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1、第一章绪论主要学习内容：1. 怎样学好有机化学？2. 有机化学学习应注意哪些内容？3. 原子如何结合在一起形成分子？4. 有机化合物如何分类？5. 有机化合物如何反应？有机化学OrganicChemistryTorbernBergman,1770J.J.Berzelius,1807动物M.Chevreul,1816有机化合物植物衣食住行材料药物生命活动除草剂杀虫剂有机化合物的特点：1.对热不稳定，易燃烧（极少数例外）2.熔点较低（一般在250 C以下）3.易溶解于有机溶剂中，难溶于水4.反应速率较慢，反应复杂5.有同分异构现象HHHHC2H6OHCOCHHCCOHHHHH(二)甲醚乙醇As h
2、e noted in writing to the great chemist Jns Berzelius in1828:I can no longer, as it were, hold back my chemical urine; and Ihave to let out that I can make urea without needing a kidney, whetherof man or dog; the ammonium salt of cyanic acid is urea.2NCOK+(NH4)2SO42NCONH4+K2SO4氰酸铵F. Whler, 1828年OH2N
3、 CNH2尿素身边的有机化合物OCOCH3COOHO乙酰水杨酸AspirinMeONNHHHOH2NSNHONS.M.Z.磺胺甲噁唑OCH3HMeO2CH利血平 ReserpineOHOMeOMeOMeOMeHOOHOHOO维生素 CVitamin COH3COH3COCH3H10CH3辅酶Q10OHOCoenzyme Q, Ubiquinones有机化合物Organic Compounds结构/官能团Structure/Function Group性质Property反应物 & 试剂Reactants& Reagents反应Reactions中间体或过渡态Intermediate or Tr
4、ansition State反应机理Reaction Mechanism产物Products合成Syntheses有机官能团、有机反应和反应机理有机反应举例：H3CCH3CBrCH3+H2Oformic acid aq.H3CCH3COHCH3ReactantReagentProduct反应机理：CH3CH3 BrH2OCH3 HCH3H3CCBrCH3H3CCCH3H3CCCH3OH2H3CCOHCH3 1.1结构理论原子如何结合在一起形成分子？1858 年August Kekul(German, age 29)Archibald S. Couper(Scot, age 27)Alexand
5、er M. Butlerov (Russian Chemist, age 30)碳是四价的C碳与碳之间成键，连成长链或复杂化合物CC CCCC CCCCCCC C一、经典结构理论 (P.14, 1.7)1916年八隅体(Octet)：原子总是倾向获得与惰性气体相同的价 电子排布。(价电子层达到8个电子的稳定结构)离子键 (ionic bond)：W. Kossel原子间通过电子转移产生的正负离子相互结合而成键共价键 (covalent bond)：G. N. Lewis原子间通过共用电子对相互结合而成键 (电子共享)C: 1s22s22p2最外层4个价电子中等电负性 (原子实对价电子的吸引力)
6、： 2.55可通过共享电子以满足八隅体 (成共价键)Lewis结构式：用电子对表示共价键结构的化学式Lewis Structure价键式缩写式甲烷HHHCHHCHHHCH4单键HH乙烯CCHHHHCCH2CCH2双键HH乙炔HCCHHCCHHCCH叁键Lewis Structure价键式缩写式氯甲烷HHHCClHCClCH3ClClCH3HHHHHH乙醇HCCOHHC COHCH3CH2OHHHHHHOHHOHOH3C CCH3丙酮HCCCHHC CCHOHHHHCH3CCH3CH3COCH3有机分子是平面的吗？平面模型CHClBrI氯溴碘甲烷ClH CBrIClH CIBrIH CClBr实
7、际上只有2个异构体经典结构理论有局限性二、有机化合物的几何形象 (P.13, 1.6)和分子的极性H碳是四面体结构的（1874年）CHJ. Vant Hoff(1852 1911)HHJ. A. LeBel(1847 1930)Winner of The Nobel Prizein Chemistry 1901CH2Cl2二氯甲烷CHClBrI氯溴碘甲烷伞形式HBrBrHCHCCHClCl在平面上离开平面向后ClIICl离开平面向前有两个立体异构体电负性 Electronegativity：原子实对价电子的吸引力 (P.124, 4.4)（原子核 + 非价电子） 1.7离子键K(0.8)F(3
8、.98), Na(0.9)Cl(3.16)电负性差值0.6 1.7极性共价键C(2.55)F(3.98), C(2.55)Cl(3.16) C(2.55)=O(3.44), C(2.55)Li(1.0) 0.6非极性共价键C(2.55)H(2.20), C(2.55)C(2.55)分子的极性：偶极矩 (P.124, 4.4)偶极矩(dipole moment) ：ed（正或负电荷中心上的电荷值） （正负电荷中心之间的距离） 德拜(D)电荷单位或库仑(esu or C)厘米或米1D = 1.0 10 18 esu cm= 3.336 10 30 C m偶极：箭头方向从部分正电荷指向部分负电荷的方
9、向。分子的极性：分子中化学键极性的向量和。HHOCOCHHHCHClCl非极性分子极性分子三、现代共价键理论 (P.15, 1.8)当两个原子接近到一定距离，自旋方向相反的单电子相互 配对成键。原子轨道C: 2s22p2H: 1s1O: 2s22p4s 轨道p 轨道d 轨道 键Cl: 3s23p5 键碳的4个价电子是等价的吗？1.sp3杂化轨道 Hybrid orbitals跃迁2s2px2py2pz2s2px2py2pz原子轨道重组C: 1s22s22p2109.5o四面体型4个sp3轨道H甲烷(CH4)的成键示意图HHCCHHHHHHHHHHCHHCCHHCClHHHH 键(sp3-s) 键(sp3-s) 键(sp3-sp3) 键(sp3-p)键线式的书写方式HH HHCH3CH2CH2CH3HCCCCHHH H H键线式CH3CH3CHCH2CH3
