非苯芳烃及芳香性判据

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1、非苯芳烃及芳香性判据教学目标:了解非苯芳烃的结构特征及性质,掌握芳香性判据即休克尔(HUckel)规则。插 入化学家小传教学重点:休克尔规则判断化合物或离子是否具有芳香性教学安排: G G ;30min1 12基本概念:芳香性:环状闭合共轭体系,n电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳 定。在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应,这种物理、 化学性质称为芳香性。一、芳香性判据休克尔规则是不是具有芳香性的化合物一定要含有苯环?德国化学家休克尔而从分子轨道理论的角度,对环状化合物的芳香性提出了如下的规则,即休克尔规则:一个单环化合物只要具有平 面离域体系,它的n电子数

2、为4n+2 (n=0, 1,3,.整数),就有芳香性(当n7时, 有例外)。其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数(如图)。苯有六个n电子, 符合4n+2规则,六个碳原子在同一平面内,故苯有芳香性。而环丁二烯、环辛四烯的n电Ji71*能B 0 -里子数不符合 4n+2 规则,故无芳香性。反键轨道 二7二:一一卄一一卄徘键轨道 卄卄卄卄 成键轨道 卄 卄机电子数4fiHrA环丙烯 环丁二烯 环戊二烯 苯环庚三烯 环辛四烯正离子负离子正离手 二负离手环冬烯怪(CnHn)的71分予轨道能级和基态电子构型A子轨道能级的简易表示法(把正劣边形的一个顶角朝下放置,正多边形中心相当于非键轨道的能量,每个

3、角代表一个31轨道的能级)比31分子轨道的能级及基态电子构型凡符合休克尔规则,具有芳香性。不含苯环的具有芳香性的烃类化合物称作非苯芳烃 非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等。二、轮烯环多烯烃(通式CH )又称作轮烯(也有人把n10的环多烯烃称为轮烯)。环丁烯、nn苯、环辛四烯和环十八碳九烯分别称4轮烯、6轮烯、8轮烯和18轮烯。它们是否具有 芳香性,可按休克尔规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内,其次看n电 子数是否符合4n+2。18轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,n电子数为4n+2 (n=4), 因此具有芳香性。又如10轮烯,n电子数符合4n+2 (n=2),但由于环内两个氢原子

4、的空 间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芳香性。非苯芳烃及芳香性判据三、芳香离子某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性。如环戊二烯无芳香性,但形成 负离子后,不仅组成环的5个碳原子在同一个平面上,且有6个n电子(n=1),故有 芳香性。与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性。因为形成负离子后,原来的碳环 由盆形转变成了平面正八边形,且有10个n电子(n=2),故有芳香性。环戊二烯负离子其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(I),环丁二烯两价正离子(II)和 两价负离子(III),环庚三烯正离子(W)。因为它们都具有平面结构,且n电子数分别 位 2, 2, 6,

5、6,符合 4n+2(n 分别位 0, 0, 1, 1)。(I)(II) (III) (IV)具有芳香性的离子也属于非苯芳烃。四、稠环体系与苯相似,萘、蔥、菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且n电 子数分别为10和14,符合Huckel规则,具有芳香性。虽然萘、蔥、菲是稠环芳烃,但 构成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯,故可用HUckel规则来判断 其芳香性。与萘、蔥、等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围n电 子,也可用 Huckel 规则判断其芳香性。例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠 合而成的,其成环原子的外围n电子有10个,相当于10轮烯,符合HUckel规则(n=2), 也具有芳香性。薁的偶极矩为3.335xlO-3Cm,其中环庚三烯带有正电荷,环戊二烯带有负电荷,可看成是由环庚三烯正离子和环戊二烯负离子稠合而成的,两个环分别有 6 个电子, 所以稳定,是典型的非苯芳烃。M H=3. 335X10SOC m五、关键词非苯芳烃,芳香性判据,休克尔规则,轮烯,芳香离子

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