2024春新教材高中化学第3章烃的衍生物第5节第2课时有机合成路线的设计与实施课件新人教版选择性必修3

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1、第五节有机合成第五节有机合成第第2课时有机合成路线的设计与实施课时有机合成路线的设计与实施1结结合合碳碳骨骨架架的的构构建建及及官官能能团团衍衍变变过过程程中中的的反反应应规规律律,能能利利用用反反应规律进行有机物的推断与合成。应规律进行有机物的推断与合成。2体体会会有有机机合合成成在在发发展展经经济济、提提高高生生活活质质量量方方面面的的贡贡献献及及对对健健康康、环境造成的影响,能用环境造成的影响,能用“绿色化学绿色化学”的理念指导合成路线的选择的理念指导合成路线的选择。1科科学学态态度度与与社社会会责责任任:通通过过有有机机合合成成中中原原料料的的选选择择,使使学学生生知知道道“绿绿色色合

2、合成成”思思想想是是优优选选合合成成路路线线的的重重要要原原则则,关关注注有有机机物物的的安安全全生生产,培养学生科学的价值观。产,培养学生科学的价值观。2科学探究与创新意识:能综合应用有关知识完成推断有机化合科学探究与创新意识:能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。有有机机合合成成路路线线的的确确定定,需需要要在在掌掌握握_构构建建和和_转转化化基基本本方方法法的的基基础础上上,进进行行合合理理的的设设计计与与选选择择,以以较较低低的的_和和较较高高的的_,通过简便而对,通过简便而对_的操作得到目标产物的操作得到目标产

3、物。一、正合成分析法一、正合成分析法碳骨架碳骨架官能团官能团成本成本产率产率环境友好环境友好1常见有机物的常见有机物的转化转化2正合成分析法正合成分析法(1)单官能团单官能团合成合成HOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOH(3)芳香族化合物芳香族化合物合成合成在括号内打在括号内打“”或或“”“”。(1)加聚反应可以使有机化合物碳链增长,取代反应不能。加聚反应可以使有机化合物碳链增长,取代反应不能。()(2)在在有有机机合合成成中中,利利用用醇醇或或卤卤代代烃烃的的消消去去反反应应可可以以在在碳碳链链上上引引入入碳碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。碳双键或碳碳三键等不饱和键。()D2已知:已

4、知:参照上述合成路线,以苯酚和含参照上述合成路线,以苯酚和含12个碳原子的有机物为原料个碳原子的有机物为原料(无机无机试剂试剂任选任选),设计,设计制备制备 的的合成路线合成路线:_。1逆合成分析法逆合成分析法在在目目标标化化合合物物的的适适当当位位置置断断开开相相应应的的化化学学键键,目目的的是是使使得得到到的的较较小小片片段段所所对对应应的的中中间间体体经经过过反反应应可可以以得得到到目目标标化化合合物物;继继续续断断开开中中间间体体适适当当位位置置的的化化学学键键,使使其其可可以以从从更更上上一一步步的的中中间间体体反反应应得得来来,依依次次倒倒推推,最后确定最适宜的基础原料和合成路线最

5、后确定最适宜的基础原料和合成路线。二、逆合成分析法二、逆合成分析法2逆合成分析法的应用逆合成分析法的应用由由“逆合成分析法逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯。分析由乙烯合成草酸二乙酯。(1)分析如下分析如下:根根据据以以上上逆逆合合成成分分析析,可可以以确确定定合合成成草草酸酸二二乙乙酯酯的的有有机机基基础础原原料料为为乙烯乙烯(CH2=CH2),通过六步反应进行合成,写出反应的化学方程式,通过六步反应进行合成,写出反应的化学方程式:(2)合成路线如下合成路线如下:表表示示合合成成步步骤骤时时,用用箭箭头头“”“”表表示示每每一一步步反反应应;而而表表示示逆逆合合成成时时,用用“”表示逆推

6、过程表示逆推过程。3合成路线的设计原则合成路线的设计原则(1)合成步骤较少,副反应少,反应产率高。合成步骤较少,副反应少,反应产率高。(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。(3)反应条件温和,操作简便,产物易于分离提纯。反应条件温和,操作简便,产物易于分离提纯。(4)污污染染排排放放少少,要要贯贯彻彻“绿绿色色化化学学”理理念念,选选择择最最佳佳合合成成路路线线,以以较低的经济成本和环境代价得到目标产物较低的经济成本和环境代价得到目标产物。4有机合成的发展及有机合成的发展及价值价值发展发展从从生生物物体体内内提提取取有有机机物物人人工工设设计计并

7、并合合成成有有机机物物计计算算机机辅辅助助设设计计合成有机物合成有机物价值价值为为化化学学、生生物物、医医学学、材材料料等等领领域域的的研研究究和和相相关关工工业业生生产产提提供供了了坚坚实的物质基础,有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步实的物质基础,有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步在括号内打在括号内打“”或或“”“”。(1)逆逆推推合合成成分分析析法法的的步步骤骤是是:目目标标产产物物中中间间产产物物基基础础原原料料。()(2)有机合成路线设计只有正推法和逆推法两种。有机合成路线设计只有正推法和逆推法两种。()(3)随随着着科科学学技技术术的的发发展展,开开始始利利用用计计算

8、算机机来来辅辅助助设设计计合合成成路路线线。()B2化化合合物物A(分分子子式式为为C6H6O2)是是一一种种有有机机化化工工原原料料,在在空空气气中中易易被被氧氧化化。由由A合合成成黄黄樟樟油油(E)和和香香料料F的的合合成成路路线线如如下下(部部分分反反应应条条件件已已略略去去):_。随随着着新新的的有有机机反反应应、新新试试剂剂的的不不断断发发现现和和有有机机合合成成理理论论的的发发展展,有有机机合合成成技技术术和和效效率率不不断断提提高高,利利用用计计算算机机辅辅助助设设计计合合成成路路线线,让让合合成成路路线线的的设设计计逐逐步步成成为为严严密密思思维维逻逻辑辑的的科科学学过过程程。

9、实实验验室室有有机机合合成成常常用用的的装装置:置:随堂演练随堂演练知识落实知识落实1(2024南南昌昌高高二二检检测测)以以1-丙丙醇醇制制取取 ,最最简简便便的流程需要下列反应的顺序是的流程需要下列反应的顺序是()a氧化氧化 b b还原还原 c取代取代d加加成成e消消去去f中中和和g加加聚聚h酯化酯化Ab、d、f、g、h Be、d、c、a、hCa、e、d、c、h Db、a、e、c、fB2(2024湖湖南南高高二二检检测测)甲甲基基丙丙烯烯酸酸甲甲酯酯是是合合成成有有机机玻玻璃璃的的单单体体,早在几十年前就成功合成,现在又有新的合成方法。早在几十年前就成功合成,现在又有新的合成方法。旧的合成

10、方法是旧的合成方法是(CH3)2C=OHCN(CH3)2C(OH)CN(CH3)2C(OH)CNCH3OHH2SO4NH4HSO4CH2=C(CH3)COOCH3新的合成方法是新的合成方法是CH3CCHCOCH3OHCH2=C(CH3)COOCH3两种方法相比,新方法的优点是两种方法相比,新方法的优点是()A原料无爆炸危险原料无爆炸危险B没有副产物,原料利用率高没有副产物,原料利用率高C原料都是无毒物质原料都是无毒物质D生产过程中产物的产量增大生产过程中产物的产量增大解解析析:有有可可燃燃性性气气体体原原料料,会会有有爆爆炸炸危危险险,A不不符符合合题题意意;反反应应物物全全部部转转化化成成产

11、产物物,没没有有副副产产物物,原原料料利利用用率率高高,是是优优点点,B符符合合题题意意;CO和和CH3OH是是我我们们熟熟知知的的有有毒毒物物质质,在在生生产产过过程程中中要要注注意意防防护护,故故原原料料都都是是无无毒毒物物质质是是错错误误的的,C不不符符合合题题意意;无无法法判判断断两两种种方方法法对对产产物物产产量的影响,量的影响,D不符合题意不符合题意。B3香香豆豆素素是是广广泛泛存存在在于于植植物物中中的的一一类类芳芳香香族族化化合合物物,大大多多具具有有光光敏敏性性,有有的的还还具具有有抗抗菌菌和和消消炎炎作作用用。它它的的核核心心结结构构是是芳芳香香内内酯酯A,其其分分子式为子式为C9H6O2,该芳香内酯,该芳香内酯 A经如图所示步骤转变为水杨酸和乙二酸经如图所示步骤转变为水杨酸和乙二酸。请回答下列问题:请回答下列问题:(1)A中官能团的名称为中官能团的名称为_;化合物;化合物C的结构简式的结构简式为为_。(2)写出写出 AB的化学方程式:的化学方程式:_。(3)在上述转化过程中,步骤在上述转化过程中,步骤 BC的目的是的目的是_。碳碳双键、酯基碳碳双键、酯基保护酚羟基,使之保护酚羟基,使之不不被氧化被氧化_。解析解析:

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