《B5-醛与酮专题.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《B5-醛与酮专题.doc（10页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、醛与酮专题教学目标：了解醛类物质的结构特点；了解甲醛、乙醛的物理性质； 了解醛与人们生活的关系，树立环保意识。一、醛醛是由烃基与醛基（）相连而构成的化合物,醛的结构通式是RCHO，其官能团是醛基，还可看成有酮基（）官能团。醛类的结构式通式为：或简写为RCHO。饱和一元脂肪醛的通式为CnH2n+1CHO（或CnH2nO）。醛基为亲水基团，小分子的醛能溶于水，有特殊气味。醛类除甲醛是气体外，其余醛类都是无色液体或固体。醛类的熔、沸点随着分子中碳原子数的增加而逐渐升高。醛的典型代表物有HCHO（甲醛、蚁醛）、CH3CHO（乙醛）、C6H5-CHO（苯甲醛）等。二、乙醛（）醛基既有氧化性，又有还原性。
2、乙醛的还原性很强。（1）氧化反应：乙醛可以燃烧，可使酸性KMnO4溶液褪色，也可被一些弱氧化剂如银氨溶液或Cu(OH)2悬浊液氧化：与氧气反应： 与酸性高锰酸钾反应：乙醛可使酸性KMnO4溶液褪色。银镜反应：乙醛与银氨溶液在水浴加热的条件下可以生成光亮的银镜，此反应常用于检验醛基。1 molCHO反应可生成2 mol Ag：其离子方程式为： 注意事项：所用试管必须洁净；配制银氨溶液向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水，直到生成的沉淀恰好溶解为止： 滴加的顺序不能颠倒，氨水不能过量，否则，最后得到的不是银氨溶液；实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸；加热时不可振荡或摇动试管；长期放置的乙醛溶液易发生
3、自身聚合反应而生成三聚乙醛，也有可能使银镜反应实验失败；必须用新制的银氨溶液，因久置的银氨溶液会产生Ag3N，易爆炸。实验后处理：银镜可用少量硝酸处理，然后水洗；多余的银氨溶液可用稍过量的稀HNO3处理，然后倒入制定的回收容器。与新制Cu(OH)2反应：也可以用于检验醛基。1molCHO反应可生成1mol Cu2O，溶液由蓝色逐渐变成棕黄色，最后变成红色沉淀：注意事项：所用Cu(OH)2必须是新制的，在制备Cu(OH)2时，应向NaOH溶液中滴加少量硫酸铜，NaOH溶液必须明显过量；加热时须将混合溶液加热至煮沸，才有明显的红色沉淀产生；加热煮沸时间不能过久，过久将出现黑色沉淀，原因是Cu(OH
4、)2受热分解为CuO。乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上用于检测尿糖。与溴水反应：烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的共性。但是，C=O双键和C=C双键结构不同，产生的加成反应也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂（如溴），一般不跟醛发生加成反应，而发生氧化反应使溴水褪色：催化氧化：工业上就是利用这个反应制取乙酸。在催化剂如Cu或Ag存在的条件下，乙醛加热时可以与氧气发生反应：（2）还原反应： 在一定的条件下，乙醛可以与氢气、水加成，发生还原反应：与H2加成可以得到相应的醇：乙醛的制备：可利用乙烯催化氧化法、乙炔水化法、或乙醇催化氧化法来制备乙醛
5、：乙醇催化氧化:乙烯催化氧化:乙炔水化: 综上，醇、醛和酸三者之间的转化关系为：，即：（3）有机氧化与还原有机氧化反应包括：所有燃烧反应、与KMnO4或K2Cr2O7溶液发生的反应、“加氧”、“去氢”的反应，如：有机还原反应包括：所有“去氧”的反应，如：（过氧乙酸） （乙酸）所有“加氢”的反应（同时也属于加成反应），如CH2=CH2+H2CH3CH3。乙醛加成时，C=O中的双键中的一个键打开。三、甲醛甲醛又名蚁醛，是最简单的醛，为无色、有毒、易燃烧、有刺激性气味的气体，易溶于水，它的水溶液又称福尔马林（质量分数为35%40%的甲醛水溶液）。甲醛的分子式：CH2O，其结构式为，与其它醛类物质不同
6、的是，其羰基两侧是对称的氢原子。其化学性质与乙醛类似，能发生如下反应：银镜反应：甲醛发生氧化反应时，产物与氧化剂的量有关系，如在银镜反应中，生成Ag的量如银氨溶液的量有关系，可分为以下两种情况：当银氨溶液不足量时： 反应生成的甲酸根（）由于含有醛基结构，能继续与银氨溶液发生反应： 因此，总的反应方程式为：由此可见，1mol甲醛可以生成 4mol Ag。此外，能与银氨溶液发生银镜反应的物质由醛基（CHO），但不一定属于醛，如葡萄糖（CH2OH(CHOH)4CHO）、甲酸（）、甲酸与醇反应生成的甲酸酯（）等都含有醛基，都能与银氨溶液发生银镜反应。与新制氢氧化铜悬浊液反应：不足量： 足量：催化氧化：
7、2HCHO+ O22HCOOHHCHO最终氧化产物为H2O和CO2，可用下式表示：还原反应：HCHO+H2CH3OH在工业上，甲醛可用于制备酚醛树脂，合成纤维，生产维尼纶等作用。四、缩聚反应酚醛树脂不易燃烧，有良好的电绝缘性等优良性能，可用作电木的原料。工业上通过以下方法制得：与加聚反应不同的是，该反应不仅生成了高分子化合物，同时还生成了水。这类反应叫做缩聚反应。五、酮酮是羰基与两个烃基相连的化合物，其结构式为：，酮的通式为R1COR2。酮分子间不能形成氢键，其沸点低于相应的醇，但羰基氧能和水分子形成氢键，所以低碳数酮（低级酮）溶于水。低级酮是液体，具有令人愉快的气味，高碳数酮（高级酮）是固体
8、。丙酮是常见的酮。酮不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu(OH)2氧化，因此，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2来区分醛和酮。丙酮的分子式为C3H6O，其结构简式CH3COCH3。由于酮是羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以不能发生银镜反应等氧化反应。丙酮易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂。酮能与H2、HCN、HX等发生加成反应：饱和一元醛、酮互为同分异构体，它们具有相同的通式CnH2nO，从分子组成上看比乙烯多一个氧原子，其通式也可以看做CnH2n-2H2O，它们燃烧时耗氧量与同碳原子的炔烃相同，生成的水与同碳原子数的
9、烯烃相同。六、常见题型（1）与醛有关的合成例：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（）可看成是由（）中的碳氧双键打开，分别跟（）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛（烯醛）： 请运用已学过的知识和上述给出的信息，写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式（不必写出反应条件）。 解析：例：在含羰基C=O的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接直连时，叫做酮。当两个烃基都是脂肪烃基时，叫脂肪酮，如甲基酮；都是芳香烃基时，叫芳香酮；如两个烃基是相互连接的闭合环
10、状结构时，叫环酮，如环己酮像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻羰基带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上，这类加成反应叫做亲核加成但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被氧化剂氧化。许多酮都重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。试回答：写出甲基酮与氢氰酸（HCN）反应的化学方程式_ 。下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是_ （多选扣分）。 a.HCHO b. HCOOH c.CH3COCH2CH3 d.HCOOCH3有一种名贵香料灵猫香酮是属于_ （多选扣分） a.脂肪酮 b.脂环酮 c.芳香酮樟脑也是一种重要的
11、酮，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑料、医药工业的重要原料，它的分子式为_。解析：（2）醛的检验例：某醛的结构简式为：(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。检验分子中醛基的方法是_。检验分子中碳碳双键的方法是_。实验操作中，哪一个官能团应先检验？_。解析：加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明分子中存在醛基。在加银氨溶液氧化CHO后，调节pH至中性再加入溴水，看是否褪色。 由于溴水也能氧化醛基，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液为碱性，溴水能与碱反应，应先加酸酸化后再检验双键。例：现有下列物质：CH3Cl，CCl4，CH2O，C2H5OH，CH3CHO，醋酸，请用各物质的
12、序号填写下空白：（1）在常温、常压下是气体的是_ 。（2）能溶于水的是_ 。（3）能与钠反应放出H2的是_ 。（4）能与新制Cu(OH)2反应的是_ 。（5）能发生银镜反应的是_ 。解析：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）、（3）信息题例：已知，两种醛在碱性条件下有如下反应：（R、R均为烃基）有机物D可由A、B制取：其中： 有机物D是具有浓郁茉莉香型的芳香族化合物香料，分子式为C14H18O。 经核磁共振氢谱（PMR）测定分析A中含有苯环、D中含有一个甲基。 在一定条件下A可以和过量氢气进行加成反应，反应后的产物与B是同分异构体。请回答：（1）A的分子式是 。（2）反应的化学方程式是 ；反应类型是 。（3）C分子中官能团的结构简式是 。（4）C、D分别可以进行下列转化：其中，丙是由一个甲分子形成的环状化合物，丁是一种高分子化合物。丙的结构简式是 ； 乙丁反应的化学方程式是
