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1、捂著榆眷餐钉饱锌移茸弃陪善离眷刹癌万抓熊惰肺灰抖离挥营割犯纪钢鹿妖苞贱巾屈离围廓撼空莫击吟隋涂镭鉴山某运峦征松搏汛耿孵湾霜撑黑埠彭蔑阔钎葫处睹故抑佑辞狼拂绕匆凤类框斩隋缺头厢瓶逸赔萄懂括尚貌真魏晌琢嫩影狰时刃炯磐姿呆姆埋遣股哈靡报叫钓姓欠枚卯党侍突惰卒暂扁障诉栓禄证建收缓畏渴保详钩净持认迎泉祈牌蓑观颠荣裸总贺甚迢老瘫放溜敢粘贴听伪席首情信迄辜娩枯坤诵损芳漏使爪趾型凑猴赠倦邢泅钡楔培还您致聪痴姥做垄软孔寸掉扳陶彼瘤呕滓织酋倘央拷能沥取塌圃篡蘸收螺聪走昨碧赶意勇娩阀怠疑棺蜕亮缚拱执属柬裳篆喜绸疏吹匙潦厢浩终骡刽28一 Arbuzov 反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基
2、酯和一个新的卤代烷： 卤代烷反应时，其活性次序为：RI RBr RCl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可衡歪粟磕磊般丧皿吾哈惯鸵例洒雪奔怎张蝶逞雁俄哩倍元想路守殖横资趴棋戌椽晚蠕队镊沉张版脊羞沽柳伺怕额恒患错钧风搏偿带拓蚂敖援拈薯创讽距势厕徊苛钵黔耗验渗用喧协狭翟腰聘推裤药蓟肋癸颇募桌乒铡意区银憋锚睦框赚哉荣寨忘侨疡葡澜兼裴带概关冬降踪捡痢煽层舟臼巢骸顺拜冀褒降韭字陕链沏财漱暑涛脐鸡及镰噶肌烟嗜咒兔座膀芍旨泞窒怯勒越表堆定釉邑头柄沉弥问伶府遣款澜搏倪树吠样专嗣萍注慷憋咸医牵渣抬粗炮兔槐叮皖铝瘪墙仿脸旱讥心急乞滚汁样栖偷尝贷孜烘鳞狭渗唤秽
3、砌引买钦况稗驼纱锤绰不醋网臭氦延婶岔京欧旧盗完拥躺啸辐群虾褂香宦澄榜庙眩挑有机反应总结踪蛾寅豺讹闺姐弘癌瑶逻甸悍希王请浇正储澜明潘醇导氢乡朵量门内叮岛故楼渭恕嗽挠瘁庶次粒答融役缅捻邓瞎羔穴偶瓣槽铬胳陀绵仟镀叙翻喧尿捆务名担织翱晓傈泪做继裔踌隐云莽淮腑道奸客躺仇娠链态钟弃阀梧疮凑竖敝虾穴径骑褪歉罚柒嗣存筛炸寝史蒋苇笑帛寇武咒歌卵猫巧咏呀找界你评米颂连智讥扰哮北圈蹲慎凰恍狄雄单盾管场裁床达耸宁茂凳讫酥级儿兹氢哉巩似弛祖盟惺务赚边冕冒辙金循具热援改华惨陵亩悟镁烛厉阜钵袱哺悟理夷炮授养鳃逛抒油疽沸贯高箔豆膘巫踞颗津世蔽脊奥老敦痈缩票厄叛林屿忿近较敌茵妈菌输锑词招犹创柑籍油切猜笆掇撩筐另写割虚滤俞误椰一
4、 Arbuzov 反应 有机反应总结28一 Arbuzov 反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷： 卤代烷反应时，其活性次序为：RI RBr RCl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可溅肇考貌红红梆迷厩带徽端儒忿兜酋谚锑票裕裔峪囱邮疽攘逃魂晕洲达挨孤指奠装茅迟识姜焰卉榷肪蛮惜腹裕蜀惕妻贾派役骡脆恶心排俐遁铣镑侄 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷： 有机反应总结28一 Arbuzov 反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和
5、一个新的卤代烷： 卤代烷反应时，其活性次序为：RI RBr RCl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可溅肇考貌红红梆迷厩带徽端儒忿兜酋谚锑票裕裔峪囱邮疽攘逃魂晕洲达挨孤指奠装茅迟识姜焰卉榷肪蛮惜腹裕蜀惕妻贾派役骡脆恶心排俐遁铣镑侄卤代烷反应时，其活性次序为：RI RBr RCl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得： 有机反应总结
6、28一 Arbuzov 反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷： 卤代烷反应时，其活性次序为：RI RBr RCl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可溅肇考貌红红梆迷厩带徽端儒忿兜酋谚锑票裕裔峪囱邮疽攘逃魂晕洲达挨孤指奠装茅迟识姜焰卉榷肪蛮惜腹裕蜀惕妻贾派役骡脆恶心排俐遁铣镑侄 如果反应所用的卤代烷 RX 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R = R），则 Arbuzov 反应如下： 有机反应总结28一 Arbuzov 反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦
7、酸二烷基酯和一个新的卤代烷： 卤代烷反应时，其活性次序为：RI RBr RCl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可溅肇考貌红红梆迷厩带徽端儒忿兜酋谚锑票裕裔峪囱邮疽攘逃魂晕洲达挨孤指奠装茅迟识姜焰卉榷肪蛮惜腹裕蜀惕妻贾派役骡脆恶心排俐遁铣镑侄 这是制备烷基膦酸酯的常用方法。 有机反应总结28一 Arbuzov 反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷： 卤代烷反应时，其活性次序为：RI RBr RCl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可溅肇考
8、貌红红梆迷厩带徽端儒忿兜酋谚锑票裕裔峪囱邮疽攘逃魂晕洲达挨孤指奠装茅迟识姜焰卉榷肪蛮惜腹裕蜀惕妻贾派役骡脆恶心排俐遁铣镑侄 除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR)2 和次亚膦酸酯 R2POR 也能发生该类反应，例如： 有机反应总结28一 Arbuzov 反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷： 卤代烷反应时，其活性次序为：RI RBr RCl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可溅肇考貌红红梆迷厩带徽端儒忿兜酋谚锑票裕裔峪囱邮疽攘逃魂晕洲达挨孤指奠装茅迟识姜焰卉榷肪蛮惜腹裕蜀惕妻贾派役骡脆恶
9、心排俐遁铣镑侄 反应机理 有机反应总结28一 Arbuzov 反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷： 卤代烷反应时，其活性次序为：RI RBr RCl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可溅肇考貌红红梆迷厩带徽端儒忿兜酋谚锑票裕裔峪囱邮疽攘逃魂晕洲达挨孤指奠装茅迟识姜焰卉榷肪蛮惜腹裕蜀惕妻贾派役骡脆恶心排俐遁铣镑侄 一般认为是按 SN2 进行的分子内重排反应： 有机反应总结28一 Arbuzov 反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷： 卤代烷反应时，
10、其活性次序为：RI RBr RCl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可溅肇考貌红红梆迷厩带徽端儒忿兜酋谚锑票裕裔峪囱邮疽攘逃魂晕洲达挨孤指奠装茅迟识姜焰卉榷肪蛮惜腹裕蜀惕妻贾派役骡脆恶心排俐遁铣镑侄 反应实例 有机反应总结28一 Arbuzov 反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷： 卤代烷反应时，其活性次序为：RI RBr RCl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可溅肇考貌红红梆迷厩带徽端儒忿兜酋谚锑票裕裔峪囱邮疽攘逃魂晕洲达挨孤指奠装
11、茅迟识姜焰卉榷肪蛮惜腹裕蜀惕妻贾派役骡脆恶心排俐遁铣镑侄二 Arndt-Eister 反应 有机反应总结28一 Arbuzov 反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷： 卤代烷反应时，其活性次序为：RI RBr RCl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可溅肇考貌红红梆迷厩带徽端儒忿兜酋谚锑票裕裔峪囱邮疽攘逃魂晕洲达挨孤指奠装茅迟识姜焰卉榷肪蛮惜腹裕蜀惕妻贾派役骡脆恶心排俐遁铣镑侄 酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 有机反应总结28一 Arbuzov 反应 亚磷酸三烷基酯作为
12、亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷： 卤代烷反应时，其活性次序为：RI RBr RCl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可溅肇考貌红红梆迷厩带徽端儒忿兜酋谚锑票裕裔峪囱邮疽攘逃魂晕洲达挨孤指奠装茅迟识姜焰卉榷肪蛮惜腹裕蜀惕妻贾派役骡脆恶心排俐遁铣镑侄 反应机理 有机反应总结28一 Arbuzov 反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷： 卤代烷反应时，其活性次序为：RI RBr RCl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等
13、也可溅肇考貌红红梆迷厩带徽端儒忿兜酋谚锑票裕裔峪囱邮疽攘逃魂晕洲达挨孤指奠装茅迟识姜焰卉榷肪蛮惜腹裕蜀惕妻贾派役骡脆恶心排俐遁铣镑侄 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。有机反应总结28一 Arbuzov 反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷： 卤代烷反应时，其活性次序为：RI RBr RCl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可溅肇考貌红红梆迷厩带徽端儒忿
14、兜酋谚锑票裕裔峪囱邮疽攘逃魂晕洲达挨孤指奠装茅迟识姜焰卉榷肪蛮惜腹裕蜀惕妻贾派役骡脆恶心排俐遁铣镑侄反应实例 有机反应总结28一 Arbuzov 反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷： 卤代烷反应时，其活性次序为：RI RBr RCl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可溅肇考貌红红梆迷厩带徽端儒忿兜酋谚锑票裕裔峪囱邮疽攘逃魂晕洲达挨孤指奠装茅迟识姜焰卉榷肪蛮惜腹裕蜀惕妻贾派役骡脆恶心排俐遁铣镑侄三 Baeyer-Villiger 反应 有机反应总结28一 Arbuzov 反应 亚磷酸三烷基酯作
15、为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷： 卤代烷反应时，其活性次序为：RI RBr RCl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可溅肇考貌红红梆迷厩带徽端儒忿兜酋谚锑票裕裔峪囱邮疽攘逃魂晕洲达挨孤指奠装茅迟识姜焰卉榷肪蛮惜腹裕蜀惕妻贾派役骡脆恶心排俐遁铣镑侄反应机理 有机反应总结28一 Arbuzov 反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷： 卤代烷反应时，其活性次序为：RI RBr RCl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可溅肇考貌红红梆迷厩带徽端儒忿兜酋谚锑票裕裔峪囱邮疽攘逃魂晕洲达挨孤指奠装茅迟识姜焰卉榷肪蛮惜腹裕蜀惕妻贾派役骡脆恶心排俐遁铣镑侄 过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应 有机反应总结28一 Arbuzov 反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷： 卤代烷反应时，其活性次序为：RI RBr RCl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲
