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1、有机合成和推断题方法总结一、有机合成、推断的相关知识（一）、有机推断1、有机物的官能团和它们的性质：官能团结构性质碳碳双键、c=c加成（H、X、HX、H 0）2 2 2氧化（0、KMnO ）加聚24碳碳叁键c三c加成（H、X、HX、H 0）2 2 2 氧化（0、KMnO ）、加聚 na苯1取代（X、HNO、H SO）2324加成（h2）、氧化（O2燃烧）卤素原子X水解（NaOH水溶液） 消去（NaOH醇溶液）醇羟基ROH取代【活泼金属、HX、分子间脱水、 酯化反应】氧化【铜的催化氧化、燃烧、强氧化 齐U】消去酚羟基OH取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H ）2 显色反应（Fe3+）醛基CHO加成或
2、还原（H ）2氧化【0、银氨溶液、新制Cu（OH）2 2强氧化剂】羰基=O/加成或还原（H ）2羧基COOH酸性、酯化酯基OII -C-OR水解（稀H2SO4、NaOH溶液）2、由反应条件确定官能团反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基）二糖、多糖的水解NaOH水溶液卤代烃的水解酯的水解NaOH醇溶液卤代烃消去（一X）巴、催化剂加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环）O2/Cu、加热醇羟基（一 CH2OH、一 CHOH）Cl2（Br2）/Fe苯环Cl2（Br2）/ 光照烷烃或苯环上烷烃基3、根据反应物性质确定官能团 :反应条件可能官能团
3、能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红 色沉淀（溶解）醛基（羧基）使溴水褪色C=C、C 三C加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚A玛B氧化 CA是醇（一CH2OH）或乙烯4、根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应C=C、C三c、一CHO、羰基、苯环加聚反应C=C、C 三C酯化反应羟基或羧基水解反应X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚 反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基5分子中原子个数比（1）C : H=1 : 1,可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。（2）C : H=l
4、: 2,可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。（3）C : H=1 : 4,可能为甲烷、甲醇、尿素CO（NH2）26反应类型反应的试剂有机物现象反应类型与溴水反应（1）烯烃、二烯烃炔烃溴水褪色，且产物分层醛澳水褪色，且产物不分层(4)苯酚有白色沉淀生成与酸性高 锰酸钾反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃(3)苯的同系物(4)醇(5 )醛高锰酸钾溶液均褪色与金属钠反应醇放出气体，反应缓和(2)苯酚放出气体，反应速度较快(3)羧酸放出气体，反应速度更快与氢氧化钠 反应(1)卤代烃分层消失，生成一种有机物(2)苯酚浑浊变澄清(3)羧酸无明显现象(4)酯分层消失，生成两种有机物与碳酸氢钠反
5、应羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊银氨溶液或 新制氢氧化铜醛有银镜或红色沉淀产生(2)甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生(3)甲酸酯有银镜或红色沉淀生成(二)、有机合成1、官能团的引入：引入官能团有关反应羟基-OH烯烃与水加成，醛/酮加氢，卤代烃水解，酯的水解、醛的氧化卤素原子(一X )烃与X2取代，不饱和烃与HX或 X 加成，醇与HX取代碳碳双键C=C某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基-CHO某些醇(一CH2OH)氧化,烯氧化，糖类水解，(炔水化)羧基-COOH醛氧化，酯酸性水解，羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO-酯化反应2、有机合成中的成环反应： 加成成环：不饱和
6、烃小分子加成(信息题)； 二元醇分子间或分子内脱水成环； 二元醇和二元酸酯化成环； 羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。3、有机合成中的增减碳链的反应：增加碳链的反应：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应或者不饱和化合物间的聚合、酯化反应、加聚反应、 缩聚反应减少碳链的反应： 水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解； 裂化和裂解反应； 氧化反应：燃烧，烯催化氧化(信息题)4、官能团的消除 通过加成消除不饱和键；通过加成或氧化等消除醛基(一CHO)； 通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(OH)(三)、官能团的衍变(1) 利用官能团的衍生关系进行
7、衍变 各类有机物之间的转变见如下三个转化图(2)改变官能团的数目CH3CH2OHRCH = CH2RCH2CH2OH(3)改变官能团的位置例1、已知：利用上述信息按以下步骤从(部分试剂和反应条件已略去)HHH合成请回答下列问题(1) 分别写出A、C的结构简式：A、C、(2) 如果不考虑、反应，对于反应得到D的可能结构简式为(3) 写出反应、的化学方程式： 。二、 有机合成和推断的求解思路：直导法、反推法。1、直导法：以有机物的结构、性质和相互衍变关系为线索，采用正向思维，得到目标产物。2、反推法(1) 确定要合成的有机物属何类别，根据题目的信息和要求找出题目的突破口。(2) 以题中要求最终产物
8、为起点，根据突破口及已学的知识逆推其他各物质的可能性， 形成两条或更多的线索。(3) 再根据信息、条件、经验判断那条线索不正确，判断各物质分别是什么。若出现多 种不同的方法和途径，应当在兼顾原料易得且节省、产率高的前提下选择最合理、最简单的 方法和途径。3正推、逆推相结合的方法4.猜测验证法三、有机合成和推断常见类型1、顺向合成型：原料中间产物一目标产物例2、已知在一定条件下碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，羰基可以与乙炔发生反应，如： KrT4- RclBDG(C7HijO2)g皿)K陆WQ乙快CCH旦rRc1* R匚OH现有化合物A的一系列反应(反应条件略去),其中B是生活中常见的有机酸
9、1)A的结构简式为；(2)注明反应类型：，；完成下列化学方程式：B_GEF。(4)可被催化氧化成醛且与化合物CH3cC = CHOH具有相同分子式、属同类(炔醇)的物质有四种，它们的结构简式分另U 是2、逆向合成型：目标产物一中间产物一原料例3、已知：OH曲+N込OH*ROH+NaX L烃A能发生下面一系列化学反应：/I母。蟆水* e N日0H溶罠u新制Cu(OH” 部分还原 一亠 浓硫酸(1)写出下列物质的结构简式：A, C, E(2) 书写化学方程式(3) 属于加成反应的有一例4、已知：G的反应类型是.CHchII主COOH匸日丸C=CHC比耳甞，.CH3-C-aH3+CH3CH2C-OH
10、CH2=CH-CH=CH2 十 ch2=ch2 咼于严 q 现有以下反应过程：A+CH梟1T爲晋BCH3嘗血口喀 浓H阳企CHmCHqOH片兩O170r 浓H2SO4 f请回答下列问题：(1) 其中属于加成反应类型的是(填序号) 写出A、B、C、D、E、F的结构简式：ABCEF 例5、据报道，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PASNa(对氨基水杨酸钠)也是其中的一种。它与雷米封同时服用可以产生协同作用。已知:KMnOFe、HC1、出片:jP冷胺、弱碱性、易氧化)R Cl R迥艮溶液R OH COOHF面是PASNa的一种合成路线:HN6、浓 HoSOhHG1、
11、比0 反应III请按要求回答下列问题：(1)写出下列反应的化学方程式并配平(2) 写出下列物质的结构简式：C、D；(3) 指出反应类型：I、II、III；(4) 所加试剂的名称：X、Y。5、结合数学例 6、已知反应：耳COORCH3 = C-COORRCH =CH2R一CH后者相对分子质量比前者大30)F列图示为AF的转化关系:(1)写出A、D的结构简式AD(2) 写出反应的化学方程式：,。(3) 上述转化关系中属于取代反应的是(填序号)例7、已知：CH3CH3OH式量处)乙酸CHjCOOCHCHj,RCH0H 自动尖水眈氐0 H20环稳定，R代表疑基)(1)在化合物AF中有酯的结构的化合物是
12、(填字母代号)(2)把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框内。6、由性质推断有机物结构例8、根据图示填空(1)化合物A含有的官能团是(2) lmol A与2mo H反应生成1moE，其反应方程式 。2(3) 与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式 (4) B在酸性条件下与Br反应得到D，D的结构简式 .2(5) F的结构简式是。由E生成F的反应类型 。例9、A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式 A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是化合物“HQ”()可用作显影剂,“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)加成反应 氧化反应 加聚反应 水解反应“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是。(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”“TBHQ” 与氢氧化钠溶液作用得到化学式为的化合物。“TBHQ ”的结构简式是
