2022年高考化学大一轮复习第49讲烃与卤代烃优选学案

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1、2022年高考化学大一轮复习第49讲烃与卤代烃优选学案考纲要求考情分析命题趋势1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及与其他有机物的相互转化。3.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。xx,全国卷甲,7Txx,全国卷乙,9Txx,北京卷,9Txx,浙江卷,10Txx,海南卷,12Txx,上海卷,1T高考对本部分的考查主要有三方面:(1)卤代烃的主要性质及在有机合成中的桥梁作用;(2)以新型材料和药品为载体考查烃的性质;(3)综合考查烃、卤代烃的结构,同分异构体分析,反应类型的判断,结构简式、名称的书写。预计2019年高考中卤代烃的

2、结构和性质仍然是考查的热点和重点。分值:36分性质变化规律状态常温下含有_4_个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到_液态_、固态沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐_升高_;同分异构体之间,支链越多,沸点_越低_相对密度随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水_小_水溶性均难溶于水3脂肪烃的化学性质(1)烷烃的化学性质取代反应:如乙烷和氯气生成一氯乙烷:_CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl_。辛烷裂化反应:_C8H18C4H10C4H8_。燃烧燃烧通式为CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。(2)烯烃的化学性质与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液_褪色_

3、,发生_氧化_反应。燃烧燃烧通式为CnH2nO2nCO2nH2O。燃烧现象:火焰明亮,带黑烟。加成反应如CH2=CHCH3Br2_;CH2=CHCH3H2O_。CH2=CHCH=CH22Br2_,CH2=CHCH=CH2Br2_(1,4加成)。加聚反应如nCH2=CHCH3_。nCH3CH=CHCH3_。(3)炔烃的化学性质与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液_褪色_,发生_氧化_反应。如CHCH_CO2_(主要产物)。燃烧燃烧通式为CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。燃烧现象:火焰很明亮,伴随浓黑烟。加成反应如CHCHH2_CH2=CH2_;CHCH2H2_CH3CH3_。C

4、HCHCH2=CHCl,反应的化学方程式:_CHCHHClCH2=CHCl_。反应的化学方程式:nCH2=CHCl。加聚反应如nCHCH_CH=CH_。几种重要烃的来源和用途脂肪烃来源用途甲烷天然气、沼气、煤矿坑道气燃料、化工原料乙烯工业:石油裂解植物生长调节剂、化工原料实验室:C2H5OHCH2=CH2H2O乙炔CaC22H2OCa(OH)2CHCH切割、焊接金属、化工原料1判断正误,正确的划“”,错误的划“”。(1)14 g C2H4和C3H6的混合气体中所含碳原子的数目为NA。()(2)HCCCH3分子中最多有5个原子在同一条直线上。()(3)烷烃同分异构体之间,支链越多,沸点越高。()

5、2某烷烃的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3。(1)用系统命名法命名该烃:_2,3二甲基戊烷_。(2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的,则原烯烃的结构有_5_种。(不包括立体异构,下同)(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的,则原炔烃的结构有_1_种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有_6_种。结构决定性质在有机物上的体现1碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应。2碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。3碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。4由于CH2=CHC

6、H=CH2分子中两个碳碳双键的相互影响,该物质发生加成反应时,有1,2加成和1,4加成两种方式。5烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解例1有机物的结构可用“键线式”表示,如CH3CH=CHCH3可简写成 ,有机物X的键线式为 ,下列说法不正确的是(C)AX与溴的加成产物可能有3种BX能使酸性KMnO4溶液褪色CX与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种DY是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为例1(xx银川诊断)早在40年前,科学大师Heilbronner经过理论研究预测,应当有可能合成“莫比乌斯”形状的芳香族(大环)轮烯分子,这一预测于2003年被德国

7、化学家证实。18轮烯是一种大环轮烯,其结构简式为。下列有关它的说法正确的是()A18轮烯分子中的所有原子不可能处于同一平面上B1 mol 18轮烯最多可与9 mol氢气发生加成反应,生成环烷烃C18轮烯的分子式为C18H12D18轮烯与乙烯互为同系物答题送检来自阅卷名师报告错误致错原因扣分A不能将碳碳双键及所连的原子(共6个)可以共平面运用到其他含双键的有机物6B/D不能运用同系物的概念进行判断6解析 键线式中的每个拐点为一个碳原子,18轮烯分子中的碳原子除与其他碳原子结合外,其余的都和氢原子结合,所以18轮烯分子中的碳原子数为18,其分子中有9个碳碳双键和一个环,不饱和度为10,所以其分子式

8、为C18H18;1 mol 18轮烯最多和9 mol H2发生加成反应,生成环烷烃;18轮烯与乙烯的分子式相差C16H14,不互为同系物;碳碳双键及其所连的4个原子处于同一平面上,所以18轮烯分子中的所有原子可能共平面。答案 B1(xx甘肃兰州联考)已知下表数据:烃CH3CH31.54348CH2=CH21.33615CHCH1.20812下列事实可用上述数据解释的是(D)A乙烯的熔、沸点比乙烷低B乙炔在水中的溶解度比乙烯大C乙炔燃烧时有浓烟产生D乙烯、乙炔都易发生加成反应解析 由断裂碳碳键所需能量(即键能)数据可知,碳碳双键键能小于碳碳单键键能的2倍,因此碳碳双键中有一个键易断裂,易发生加成

9、反应,碳碳三键的键能小于碳碳单键和碳碳双键的键能之和,也小于碳碳单键键能的3倍,因此碳碳三键中有2个碳碳键易断裂,易发生加成反应。A、B、C三个选项都与键能和键长(碳原子核间距离)的大小无关。1某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。(1)A的化学名称是_丙烯_,AB新生成的官能团是_Br_。(2)D的核磁共振氢谱显示峰的个数为_2_。(3)DE的化学方程式为_CH2BrCHBrCH2Br2NaOHHCCCH2Br2NaBr2H2O_。(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为_HCCCOONa_。

10、(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2BrNaCCR2R1CH2CCR2NaBr,则M的结构简式为_CH3CH2CH2CCCHO_。(6)已知R3CCR4,则T的结构简式为_。考点二芳香烃1苯及苯的同系物的结构与性质苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n6(n6)结构特点苯环上的碳碳键是介于_碳碳单键_与_碳碳双键_之间的一种特殊的化学键,所有原子在同一平面内,呈_平面正六边_形分子中含有一个_苯环_与苯环相连的是_烷_基主要化学性质(1)取代反应卤代:Br2_HBr_硝化:HNO3_H2O_(2)加成反应_3H2_(3)氧化反应燃烧:_2C6H615O212CO26H2O_不能_

11、使酸性KMnO4溶液褪色(1)取代反应卤代a.Br2_HBr_b.Cl2_HCl_硝化:3HNO3_3H2O_(2)加成反应(3)氧化反应:易燃烧、易氧化,_能_使酸性KMnO4溶液褪色,_2芳香烃(1)定义:分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。(2)结构特点:含有苯环,无论多少,侧链可有可无,可多可少,可长可短,可直可环。(3)稠环芳香烃:通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。1判断正误,正确的划“”,错误的划“”。(1)某烃的分子式为C11H16,它不能与溴水反应,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的

12、烃有7种。()(2)苯环是平面正六边形结构,说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替结构。()(3)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。()2下列叙述中,错误的是(D)A可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯B苯乙烯在合适的条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯苯与其同系物的化学性质的区别1侧链对苯环的影响:(1)苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应,苯主要发生一元取代,而苯的同系物能发生邻、对位取代,如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯,甲苯与浓硫酸、

13、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6三硝基甲苯(TNT)。(2)苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件下,卤素原子取代氢的位置不同。2苯环对侧链的影响:烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能,用此法鉴别苯和苯的同系物。一判断芳香烃一卤取代物数目的两种有效方法1等效氢法在分析芳香烃的同分异构体数目时,除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外,还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”,其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质;在移动原子或原子团时要按照一定的顺序,有序思考,防止重复,避免遗漏,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)。2定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断:共有(2316)六种。例1下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(B)A甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种B与互为同分异构体的芳香族化

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