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1、非苯芳烃及芳香性判据教学目标：了解非苯芳烃的结构特征及性质，掌握芳香性判据即休克尔（HUckel）规则。插 入化学家小传教学重点：休克尔规则判断化合物或离子是否具有芳香性教学安排： G G ；30min1 12基本概念：芳香性：环状闭合共轭体系，n电子高度离域，具有离域能，体系能量低，较稳 定。在化学性质上表现为易进行亲电取代反应，不易进行加成反应和氧化反应，这种物理、 化学性质称为芳香性。一、芳香性判据休克尔规则是不是具有芳香性的化合物一定要含有苯环？德国化学家休克尔而从分子轨道理论的角度，对环状化合物的芳香性提出了如下的规则，即休克尔规则：一个单环化合物只要具有平 面离域体系，它的n电子数
2、为4n+2 （n=0， 1，3,.整数），就有芳香性（当n7时， 有例外）。其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数（如图）。苯有六个n电子， 符合4n+2规则，六个碳原子在同一平面内，故苯有芳香性。而环丁二烯、环辛四烯的n电Ji71*能B 0 -里子数不符合 4n+2 规则，故无芳香性。反键轨道 二7二:一一卄一一卄徘键轨道 卄卄卄卄 成键轨道 卄 卄机电子数4fiHrA环丙烯 环丁二烯 环戊二烯 苯环庚三烯 环辛四烯正离子负离子正离手 二负离手环冬烯怪（CnHn）的71分予轨道能级和基态电子构型A子轨道能级的简易表示法（把正劣边形的一个顶角朝下放置，正多边形中心相当于非键轨道的能量，每个
3、角代表一个31轨道的能级）比31分子轨道的能级及基态电子构型凡符合休克尔规则，具有芳香性。不含苯环的具有芳香性的烃类化合物称作非苯芳烃 非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等。二、轮烯环多烯烃（通式CH ）又称作轮烯（也有人把n10的环多烯烃称为轮烯）。环丁烯、nn苯、环辛四烯和环十八碳九烯分别称4轮烯、6轮烯、8轮烯和18轮烯。它们是否具有 芳香性，可按休克尔规则判断，首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内，其次看n电 子数是否符合4n+2。18轮烯环上碳原子基本上在一个平面内，n电子数为4n+2 （n=4）, 因此具有芳香性。又如10轮烯，n电子数符合4n+2 （n=2），但由于环内两个氢原子
4、的空 间位阻，使环上碳原子不能在一个平面内，故无芳香性。非苯芳烃及芳香性判据三、芳香离子某些烃无芳香性，但转变成离子后，则有可能显示芳香性。如环戊二烯无芳香性，但形成 负离子后，不仅组成环的5个碳原子在同一个平面上，且有6个n电子（n=1），故有 芳香性。与此相似，环辛四烯的两价负离子也具有芳香性。因为形成负离子后，原来的碳环 由盆形转变成了平面正八边形，且有10个n电子（n=2），故有芳香性。环戊二烯负离子其它某些离子也具有芳香性，例如，环丙烯正离子（I）,环丁二烯两价正离子（II）和 两价负离子（III）,环庚三烯正离子（W）。因为它们都具有平面结构，且n电子数分别 位 2， 2， 6，
5、6，符合 4n+2（n 分别位 0， 0， 1， 1）。（I）（II） （III） （IV）具有芳香性的离子也属于非苯芳烃。四、稠环体系与苯相似，萘、蔥、菲等稠环芳烃，由于它们的成环碳原子都在同一个平面上，且n电 子数分别为10和14,符合Huckel规则，具有芳香性。虽然萘、蔥、菲是稠环芳烃，但 构成环的碳原子都处在最外层的环上，可看成是单环共轭多烯，故可用HUckel规则来判断 其芳香性。与萘、蔥、等稠环芳烃相似，对于非苯系的稠环化合物，如果考虑其成环原子的外围n电 子，也可用 Huckel 规则判断其芳香性。例如，薁（蓝烃）是由一个五元环和一个七元环稠 合而成的，其成环原子的外围n电子有10个，相当于10轮烯，符合HUckel规则（n=2）， 也具有芳香性。薁的偶极矩为3.335xlO-3Cm，其中环庚三烯带有正电荷，环戊二烯带有负电荷，可看成是由环庚三烯正离子和环戊二烯负离子稠合而成的，两个环分别有 6 个电子， 所以稳定，是典型的非苯芳烃。M H=3. 335X10SOC m五、关键词非苯芳烃，芳香性判据，休克尔规则，轮烯，芳香离子
