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1、第三章烃的衍生物第二节醇酚第2课时酚学习目标学习目标素养目标素养目标学法指导学法指导了了解解酚酚的的含含义义、组组成成、官官能能团团、结结构构特特点点及及分类分类证据推理与模型认知证据推理与模型认知1通通过过球球棍棍模模型型展展示示，讨论苯酚及酚类的结构讨论苯酚及酚类的结构2通通过过实实验验，探探究究苯苯酚酚的的性性质质；通通过过对对苯苯酚酚结结构构的分析，推断苯酚的性质的分析，推断苯酚的性质掌掌握握酚酚的的物物理理性性质质和和化化学学性性质质，了了解解酚酚的的用途用途科科学学探探究究与与创创新新意意识识、科学态度与社会责任科学态度与社会责任课前新知导学酚的组成、结构与酚的组成、结构与物理性质
2、物理性质1苯酚的组成与苯酚的组成与结构结构苯苯酚酚的的分分子子式式为为_，结结构构简简式式为为_，核核磁磁共共振振氢氢谱谱有有_个个峰峰，官官能能团团是是_，它它_(填填“是是”或或“不是不是”)芳香族化合物芳香族化合物。C6H6O4羟基羟基是是2苯酚的物理性质苯酚的物理性质纯纯净净的的苯苯酚酚是是_色色晶晶体体，易易溶溶于于_，常常温温下下_于于水，当温度高于水，当温度高于_时能与水混溶。时能与水混溶。无无有机溶剂有机溶剂可溶可溶65【答案】【答案】不是同系物，前者属于酚类物质、后者属于醇类物质不是同系物，前者属于酚类物质、后者属于醇类物质。微思考微思考(2023天天津津二二十十五五中中期期
3、中中)分分子子式式为为C7H8O的的芳芳香香族族化化合合物中，与物中，与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有()A2种和种和1种种B3种和种和2种种C2种和种和3种种D3种和种和1种种【答案】【答案】B【解解析析】芳芳香香族族化化合合物物的的分分子子式式为为C7H8O，含含有有1个个苯苯环环，遇遇FeCl3溶溶液液可可发发生生显显色色反反应应，含含有有酚酚羟羟基基，酚酚羟羟基基有有邻邻、间间、对对三三种种位位置置关关系系，符符合合条条件件的的结结构构有有3种种；芳芳香香族族化化合合物物的的分分子子式式为为C7H8O，遇遇FeCl3溶溶液液不不显
4、显紫紫色色，则则不不含含酚酚羟羟基基，侧侧链链为为CH2OH或或OCH3，符符合合条条件件的的结结构构有有2种。种。B正确。正确。酚酚类的化学性质类的化学性质1酸性酸性苯苯酚酚与与NaOH反反应应的的方方程程式式为为_；再再向向反反应应后后的的溶溶液液中中通通入入CO2，反反应应的的方方程程式式为为_ _，这说明苯酚的酸性比碳酸的这说明苯酚的酸性比碳酸的酸性酸性_。弱弱2还原性还原性(氧化反应氧化反应)放放置置时时间间较较长长的的苯苯酚酚因因部部分分被被_而而呈呈_色色；此此外外，苯苯酚酚_(填填“能能”或或“不不能能”)使使酸酸性性KMnO4、K2Cr2O7等溶液褪色。等溶液褪色。3取代反应
5、取代反应向苯酚溶液中加入饱和溴水后产生的现象为向苯酚溶液中加入饱和溴水后产生的现象为_，反应的化学方程式为反应的化学方程式为_。空气中的氧气氧化空气中的氧气氧化粉红粉红能能产生白色沉淀产生白色沉淀4显色反应显色反应苯酚溶液遇苯酚溶液遇FeCl3溶液后会变成溶液后会变成_色。色。5苯酚有毒苯酚有毒如不慎沾到皮肤上，应立即用如不慎沾到皮肤上，应立即用_冲洗，再用冲洗，再用_冲洗。冲洗。紫紫酒精酒精水水苯苯酚酚与与溴溴水水混混合合即即发发生生反反应应，能能否否说说明明受受羟羟基基的的影影响响，苯苯酚酚中中的的苯苯环性质变得更活泼了环性质变得更活泼了？【答案】【答案】能，因为苯及其同系物与溴水不反应能
6、，因为苯及其同系物与溴水不反应。微思考微思考判断正误。判断正误。(正确的画正确的画“”“”，错误的画，错误的画“”)(1)苯酚能与苯酚能与Na发生置换反应。发生置换反应。()(2)苯酚在常温下易溶于水，与水互溶。苯酚在常温下易溶于水，与水互溶。()(3)向苯酚钠溶液中通入少量向苯酚钠溶液中通入少量CO2可得到碳酸钠。可得到碳酸钠。()(4)苯酚的存在可以用苯酚的存在可以用FeCl3溶液检验。溶液检验。()(5)苯酚可与氢气反应生成脂肪醇。苯酚可与氢气反应生成脂肪醇。()(6)可用可用FeCl3溶液区别苯酚与苯甲醇。溶液区别苯酚与苯甲醇。()(7)一一定定条条件件下下，氯氯苯苯与与NaOH溶溶液
7、液可可发发生生水水解解反反应应，则则1 mol氯氯苯苯可可消耗消耗1 mol OH。()【答案】【答案】(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)课堂重难探究重难点一酚的组成、结构与物理性质重难点一酚的组成、结构与物理性质重难突破重难突破1酚酚(1)含含义义：羟羟基基与与苯苯环环直直接接相相连连的的一一类类化化合合物物，其其官官能能团团为为羟羟基基(OH)。苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。(2)酚酚与与芳芳香香醇醇：二二者者均均含含有有羟羟基基，但但前前者者羟羟基基直直接接连连接接在在苯苯环环上上，后者的羟基连接在侧链上。后者的羟基连接在侧链上。2苯酚的组成
8、与苯酚的组成与结构结构3苯酚的物理性质苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。(2)苯苯酚酚常常温温下下在在水水中中的的溶溶解解度度为为9.2 g，65 以以上上与与水水混混溶溶，苯苯酚酚易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂。4苯酚的应用苯酚的应用(1)苯苯酚酚是是一一种种重重要要的的化化工工原原料料，广广泛泛用用于于制制造造酚酚醛醛树树脂脂、染染料料、医医药、农药等。药、农药等。(2)苯苯酚酚有有毒毒，苯苯酚酚的的稀稀溶溶液液可可以以直直接接杀杀菌菌消消毒毒，如如药药皂皂中中常常加加入入少少量量的的苯苯酚酚；
9、苯苯酚酚对对皮皮肤肤有有腐腐蚀蚀性性，如如不不慎慎沾沾到到皮皮肤肤上上，应应立立即即用用酒酒精精洗洗涤，再用水冲洗。涤，再用水冲洗。有下列有下列6种化合物种化合物：典例精练典例精练(1)属属于于酚酚类类物物质质的的是是_(填填序序号号，下下同同)，属属于于芳芳香香醇醇的是的是_。(2)能能使使浑浑浊浊苯苯酚酚水水溶溶液液变变澄澄清清的的物物理理方方法法是是_(写写出出两种两种)。(3)环环上上的的一一氯氯代代物物有有3种种的的是是_，互互为为同同系系物物的的是是_，互为同分异构体的是，互为同分异构体的是_。(4)相相同同温温度度下下，在在水水中中溶溶解解度度_(填填“”或或“”)。能发生消去反
10、应的是能发生消去反应的是_。【答案】【答案】(1)(2)加水并升温、加入酒精加水并升温、加入酒精(3)与与、与与、与与与与(4)【解解析析】(3)苯苯环环上上的的一一氯氯代代物物有有3种种，与与属属于于酚酚类类同同系系物物、与与属属于于脂脂环环醇醇同同系系物物、与与属属于于芳芳香香醇醇同同系系物物。互互为为同同分分异异构构体体的的是是与与。(4)同同系系物物在在水水中中溶溶解解度度随随着着分分子子中中碳碳原原子子数数目目的的增增大大而而降降低。低。均有均有H原子且原子且OH不是连接在苯环上，故可发生消去反应不是连接在苯环上，故可发生消去反应。下列物质不属于酚类的是下列物质不属于酚类的是()【答
11、案】【答案】D重难点二苯酚的化学性质重难点二苯酚的化学性质重难突破重难突破苯苯酚酚的的化化学学性性质质既既有有由由羟羟基基或或苯苯环环单单独独体体现现出出来来的的，也也存存在在苯苯酚酚作作为一个整体体现出来的性质。为一个整体体现出来的性质。1与羟基直接相关的化学性质与羟基直接相关的化学性质(1)酸性：与碱、强碱弱酸盐反应。酸性：与碱、强碱弱酸盐反应。实验实验步骤步骤 (2)与活泼金属与活泼金属(如钠、镁、铝等如钠、镁、铝等)反应。反应。2与苯环相关的反应与苯环相关的反应(1)取代反应：与卤素单质、取代反应：与卤素单质、HNO3等发生取代反应。等发生取代反应。实验操作实验操作实验现象实验现象试管
12、中立即产生白色沉淀试管中立即产生白色沉淀3同时与苯环、羟基有关的反应同时与苯环、羟基有关的反应(1)显色反应。显色反应。苯苯酚酚与与FeCl3溶溶液液作作用用显显紫紫色色，利利用用此此性性质质也也可可以以检检验验苯苯酚酚的的存存在在；其他酚类物质遇其他酚类物质遇FeCl3也能发生显色反应。也能发生显色反应。(2)氧化反应。氧化反应。苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。苯酚可以使酸性苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色。4脂肪醇、芳香醇、酚类物质的脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较比较类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC
13、6H5OH官能团官能团OHOHOH结构结构特点特点OH与链烃与链烃基相连基相连OH与芳香烃与芳香烃侧链相连侧链相连OH与苯环直接与苯环直接相连相连类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚主要化主要化学性质学性质取代反应取代反应脱水反应脱水反应氧化反应氧化反应取代反应取代反应脱水反应脱水反应氧化反应氧化反应加成反应加成反应弱酸性弱酸性取代反应取代反应显色反应显色反应氧化反应氧化反应加成反应加成反应特性特性红热铜丝插入醇中有刺激性红热铜丝插入醇中有刺激性气味气味(生成醛或酮生成醛或酮)使使FeCl3溶液显紫色溶液显紫色羟基羟基H的活性的活性苯环上的羟基醇分子中的羟基苯环上的羟基醇分子中的羟基莽莽草草酸
14、酸有有抑抑制制血血小小板板聚聚集集，抑抑制制动动、静静脉脉血血栓栓及及脑脑血血栓栓形形成成的的功功能能，没没食食子子酸酸具具有有抗抗炎炎、抗抗氧氧化化等等多多种种生生物物学学活活性性。下下列列关关于于这这两种有机化合物的说法正确的两种有机化合物的说法正确的是是()典例精练典例精练A两种化合物都能与溴水反应两种化合物都能与溴水反应B两种化合物遇三氯化铁溶液都显色两种化合物遇三氯化铁溶液都显色C没食子酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键没食子酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D等物质的量的两种化合物与足量金属钠反应产生氢气的量不同等物质的量的两种化合物与足量金属钠反应产生氢气的量不同【答案】
15、【答案】A【解解析析】从从两两物物质质的的结结构构可可以以看看出出，莽莽草草酸酸中中含含羧羧基基、醇醇羟羟基基和和碳碳碳碳双双键键，没没食食子子酸酸中中含含有有羧羧基基、酚酚羟羟基基。前前者者可可与与溴溴加加成成，后后者者与与溴溴取取代代；COOH、OH均均可可与与钠钠发发生生置置换换反反应应生生成成氢氢气气；没没食食子子酸酸结结构构中中含含酚酚羟羟基基遇遇FeCl3溶溶液液显显色色而而另另一一种种不不能能，A正正确确，B、C均均错错误误；两两种种化化合合物物分分子子含含有有的的官官能能团团总总数数相相等等，故故与与足足量量金金属属钠钠反反应应产产生生的的氢氢气气量相等，量相等，D错误。错误。
16、有有A、B、C三三支支试试管管。A、B中中均均盛盛有有2 mL苯苯酚酚钠钠的的浓浓溶溶液液，C中中盛盛有有2 mL澄澄清清苯苯酚酚溶溶液液，向向A中中滴滴入入2滴滴酚酚酞酞试试液液，产产生生的的现现象象 是是 _；向向 B中中 通通 入入 CO2后后 产产 生生 的的 现现 象象 是是_，反反应应的的化化学学方方程程式式为为_；向向C中中加加入入适适量量浓浓溴溴水水后后产产生生的的现现象象为为_，反反应应的的化化学学方方程程式式 为为 _，再再 向向 C中中 加加 入入 适适 量量 苯苯 振振 荡荡 后后 产产 生生 的的 现现 象象 为为_。【解解析析】苯苯酚酚具具有有极极弱弱的的酸酸性性，故故苯苯酚酚钠钠溶溶液液呈呈碱碱性性；苯苯酚酚钠钠与与CO2反反应应时时，CO2只只能能转转化化为为HCO，三三溴溴苯苯酚酚不不溶溶于于水水但但可可溶溶解解在在有有机机溶剂中。溶剂中。课堂小结课堂小结小练素养达成A烯类烯类B酚类酚类C醚类醚类D醇类醇类【答案】【答案】D2下列有关苯酚的说法中正确的是下列有关苯酚的说法中正确的是()A易溶于易溶于CCl4等有机溶剂等有机溶剂B含有两种官能团含有两种官
