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1、第七章醇酚醍(自学提纲)一、目的要求:醇:掌握醇的分类、命名及化学性质(掌握羟基被卤素取代、脱水、氧化及脱氢反应;了解与碱金属的反应和与无机酸的酯化反应)。酚:掌握酚的分类、命名、结构和性质(掌握酚的弱酸性,FeCl3的显色反应,苯环上氢原子的取代反应等;了解酚的氧化反应及重要的酚)。醒:了解醒的官能团及性质。二、自学思路(一)醇的结构、分类和命名L醇的结构:官能团为一OH(醇羟基),通式为ROH在氧的-I效应影响下,分子中的C-。O-H键不稳定、易断裂而表现出相应的性质2 .醇的分类:以R(煌基)种类分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇;以OH所连碳原子类型分为伯醇、仲醇和叔醇;以-OH数目分为一元醇
2、和多元醇3 .醇的命名:重点为系统命名法(二)醇的化学性质L与活泼金属的反应:反应活性按伯、仲、叔醇依次降低4 .与卤化氢的反应:(亲核取代反应)反应活性:醇相同:HIHBrHC1;卤化氢相同:烯丙基醇、茉醇叔醇仲醇白醇。Lucas试剂(浓HC1+无水ZnCl2)。实验室常用其鉴别六碳以下的伯、仲、叔醇。5 .脱水反应:低温时,分子间脱水成醍;高温时,分子内脱水成烯(重点):3消除(遵循Saytzeff规则);脱水易难顺序:叔醇仲醇伯醇。6 .与无机酸成酯反应7 .氧化反应:伯醇氧化生成醛,醛继续氧化生成酸;仲醇氧化生成酮;叔醇一般不氧化(可利用反应中KMnOHCrQ的颜色变化进行鉴别叔醇与伯
3、或仲醇)8 .邻二醇的反应:与氢氧化铜反应:生成蓝色的配合物溶液;与高碘酸反应(了解)。(三)酚的结构、分类和命名L酚的结构:官能团为OH(酚羟基),通式为ArOH酚羟基与苯环直接相连,可形成p-n共轲体系,产生以下特点:OH键极性增大,酚羟基氢活泼;CO键极性减弱,酚羟基难取代;苯环上电子云密度增大,有利于亲电取代反应。9 .酚的分类:以酚羟基数目分为一元酚和多元酚。10 酚的命名:以苯酚为母体命名。(四)酚的化学性质L弱酸性:酸性强弱:H2COArOHHDAOH取代酚的酸性与取代基性质、数目及相对位置有。一般而言,苯环上有斥电子基,酸性减弱;苯环上有吸电子基,酸性增大。11 苯环上的亲电取
4、代反应:比苯容易12 与FeCt呈色反应:不同酚呈不同色,苯酚与FeCl3呈紫色。13 氧化反应:在空气中氧化成醍型物质(了解)。(五)醛的结构通式和一般性质(简单了解)三、思考题:1 .醇和酚在结构上有何异同?醇、酚与水的酸性强弱有何顺序?并简述理由。2 .何i胃Lucas试剂?为何可鉴别六碳以内的伯、仲、叔醇,六碳以上的醇则不能?3 .为什么酚的芳环上取代反应比苯容易?四、练习题(一)写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名下列化合物1.2,3-二甲基-4-异丙基-2-庚醇;3.2-甲基-5-庚烯-3-醇5.ch3:,CH(CH3)2OH3-甲基-2,3-辛二醇2.(二)比较下列化合物的性
5、质,并按由强L乙醇(A)、异丙醇(B)、和叔丁醇2.苯甲醇(A)、环已醇(B)、叔丁醇(大)到弱(小)的顺序排列(C)发生分子内脱水的反应活性(C)、丙醇(D)与HBr反应的活性3.对-硝基苯酚(A)、碳酸(8)、甲醇(0、苯酚(D)、又甲基苯酚(E)的酸性(三)写出下列化学反应的主要产物1.OHCHCH 2CH20HHClZnCl2OH9 (CH 3)2CHCHCH 2CH3乙.OHICH3cH=CHCH 2cHCH(CH 3)23.H2so4/ ,-H2O 4.5.CH3NaOH ,CH20H -OHCO2%QH H2so4/ j一 / CH 3(四)用简单的化学方法鉴别下列各组化合物1 .丙烯(A)、丙快(B)、3-氯-1-丁烯(C)、正丙醇(D)叔丁醇(D)2 .3-甲基-2-丁醇(A)、2-甲基-3-丁烯-1-醇(B)、2-甲基-2-丁烯-1-醇(C)、A和B脱水后CO 2。B 的(五)两种醇A和B的分子式均为C5H12。,他们氧化后均得到酸性产物。再氢化得到同一种烧。A的脱水产物用酸性高镒酸钾氧化后,得到一种竣酸和脱水产物用酸性高镒酸钾氧化后,得到一种酮和CO2。试写出A和B的结构式。