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1、 苯佐卡因的制备 一、目的与要求1通过苯佐卡因的合成，熟练掌握酯化、还原等反应操作方法。2掌握利用酸碱、有机溶剂重结晶精制固体产品的方法。二、实验原理 苯佐卡因（Benzocaine）化学名为对氨基苯甲酸乙酯（Ethylp-aminobenzoate）。本品作局部麻药，用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。苯佐卡因在国内的合成路线有两条：一是以对硝基苯甲酸为原料，经酯化，还原制得；二是对硝基苯甲酸先还原再酯化制得。本实验采用路线一。 三、实验主要药品类别名称规格用量酯化反应对硝基苯甲酸C.P.6克无水乙醇C.P.24 mL浓硫酸C.P.2 mL碳酸钠自配 5%10 mL还原反应对硝基苯甲酸乙酯自制5克
2、氯化铵4.1%0.7克铁粉还原铁粉4.3克碳酸钠饱和溶液适量氯仿C.P.30mL盐酸5%适量氢氧化钠40%适量四、实验步骤及方法1酯化反应对硝基苯甲酸乙酯的制备 在干燥的100mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6克，无水乙醇24mL，逐渐加入浓硫酸2mL，振摇混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，在油浴上加热回流90分钟。稍冷，在搅拌下，将反应液倾入到100mL水中，抽滤(排水管)，滤渣移至乳钵中，细研后，再加5%碳酸钠溶液10mL，研磨5分钟，测pH值（检查反应物是否呈碱性），抽滤，用稀乙醇洗涤，干燥，计算收率。1 还原反应苯佐卡因的制备 在装有搅拌器、球型冷凝器的250mL三口瓶中，加入水
3、17mL，氯化铵0.7克，直火加热至95，加入铁粉4.3克，在9098活化20分钟，慢慢加入对硝基苯甲酸乙酯5克，在9598反应90分钟，冷却至45左右，加入少量碳酸钠饱和溶液调至pH=78，加入氯仿30mL，搅拌35分钟，抽滤，用氯仿710mL洗涤三口瓶及滤渣，抽滤，将滤液倾入100mL分液漏斗中，静置分层，弃除水层，氯仿层用5%盐酸90mL分三次提取，合并提取液，用40%氢氧化钠调至pH=8析出结晶，抽滤，得苯佐卡因粗品。3精制 粗品以50%乙醇（1015mL/g）重结晶，得苯佐卡因。测熔点，计算还原收率和总收率。五、附注酯化反应必须在无水条件下进行，如有水进入反应系统中，收率将降低。加浓硫酸时一定要缓慢，以防止乙醇被炭化。 在回流过程中，反应液逐渐澄明，澄明后要继续回流一段时间，使反应趋于完全。 对硝基苯甲酸乙酯及少量未反应的对硝基苯甲酸均溶于乙醇，但均不溶于水。反应完毕，将反应物倾入水中，乙醇的浓度变稀，对硝基苯甲酸乙酯及对硝基苯甲酸便析出，这种分离产物的方法称为稀释法。 还原反应，因铁粉密度大，沉于瓶底，必须将它搅拌起来，才能使反应顺利进行，充分激烈搅拌是铁酸还原反应的重要因素。
