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1、高考化学复习 有机物的推断与合成【考点战略】考点互联1. 各类有机物间的衍变关系2.重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别反应类型涉及的主要有机物类别取代反应饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃加成反应不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖消去反应醇、卤代烃酯化反应醇、羧酸、糖类（葡萄糖、淀粉、纤维素）水解反应卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖还原反应醛、葡萄糖加聚反应烯烃、二烯烃缩聚反应羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇考点解说1. 掌握官能团之间的互换和变化正确解答有机推断题与有机合成题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化，其实质
2、是官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况:（1）相互取代关系：如卤代烃与醇的关系：R-X R-OH，实际上是卤素原子与羟基的相互取代。（2）氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化关系，实际上是醇中的CH2OH-CHO COOH（3）消去加成关系：CH3CH2OH与浓硫酸共热170发生消去反应生成CH2=CH2和水，而CH2=CH2在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成CH3CH2OH，前者是消去羟基形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的H和一OH形成具有官能团OH的化合物（醇）的过程。（4）结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解：RCOOH + ROH
3、RCOOR+H2O实际上是醇中OH与羧酸中COOH相互作用，重新组合生成COO和HOH的过程，而酯的水解实际上是酯中COO和HOH相互作用，重新组合形成具有官能团OH的醇和COOH的羧酸的过程。2.掌握有机合成的常规方法（1）官能团的引入引入羟基（OH）：烯烃与水加成、醛（酮）与氢气加成、卤代烃碱性条件下水解、酯的水解等。引入卤原子（一X）：烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入CC、醇的氧化引入CO等。（2）官能团的消除通过加成消除不饱和键。通过消去或氧化或酯化等消除羟基（OH）。通过加成或氧化等消除醛基（CHO）。通过酯化消除羧基（COO
4、H）。（3）官能团的衍变 通过消去（H2O）、加成（X2）、水解，将一元醇（RCH2CH2OH）变为二元醇 R-。通过消去（HX）、加成（HX），将卤代烃的卤原子在碳链上位置移动。CH3CH2CH2Cl CH3CH=CH2 CH3-CH3 【命题战略】高考经典聚焦一、选择题（每小题有12个正确选项符合题意）1. 绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是 （2001全国）2. 甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是 (CH3)2C=O + HCN(CH3)2C(OH)CN
5、 (CH3)2C(OH)CN + CH3OH+H2SO4 CH2C(CH3)COOCH3 + NH4HSO490年代新法的反应是： CH3CCH+CO+CH3OH CH2C(CH3)COOCH3与旧法比较，新法的优点是 （1997全国）A.原料无爆炸危险 B.原料都是无毒物质 C.没有副产物，原料利用率高 D.对设备腐蚀性较小3. 某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl）；而甲经水解可得丙。1 mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断甲的结构简式为 （1991全国） A. CH2Cl CH2OH B. HOCH2ClC. CH2ClCHO D. HOCH
6、2CH2OH4. 乳酸 (HOCOOH) 在一定条件下经聚合生成一种塑料(OCO) 用这种新型塑料制成的餐具，在乳酸菌的作用下，60天内分解成无害的物质，不会对环境造成污染。在该聚合反应中，生成的另一种产物是（2003上海）AH2O BCO2 CO2 DH2二、非选择题5化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图23-1所示的反应。(2000上海)图23-1试写出：化合物的结构简式：A_，B_，D_；化学方程式：AE_，AF_；反应类型
7、：AE_，AF_。6通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：图23-2是9个化合物的转变关系：图23-2（1）化合物是_，它跟氯气发生反应的条件A是_。（2）化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物，的结构简式是_，名称是_。（3）化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合物和直接合成它。此反应的化学方程式是_。 （1997全国）7有以下一系列反应，终产物为草酸。已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构式。C是_，F是_。 （2000全国） 高考命题预测有机物的推断和有机物的合成，这两类题型都是建立在有机物相互之间的转化及
8、衍变关系的基础之上，因为这两类题型能考查学生灵活运用烃及烃的衍生物之间的内在联系知识规律来解决实际问题的能力，因此成为高考试卷中的重要题型。命题热点在推断有机物结构、合成有机物最佳途径的选择和设计上。高考主要题型有：（1）根据有机物的性质推导结构；（2）根据高分子化合物的结构推断单体；（3）根据异构体的数目推导结构；（4）根据有机合成路线框图推导结构；（5）根据有机反应的信息推导结构；（6）根据信息，由指定原料合成有机物，书写反应化学方程式；（7）分析反应类型，设计合成路线，选择最佳途径。8由本题所给、两条信息，结合已学知识，解答A、B、C三小题。、是环戊烯的结构简式，可进一步简写为，环烯烃的
9、化学性质跟链烯烃相似。、有机化合物分子中的烯键可以跟臭氧（O3）反应，再在锌粉存在下水解，即可将原有的烯键断裂，断裂处两端的碳原子各结合一个氧原子而成醛基（CHO）或酮基（）。这两步反应合在一起，称为“烯键的臭氧分解”。例如：A写出异戊二烯（CH2=CHCH2）臭氧分解各种产物的结构简式（不必注明名称）及其物质的量之比。B写出由环己醇合成己二醛的各步反应。C某烃A，分子式为C10H16。A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构简式分别为HCHO和。A经催化加氢得产物B，B的分子式是C10H20。分析数据表明，分子B内含有六元碳环。请写出A和B的结构简式（不必注明名称）。9（1）A、B、C
10、的结构简式分别为_、_、_。（2）、的有机反应类型为_、_、_、_。（4）第步反应的化学方程式为_。【方法战略】第1题解题方法：原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。本题目标产物是环氧乙烷，C反应中CH2=CH2原料全部转化为目标产物环氧乙烷，则原子利用率为最高。答案C第2题解题方法：两种方法中均使用可燃易挥发的有机物CH3OH等，故均有原料变化发生爆炸危险。所涉及的原料中有HCN、CO、CH3OH，产物中有(CH3)2C(OH)CN等均有毒，对人体能造成危害，属有毒物质。且H2SO4有腐蚀性及强酸性，易对设备造成腐蚀。比较两法：新法中产品单一，原料利用率高，还不使用硫酸，对设备腐蚀
11、性小。答案CD。第3题解题方法：根据乙的分子式C2H3O2Cl分析，符合羧酸或酯的通式，因为乙是甲氧化而来，所以乙不是酯，应是酸。甲应是醇或醛，又因甲经水解而得丙，丙又可与乙酯化，所以丙一定是醇，并且是二元醇，所以甲一定是带有氯的醇，即是A。反应为：本题其推论过程比较复杂，但可用假设验证法解。即分别设甲为A或B或C或D，然后一一验证。符合1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2），即为题目答案。这种方法耗时间虽然多些，但思维的难度大大降低，也是常用解题方法之一。答案A第4题解题方法：从乳酸和聚合物的结构分析来看，该反应为缩聚反应。聚合物的链节组成表明另一种产物为H2O。
12、答案A。第5题解题方法：A物质在浓硫酸存在条件下，既能与C2H5OH反应，又能与CH3COOH反应，故A中含有羧基和醇羟基。A在浓硫酸作用下生成物能使溴水褪色，A发生的是消去反应而生成烯烃。A在某种催化剂存在下进行氧化，其产物不发生银镜反应，则A中的羟基不在碳原子上。由C3H6O3可知其结构简式为：CH3OH。如要反应生成六原子环化合物，则两份A脱去两份水发生双聚：答案第6题解题方法：烷基苯与卤素的取代反应，随反应条件不同而产物不同：在光照条件下的取代反应，主要取代侧链上的碳上的氢，而在三卤化铁作催化剂时，则取代苯环上的氢。由产物可知，它是由在光照条件下，发生侧链碳上氢被取代后的产物。由此可知
13、为甲苯，条件为光照。从的结构可推知应为。因为是二氯取代物，应为三氯取代物 ，其水解后C1变为OH，则在同一碳原子上连有3个OH，由题示自动失水。答案（1）（或甲苯）；光照第7题解题方法：题目中以字母为代表的化合物共有6个，最终产物为草酸。尽管只要求写出其中2个，但给出的信息量较多，思考容量还是比较大的。各物质之间的转化条件都已给出。从A人手，反应条件是Br2、光，这应该是溴代反应，产物B为溴代烃RBr，它的相对分子质量比A的相对分子质量大79，也表明是发生了一溴代烃（溴相对原子质量80），而且只取代了1个氢原子。卤代烃在NaOH+醇加热时，发生消去反应，生成烯烃，C与溴水反应所得D应为加成产物二溴代物。卤代烃在NaOH水溶液中加热时发生水解反应，所以E为二元醇，E氧化得二元醛F，F氧化得二元酸。题目给出为草酸，所以前述各物质均应含有2个碳原子。C是乙烯，F是乙二醛，如果从草酸作为最终产物入手，也可推知其前F为乙二醛。答案C：CH2=CH2 F：OHCCHO第8题解题方法： 问题A从信息例得到“”断裂后每个C原子各得一个氧原子形成醛基或酮基。然后能举一反三解决多烯烃臭氧分解问题。问题B要求应用所给信息由指定原料环己醇合成己二醛。只要会
