状液体出现。 实验注意：烧杯中加入自来水的作用：冷凝溴乙烷D酯化反应化学方程式：CH3CH2OH CH3COOH CH3CH2OOCCH3 H2O 断键位置：（2）消去反应化学方程式：CH3CH2OH CH2C
5、H2 H2O 断键位置：实验装置：温度计必须伸入反应液中 乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于消去，即羟基的碳原子上必须有H原子才能发生该反应例：1下列醇不能发生消去反应的是：（ ） A 乙醇 B 1丙醇 C 2，2二甲基1丙醇 D 1丁醇2 发生消去反应，可能生成的烯烃有哪些？【典型例析】浓H2SO4 140浓H2SO4170Br2水C2H6O2六元环NaOH水溶液 【例1】乙醇能发生下列所示变化：CH3CH2OH A C2H4Br2 B C 试写出A、B、C的结构简式。OHOH解析：根据所学知识得：CH3CH2OH在浓H2SO4作用下加热到170，发生消去反应生成CH2=CH2，C
6、H2=CH2与溴水发生加成反应得到CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br与NaOH水溶液反应，两个溴原子被两个OH取代，结构简式应为CH2CH2，由B到C的反应条件可知发生的是分子间脱水反应，又因为C物质是环状结构，可推知C是由两分子B脱去两分子水形成的化合物，结构简式为 OHOH答案：A：CH2=CH2 B：CH2CH2 C： 【例2】实验室常用溴化钠，浓硫酸与乙醇共热来制取溴乙烷，其反应的化学方程式如下：NaBrH2SO4NaHSO4HBr ； C2H5OHHBrC2H5BrH2O试回答下列各问：(1)第二步反应实际上是一个可逆反应，在实验中可采取_和_的措施，以提高溴乙烷的产率(2)
7、浓H2SO4在实验中的作用是_，其用量(物质的量)应_于NaBr的用量(填大于、等于或小于)(3)实验中可能发生的有机副反应(用化学方程式表示)是_和_解析：(1)乙醇与氢溴酸的反应是一个可逆反应：C2H5OHHBrC2H5BrH2O在一定条件下会达到平衡状态要提高溴乙烷的产率，就应设法使平衡正向移动(2)浓硫酸在第一个反应中是反应物，用难挥发的硫酸与NaBr反应制取氢溴酸在第二个反应中浓H2SO4作为吸水剂，以减少反应体系中的水，使平衡正向移动，故投料时浓H2SO4物质的量应大于NaBr物质的量(3)浓H2SO4还具有脱水性，乙醇在浓H2SO4的作用下可发生分子内脱水生成乙烯，也可能发生分子
8、间脱水生成乙醚答案：(1)增大某种反应物的量，如加过量NaBr以增加HBr的量减小某种生成物的量，以使平衡正向移动，如加过量浓H2SO4吸水(2)在第一个反应中是反应物，在第二个反应中是吸水剂大于【反馈训练】在下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是A蒸馏水B无水酒精C苯D75%的酒精将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是A硝酸B稀盐酸CCa(OH)2溶液D乙醇在常压和100条件下，把乙醇气化为蒸气，然后和乙烯以任意比例混合，取其混合气体V L ，将其完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是A2V LB2.5V LC3V LD无法计算相同物质的量的下列有机物，
9、充分燃烧，消耗氧气的量相同的是AC3H4和C2H6BC3H6和C3H8OCC3H6O2和C3H8ODC3H8O和C4H8O25A、B、C、D四种有机物分子中碳原子数相同，A为气态，标况下的密度为1.16 gL1 ；B或D跟溴化氢反应都生成C ；D在浓硫酸存在下发生消去反应生成B 。（1）A、B、C、D的结构简式分别是、 。（2）写出下列反应的化学方程式BC 。DC 。DB 。参考答案（1）CHCH、CH2CH2、CH3CH2Br、CH3CH2OH（2）CH2CH2+Br2 CH3CH2Br6现有一定量的乙醚和乙醇的混合物试样。请从图中选用适当的实验装置，设计一个最简单的实验，测定试样中乙醇的含
10、量。（可供选用的反应物和试剂：新制的生石灰，浓硫酸，蒸馏水，金属钠，碱石灰，无水硫酸铜）请填写下列空白：（1）写出实验中乙醇发生反应的化学方程式：。（2）应选用的装置是（只写出图中装置的标号）。（3）所选用的装置的连接顺序应是（填各接口的字母，连接胶管省略）。（4）乙醚在医疗上是一种全身麻醉剂。普通乙醚中常含有少量水和乙醇。要检验乙醚中含有少量水。应选用何种试剂?有什么现象?（试剂在题中所给试剂中选择）。参考答案 专题4 烃的衍生物 第二单元 醇 酚（第2课时）【学习目标】1.掌握乙醇的主要化学性质；2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。【基础知识梳理】（3）氧化反应点燃A燃烧C
11、H3CH2OH 3O2 2CO2 3H2O 点燃CxHyOz (x+y/4 + z/2)O2 xCO2 y/2H2O 例：某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度比反应前减小了1/5，求此醇的化学式（气体体积在105时测定）CuB催化氧化化学方程式：2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O 断键位置：说明：醇的催化氧化是羟基上的H与H脱去例1：下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式 A B C结论：伯醇催化氧化变成醛 仲醇催化氧化变成酮 叔醇不能催化氧化C与强氧化剂反应乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色三、其它常见的醇（1）甲醇结构简
12、式：CH3OH 物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。化学性质：请写出甲醇和金属Na反应以及催化氧化的化学方程式（2）乙二醇物理性质：乙二醇是一种无色、粘稠、有甜味的液体，主要用来生产聚酯纤维。乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。化学性质：写出乙二醇与金属钠反应的化学方程式 2Na H2 （3）丙三醇（甘油）丙三醇俗称甘油，是无色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。结构简式：化学性质：A与金属钠反应：2 6Na 2 3H2 B与硝酸反应制备硝化甘油 3HNO3 3H2O 【典型例析】例1乙醇的分子结构如右图：，乙醇与钠反应时，断开的键是；与HX反应时，断开的键是；分子内脱水生成乙烯时，断开的键是；分子间脱水生成乙醚时，断开的键是；在铜催化作用下发生催化氧化反应时，断开的键是；酯化反应时，断开的键是。参考答案；例2A、B、C三种醇同足量
