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1、醇、酚、醚及羰基化合物例题选讲（江苏化学夏令营）例1“芬必得”是一种目前很受欢迎的解热、镇痛及抗类药物的商品名，其主要成分是化合物：对异丁基甲基苯乙酸（），药名为布洛芬（Brufeum），有多种合成路线。下面是合成布洛芬的一种路线：CD（F）1请写出化合物A、B、C、D、E的结构简式（有机物）或化学式（无机物）；2写出最后一步配平的化学方程式；3命名化合物F；4用“*”标出产物（）中的全部手性碳原子。1 A：CH3Cl（或CH3Br）； B：H2（1mol）/ Ni；C：； D：； E：NaCN2H2H2ONH43对异丁基甲基苯乙腈4例2 试比较邻-羟基苯甲醛和对-羟基苯甲醛的沸点和酸性沸点较
2、高的是对-羟基苯甲醛，酸性较强的是对-羟基苯甲醛。（邻羟基苯甲醛主要形成分子内氢键）例3愈创木酚甘油醚的制备例4 新药麦米诺的合成路线如下1 确定B、C、D的结构式（填入方框）。2 给出B和C的系统命名：B为 ；C为： 。3 CH3SH在常温常压下的物理状态最可能是 （填气或液或固），作出以上判断的理由是： 1 B：C：D：2 B为 3-硫甲基-1，2-环氧丙烷或甲基-2，3环氧丙基硫醚；C为：2-羟基-3-硫甲基-丙肼 或1-硫甲基-3-肼基-2-丙醇 3 气， H2O和CH3OH为液态主要是由于存在分子间氢键, H2S无氢键而呈气态, CH3SH也无氢键, 故也可能也是气态例5 目前，包括
3、我国在内的许多国家都已经暂停销售和使用含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺的英文名称是Phenylpropanolamine，缩写为PPA，化学结构如右图所示： 1系统命名法命名苯丙醇胺： 2右图上用*标出苯丙醇胺中的手性碳原子，并确定光学异构体数目。 3苯丙醇胺容易和盐酸成盐，生成盐酸苯丙醇胺，而被广泛入药。写出盐酸苯丙醇胺的结构简式。4以常见有机物A为原料，与硝基乙烷作用，所得产物经还原可以很方便地得到苯丙醇胺。合成路线如下：ACH3CH2NO2B苯丙醇胺1. 1苯基1羟基2丙胺 2 3 4A：CHO；B：例6 环丙沙星（G）是一种新型的广谱抗菌药物，其工艺合成路线如下：1画出 A、B、D、E、
4、F的结构式；2为何由A转化为B需使用强碱NaH而由B转化为C的反应使用NaOC2H5即可？3由C转化为D是一步反应还是两步反应？简要说明之。 1 2 A分子中受一个羰基影响的氢酸性较小，故需用强碱NaH才能使氢离去。B分子中受两个碳基影响的活性亚甲基的氢酸性较强，利用乙醇钠即可使其离去。（2分）3由C转变成D，是按加成、消除两步反应进行的。例7 早在十六世纪，人们就将古柯叶的提取液用于抗疲劳。1826年Wohler揭示了其活性成分是可卡因（一种毒品）A（C17H21NO4）。它虽然是很有效的局部麻醉药，但毒性大，易成瘾。A用氢氧化钠水溶液水解，中和后得甲醇，苯甲酸和芽子碱B（C9H15NO3）
5、。B用三氧化铬氧化得C（C9H13NO3），C加热生成含有羰基的化合物D（C8H13NO）并放出一种气体。D在活性镍催化下氢化得到醇E（E可表示为或）后来有人通过Mannich反应，以CH2NH2、3一氧代戊二酸与F为反应物，一步反应就合成了D，反应式如下：提示：（l）一酮酸在加热时可以脱羧（CO2）生成酮，例如： （2）Mannich反应是含有活泼氢的有机物与胺和甲醛发生三分子之间的缩合反应，放出水分子，该反应可以简单地看作活泼氢在反应过程中被胺甲基取代，例如： 回答下列问题：1写出A、BC、D的结构式。2写出F的结构式。 1A： B： C： D：2OHCCH2CH2CHO（2分）例8化合物A（C5H10O）不溶于水，它不与Br2CCl4溶液及金属钠反应，与稀酸反应生成化合物B（C5H12O2）。B与高碘酸反应得甲醛和化合物C（C4H8O），C可发生碘仿反应。试推测化合物A、B、C的结构简式A： B： C：
