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1、全方位教学辅导教案 学科：化学 任课教师： 向恭栋 授课时间： 年 月 日 星期 三姓 名性 别 年 级高三总课时： 第 次课教 学内 容有机综合推断题教 学目 标1.官能团的确定2.有机反应类型的推断重 点难 点有机综合推断题的方法教学过程课前检查与交流作业完成情况：交流与沟通:针对性授课有机综合推断题1确定官能团的方法（1）根据试剂或特征现象推知官能团的种类使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“CC”结构。使KMnO4(H)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“CC”或“CHO”等结构或为苯的同系物。遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。遇浓硝酸变黄，则表
2、明该物质是含有苯环结构的蛋白质。遇I2变蓝则该物质为淀粉。加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有CHO。加入Na放出H2，表示含有OH或COOH。加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有COOH。（2）根据数据确定官能团的数目 2OH(醇、酚、羧酸)H2某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个OH；增加84，则含有2个OH。即OH转变为OOCCH3。由CHO转变为COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个CHO。当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有 1个OH；若相对分子质量减小4，则含有2个OH。（3）根据性
3、质确定官能团的位置若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“CHOH”。由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。由一卤代物的种类可确定碳架结构。由加氢后的碳架结构，可确定“”或“CC”的位置。由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“OH”与“COOH”的相对位置。2有机反应类型的推断（1）有机化学反应类型判断的基本思路 （2）常见的反应类型取代反应“有进有出”常见的取代反应：烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质
4、的水解等。加成反应“只进不出”常见的加成反应：氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生加成反应；苯环可以与氢气加成；醛、酮可以与H2、HCN等加成。消去反应“只出不进”常见的消去反应：醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。（3）根据反应条件推断反应类型在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。能与H2在Ni作用下发生反
5、应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇醛羧酸的过程)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。3正向、逆向推断法（1）正向推断法：正向推断法是从已知原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向目标有机物。其基本思路是：原料中间产物目标产物。例如：在醛、酮中，其他碳原子按与羰基相
6、连的顺序，依次叫、原子，如：在稀碱或稀酸的作用下，含有氢原子的醛能自身加成生成羟基醛，如RCH2CHORCH2CHO；用乙醇和其他无机原料合成巴豆酸(CH3CH=CHCOOH)的合成路线，就可从乙醇出 （2）逆向推断法：其基本思路是：目标产物中间产物原料。首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以及题中所给物质与所要合成的有机物之间的关系。以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物是如何从另一有机物甲经过一步反应而制得的，若甲不是所给已知原料，需要进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得的，一直推导到题目中给定的原料。在合成某种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应在兼顾原料省、副
7、产物少、产率高、环保的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。如：已知RCH=CH2RCH2CH2Br，设计合理方案从由逆推法可知：不能认为路线更简捷，因为CH=CH2与H2O加成时，OH不一定加在H多的碳上；此外，也没有利用题目中所给的信息，故合成路线为：课堂检测1(2014金华模拟)丙烯和乙烯一样，都是重要的化工原料。由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。 （1）丙烯生成A和F的化学反应方程式分别为_。 （2）D生成E的反应是原子利用率为100%的反应，且D不能使溴的四氯化碳溶液褪色，则D的结构简式为_。 （3）一定条件下，两分子E之间脱去一分子水生成一种具有芳香
8、气味的物质。请写出反应的化学方程式：_。 （4）下列说法不正确的是_。 A丙烯没有同分异构体 B聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C1 mol E与足量金属钠反应可以生成22.4 L 氢气(标准状况) D化合物G属于酯类2. 2(2溴乙基)苯甲醛()是一种重要的化工原料，下面的框图是应用2(2溴乙基)苯甲醛合成有机化合物C和F的流程图。 已知反应：RCHOCH3NO2 （1）2(2溴乙基)苯甲醛的分子式为_。 （2）2(2溴乙基)苯甲醛生成A的反应类型是_，反应物CH3NO2的名称是_。 （3）A、D两种物质含有的相同含氧官能团是_。 （4）由B生成C的化学方程式为_。 （5）1 mol E完全
9、反应生成F的过程中若生成1 mol水(不考虑醇羟基的消去反应)，则F的结构简式有_种，有机化合物H与相对分子质量小的F是同分异构体，且H满足下列条件：能发生银镜反应；不能与钠反应；苯环上只有两个取代基；核磁共振氢谱图中有5组峰；不含醚键。由此可推知H的结构简式为_。3某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如图所示： （1）写出下列反应的反应类型：SA第步反应_，BD_，DE第步反应_，AP_。 （2）B所含官能团的名称是_。 （3）写出A、P、E、S的结构简式： A_，P_， E_，S_。 （4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：_。 （5）
10、写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：_。4(2014大庆模拟)如图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。据图回答问题。 （1）D的化学名称是_。 （2）反应的化学方程式是 _。(有机物须用结构简式表示) （3）B的分子式是_；A的结构式是_；反应的反应类型是_。 （4）符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_种。 ()为邻位取代苯环结构；()与B具有相同官能团；()不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一种同分异构体的结构简式_。 （5）G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途_。5阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D
11、在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。 路线一：BEA 路线二：CFA （1）E的结构简式为_。 （2）由C、D生成化合物F的反应类型是_。 （3）合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为_。 （4）H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：_。(5)已知：RCHO，写出由C制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHH2C=CH2H2CBrCH2Br_。课后作业1(2013重庆高考)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。 （1）A的名称为_，AB的反应类型为_。 （2）DE的反应中，加入的化合
