乙酸也叫醋酸、冰醋酸

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1、乙酸，也叫醋酸、冰醋酸乙酸，也叫醋酸、冰醋酸，化学式CH3C00H，是一种有机一元 酸，为食醋主要成分。纯的无水乙酸（冰醋酸）是无色的吸湿性固体， 凝固点为16.6弋（62千），凝固后为无色晶体，其水溶液中弱酸性且 腐蚀性强，蒸汽对眼和鼻有刺激性作用。中文名乙酸外文名AceticAcid别名 醋酸化学式CH3C00H简介乙酸在自然界分布很广，例如在水果或者植物油中，但是主要以 酯的形式存在。在动物的组织内、排泄物和血液中以游离酸的形式存 在。许多微生物都可以通过发酵将不同的有机物转化为乙酸。乙酸是醋的主要成分，而醋几乎贯穿了整个人类文明史。乙酸发 酵细菌（醋酸杆菌）能在世界的每个角落发现，每个

2、民族在酿酒的时 候，不可避免的会发现醋它是这些酒精饮料暴露于空气后的自然 产物。如中国就有杜康的儿子黑塔因酿酒时间过长得到醋的说法。古罗马的人们将发酸的酒放在铅制容器中煮沸，能得到一种高甜 度的糖浆，叫做“sapa”“sapa”富含一种有甜味的铅糖，即乙酸 铅。公元 8 世纪时，波斯炼金术士贾比尔，用蒸馏法浓缩了醋中的乙 酸。文艺复兴时期，人们通过金属醋酸盐的干馏制备冰醋酸。16 世纪 德国炼金术士安德烈亚斯利巴菲乌斯就把由这种方法产生的冰醋酸和 由醋中提取的酸进行了比较。因为水的存在，导致了醋酸的性质发生 很大改变，以至于在几个世纪里，化学家们都认为这是两个截然不同 的物质。直到法国化学家阿

3、迪（Pierre Adet ）证明了这两种物质的主 要成分是相同的。11847年，德国科学家阿道夫威廉赫尔曼科尔贝第一次通过无机 原料合成了乙酸。反应历程如下：首先是二硫化碳经过氯化转化为四 氯化碳，接着是四氯乙烯的高温分解后水解并氯化，从而产生三氯乙 酸，最后一步通过电解还原产生乙酸。1910 年时，大部分的冰醋酸提取自干馏木材得到的煤焦油。其工 艺首先是将煤焦油通过氢氧化钙处理，然后将形成的乙酸钙用硫酸酸 化，得到其中的乙酸。1911 年，在德国建成了世界上第一套乙醛氧化 合成乙酸的工业装置装置，随后研发了低碳烷烃氧化生产乙酸的方法。物理性质英文名称：AceticAcid其他名：冰醋酸，醋

4、酸适应症：本品不同浓度用以治疗各种皮肤浅部真菌感染，灌洗创 面及鸡眼、疣的治疗。2药品分类：消毒防腐剂-冰醋酸分子量：60.05分子式：CH3C00H沸点(C):117.9凝固点(C):16.6相对密度(水为1 ) ： 1.050粘度(mPa.s):1.22 (20C)20C时蒸气压(KPa): 1.5外观及气味：无色液体，有刺鼻的醋酸味。 溶解性:能溶于水、乙醇、乙醚、四氯化碳及甘油等有机溶剂。相容性材料:稀释后对金属有强烈腐蚀性， 316#和 318#不锈钢 及铝可作良好的结构材料。国家产品标准号：GB/T 676-2007下为中华人民共和国关于工业乙酸的国家标准:指标名称指标优等品一等品

5、合格品色度，Hazen单位（铂-钻色号）S102030乙酸含量， 99.899.098.0展开全部化学性质乙酸的酸性乙酸的羧基氢原子能够部分电离变为氢离子（质子）而释放出来， 导致羧酸的酸性。乙酸在水溶液中是一元弱酸，酸度系数为 4.8， pKa=4.75 （ 25弋），浓度为1mol/L的醋酸溶液（类似于家用醋的浓 度）的pH为2.4，也就是说仅有0.4%的醋酸分子是解离的。反应说明乙酸二聚物乙酸的晶体结构显示 ，分子间通过氢键结合为二聚体（亦称二缔 结物），二聚体也存在于120弋的蒸汽状态。二聚体有较高的稳定性， 已经通过冰点降低测定分子量法以及 X 光衍射证明了分子量较小的羧 酸如甲酸、

6、乙酸在固态及液态，甚至气态以二聚体形式存在。当乙酸 与水溶和的时候，二聚体间的氢键会很快的断裂。其它的羧酸也有类 似的二聚现象。3无机化学反应1. 乙酸能发生普通羧酸的典型化学反应，同时可以还原生成乙醇， 通过亲核取代机理生成乙酰氯，也可以双分子脱水生成酸酐。乙酸的典型化学反应：乙酸与碳酸钠：2CH3COOH + Na2CO3 =2CH3COONa+CO2f + H2O乙 酸 与 碳 酸 钙 ： 2CH3COOH+CaCO3= (CH3COO)2Ca+CO2f + H2O乙酸与碳酸氢钠：NaHCO3+CH3COOH = =CH3COONa+H2O+CO2t乙酸与碱反应：CH3COOH+OH-二

7、二CH3COO- + H2O乙 酸 与 弱 酸 盐 反 应 ： 2CH3COOH+CO32-=2CH3COO-+ H2O+CO2T乙 酸 与 活 泼 金 属 单 质 反 应 ： Fe+2CH3COOH= (CH3COO)2Fe+H2fZn+2CH3COOH = = ( CH3COO )2Zn +H2t2Na+2CH3COOH =2CH3COONa + H2t乙 酸 与 氧 化 锌 反 应 ： 2CH3COOH+ZnO= (CH3COO)2Zn+H2O乙酸与乙醇反应： CH3COOH+C2H5OH二二CH3COOC2H5 + H2O (注：条件是加热， 浓硫酸催化，可逆反应)42. 乙酸也可以成

8、酯或氨基化合物。如乙酸可以与乙醇在浓硫酸存 在并加热的条件下生成乙酸乙酯(本反应为可逆反应，反应类型属于 取代反应中的酯化反应)。CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O3. 由于弱酸的性质，对于许多金属，乙酸是有腐蚀性的，例如铁、 镁和锌，反应生成氢气和金属乙酸盐。虽然铝在空气中表面会形成氧 化铝保护层，但是在醋酸的作用下，氧化膜会被破坏，内部的铝就可 以直接和酸作用了。4. 金属的乙酸盐也可以用乙酸和相应的碱性物质反应，比如小苏打与醋的反应。除了醋酸铬(II)，几乎所有的醋酸盐能溶于水。2Mg(s)+ 2 CH3COOH(aq)f (CH3COO)2Mg(

9、aq) +H2(g)NaHCO3(s)+ CH3COOH(aq) CH3COONa(aq) +CO2(g)+H2O(l)5. 在440弋的高温下，乙酸可分解生成甲烷和二氧化碳或乙烯酮和 水。生物化学反应乙酸中的乙酰基，是生物化学中所有生命的基础。当它与辅酶 A 结合后，就成为了碳水化合物和脂肪新陈代谢的中心。然而，乙酸在 细胞中的浓度是被严格控制在一个很低的范围内，避免使得细胞质的 pH 发生破坏性的改变。与其它长链羧酸不同，乙酸并不存在于甘油三 酸脂中。但是，人造含乙酸的甘油三酸脂，又叫甘油醋酸酯(甘油三 乙酸酯)5，则是一种重要的食品添加剂，也被用来制造化妆品和局 部性药物。乙酸由一些特定

10、的细菌生产或分泌。值得注意的是醋菌类梭菌属 的丙酮丁醇梭杆菌，这个细菌广泛存在于全世界的食物、水和土壤之 中。在水果或其他食物腐败时，醋酸也会自然生成。乙酸也是包括人 类在内的所有灵长类生物的阴道润滑液的一个组成部分，被当作一个 温和的抗菌剂。作用 乙酸可用作酸度调节剂、酸化剂、腌渍剂、增味剂、香料等。它 也是很好的抗微生物剂，这主要归因于其可使pH降低至低于微生物最 适生长所需的pH。乙酸是我国应用最早、使用最多的酸味剂，主要用 于复合调味料、配制蜡、罐头、干酪、果冻等。用于调味料时，可将 乙酸加水稀释至 4%5%溶液后，添加到各种调味料中应用。以食醋 作为酸味剂，辅以纯天然营养保健品制成的

11、饮料称为国际型第三代饮 料6。制备方法乙酸的制备可以通过人工合成和细菌发酵两种方法。生物合成法， 即利用细菌发酵，仅占整个世界产量的 10%，但是仍然是生产乙酸， 尤其是醋的最重要的方法，因为很多国家的食品安全法规规定食物中 的醋必须是通过生物法制备，而发酵法又分为有氧发酵法和无氧发酵 法。有氧发酵法在氧气充足的情况下，醋杆菌属细菌能够从含有酒精的食物中生 产出乙酸。通常使用的是苹果酒或葡萄酒混合谷物、麦芽、米或马铃 薯捣碎后发酵。由这些细菌发酵反应的化学方程式为：C2H5OH + 02 CH3C00H + H20具体做法是将醋菌属的细菌接种于稀释后的酒精溶液并保持一定 温度，放置于一个通风的

12、位置，在几个月内就能够经过发酵，最后生 成醋。工业生产醋的方法通过提供充足的氧气使得反应过程加快，此 方法已经被商业化生产采用，也被称为“快速方法”或“德国方法”， 因为首次在德国182 3年应用成功而因此得名。此方法中，发酵是在一 个塞满了木屑或木炭的塔中进行。含有酒精的原料从塔的上方滴入， 新鲜空气从下方自然进入或强制对流。强化的空气量使得此过程能够 在几个星期内完成，大大缩短了制醋的时间。Otto Hromatka和Hei nrich Ebn er在1949年首次提通过液态的 细菌培养基制备醋。在此方法中，酒精在持续的搅拌中发酵为乙酸， 空气通过气泡的形式被充入溶液。通过这个方法，含乙酸

13、 15%的醋能 够在两至三天制备完成。无氧发酵法 部分厌氧细菌，包括梭菌属的部分成员，能够将糖类直接转化为 乙酸而不需要乙醇作为中间体。总体反应方程式如下：C6H1206=3CH3C00H此外，许多细菌能够从仅含单碳的化合物中生产乙酸，例如甲醇， 一氧化碳或二氧化碳与氢气的混和物。2CO2 + 4H2 CH3C00H + 2H2O2C0 + 2H2 CH3C00H梭菌属因为有能够反应糖类的能力，减少了成本，这意味着这些 细菌有比醋菌属细菌的乙醇氧化法生产乙酸更有效率的潜力。然而， 梭菌属细菌的耐酸性不及醋菌属细菌。耐酸性最大的梭菌属细菌也只 能生产不到 10%的乙酸，而有的醋酸菌能够生产20%

14、的乙酸。使用醋 酸属细菌制醋仍然比使用梭菌属细菌制备后浓缩更经济。所以，尽管 梭菌属的细菌早在1940年就已经被发现，但它的工业应用范围较窄。除了上述生物法外，工业用乙酸多采用如下方法合成： 甲醇羰基化法 大部分乙酸是通过甲基羰基化合成的。此反应中，甲醇和一氧化 碳反应生成乙酸，方程式如下CH30H + CO CH3COOH这个过程是以碘代甲烷为中间体，分三个步骤完成，并且需要多 金属成分的催化剂（第二步中） CH3OH + HI CH3I + H2O CH3I + CO CH3COI）CH3COI + H2O CH3COOH + HI通过控制反应条件，也可以通过同样的反应生成乙酸酐。因为一

15、氧化碳和甲醇均是常用的化工原料，所以甲基羰基化一直以来备受青 睐。早在1925年，英国塞拉尼斯公司就开发出第一个甲基羰基化制乙 酸的试点装置。然而，由于缺少能耐高压（200atm或更高）和耐腐蚀 的容器，此方法的应用一直受到限制。1963 年，德国巴斯夫化学公司 用钴作催化剂，开发出第一个适合工业生产乙酸的工艺。1968 年，铑 催化剂的大大降低了反应难度。采用铑的羰基化合物和碘化物组成的 催化剂体系，使甲醇和一氧化碳在水-乙酸的介质中在175弋和低于3 兆帕的压力条件下反应，即可得到乙酸产品。因为催化剂的活性和选 择性都比较高，所以反应的副产物很少。甲醇低压羰基化法制乙酸， 具有原料价廉，操作条件缓和，乙酸产率高，产品质量好和工艺流程 简单等优势，但反应介质有严重的腐蚀性，需要使用耐腐蚀的特殊材 质。1970 年，美国孟山都公司建造了采用此工艺的装置，因此铑催化 甲基羰基化制乙酸逐渐成为支配性的孟山都法。90 年代后期，英国石 油成功的将 Cativa 催化法商业化，此方法采用钌催化剂，使用（Ir（CO）2I2）,它比孟山都法更加绿色也有更高的效率。乙醛氧化法 在孟山都法商业生产之前，大部分的乙酸是由乙醛氧化制得。尽 管不能与甲基羰基化相比，此法仍然是第二种工业制乙酸的方