2024春新教材高中化学第3章烃的衍生物微专题2同分异构体的书写与判断课件新人教版选择性必修3

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1、微专题微专题2 2同分异构体的书写与判断同分异构体的书写与判断1学会识别同分异构体,会判断同分异构的数目。学会识别同分异构体,会判断同分异构的数目。2掌握限定条件下同分异构体的书写。掌握限定条件下同分异构体的书写。宏宏观观辨辨识识与与微微观观探探析析:认认识识有有机机化化合合物物种种类类繁繁多多的的原原因因,从从微微观观角角度认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象度认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。(1)基基元元法法:例例如如丁丁基基有有4种种,则则丁丁醇醇、戊戊醛醛、戊戊酸酸等等都都有有4种种同同分分异异构构体体;CH3有有1种种,C2H5有有1种种,C3H7有

2、有2种种,C4H9有有4种种,C5H11有有8种。种。(2)替替代代法法:例例如如二二氯氯苯苯(C6H4Cl2)有有3种种同同分分异异构构体体,四四氯氯苯苯也也有有 3 种种同同分分异异构构体体(将将 H替替代代Cl);又又如如CH4的的一一氯氯代代物物只只有有1种种,新新戊戊烷烷C(CH3)4的一氯代物也只有的一氯代物也只有1种种。一、同分异构体的识别与数目判断一、同分异构体的识别与数目判断(3)等等效效氢氢法法:等等效效氢氢法法是是判判断断同同分分异异构构体体数数目目的的重重要要方方法法,其其规规律律有有:同同一一碳碳原原子子上上的的氢氢原原子子等等效效;同同一一碳碳原原子子上上的的甲甲基

3、基氢氢原原子子等等效效;位位于于对对称称位位置置上上的的碳碳原原子子上上的的氢氢原原子子等等效效。当当烃烃分分子子中中有有a种种等等效效氢氢时时,其一元取代物就有,其一元取代物就有a种。种。2有机物的官能团异构有机物的官能团异构(1)烯烃烯烃环烷烃,通式:环烷烃,通式:CnH2n(n3)。(2)炔烃炔烃二烯烃,通式:二烯烃,通式:CnH2n2(n4)。(3)饱和一元饱和一元 醇醇饱和一元醚,通式:饱和一元醚,通式:CnH2n2O(n2)。(4)醛醛酮、烯酮、烯 醇、环醚、环醇,通式:醇、环醚、环醇,通式:CnH2nO(n3)。(5)羧酸羧酸酯、羟基醛、羟基酮,通式:酯、羟基醛、羟基酮,通式:C

4、nH2nO2(n3)。(6)酚酚芳香醇、芳香醚,通式:芳香醇、芳香醚,通式:CnH2n6O(n7)。(7)硝基烷硝基烷氨基酸,通式:氨基酸,通式:CnH2n1NO2(n2)。在括号内打在括号内打“”或或“”“”。(1)分子组成是分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有属于羧酸的同分异构体有6种。种。()(2)分子组成是分子组成是C4H10O属于醇的同分异构体有属于醇的同分异构体有4种。种。()(3)C5H10属于烯烃的同分异构体有属于烯烃的同分异构体有6种。种。()1.下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是()A戊烷有戊烷有2种同分异构体种同分异

5、构体BC8H10中有中有3种属于芳香烃的同分异构体种属于芳香烃的同分异构体C甲甲苯苯苯苯环环上上的的一一个个氢氢原原子子被被含含3个个碳碳原原子子的的烷烷基基取取代代,所所得得产产物物有有6种种DCH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应,只生成光照下与氯气反应,只生成1种一氯代物种一氯代物C2青青蒿蒿素素是是抗抗疟疟特特效效药药,属属于于萜萜类类化化合合物物,如如图图所所示示有有机机物物也也属属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不含立体异构不含立体异构)()A5种种 B6种种 C7种种 D8种种解析:解析:该有机物的一氯取代物的种类如该有机物的一氯取代物

6、的种类如图图 共共7种种。C1同分异构体的一般书写步骤同分异构体的一般书写步骤碳架异构碳架异构位置异构位置异构官能团异构。书写要有序进行。官能团异构。书写要有序进行。例例如如:写写出出C5H12O的的所所有有的的同同分分异异构构体体,满满足足C5H12O分分子子式式的的有有机物可能是:机物可能是:(1)若官能团为若官能团为OH时的有机物为时的有机物为醇醇二、同分异构体的书写二、同分异构体的书写在在3 种种碳碳骨骨架架中中,共共有有8个个位位置置,8种种结结构构(熟熟记记C5H11一一共共有有8种种结结构构,可省去书写过程可省去书写过程)。2限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写(

7、1)不饱和度不饱和度不不饱饱和和度度()是是有有机机物物分分子子不不饱饱和和程程度度的的量量化化标标志志。有有机机物物分分子子与与碳碳原原子子数数相相等等的的链链状状烷烷烃烃(CnH2n2)比比较较,每每减减少少2 个个氢氢原原子子,则则有有机机物物的不饱和度增加的不饱和度增加1。的计算的计算双双键键1,环环1,三三键键2,苯苯环环4(相相当当于于1个个环环、3个个双双键键)特别提醒:特别提醒:碳碳双键或碳氧双键的碳碳双键或碳氧双键的1。的的计计算算适适用用于于C、H或或C、H、O组组成成的的有有机机物物,但但不不适适用用于于空空间结构。间结构。(2)限定条件限定条件能与金属钠反应:能与金属钠

8、反应:OH、COOH,能与能与Na2CO3溶液反应:溶液反应:OH(酚羟基酚羟基)、COOH。能与能与NaHCO3溶液反应:溶液反应:COOH。能与能与FeCl3溶液发生显色反应:溶液发生显色反应:OH(酚羟基酚羟基)。(3)书写方法书写方法根据分子式确定不饱和度根据分子式确定不饱和度()。根据题意的限定条件和不饱和度确定分子的结构片段和官能团。根据题意的限定条件和不饱和度确定分子的结构片段和官能团。分析可能存在的碳架异构、位置异构、官能团异构。分析可能存在的碳架异构、位置异构、官能团异构。最后将分子结构片段组合成有机物。最后将分子结构片段组合成有机物。在括号内打在括号内打“”或或“”“”。(

9、1)书写同分异构体时,一个苯环相当于书写同分异构体时,一个苯环相当于3个双键。个双键。()(2)饱和一元醛和饱和一元酮的不饱和度相同。饱和一元醛和饱和一元酮的不饱和度相同。()(3)CnH2n1O2N的不饱和度为的不饱和度为1。()苯环上有两个取代基;苯环上有两个取代基;分子中有分子中有 6种处于不同化学环境的氢原子;种处于不同化学环境的氢原子;既既能能与与FeCl3溶溶液液发发生生显显色色反反应应,又又能能发发生生银银镜镜反反应应,水水解解产产物物之之一也能发生银镜反应。一也能发生银镜反应。解解析析:根根据据可可知知含含有有酚酚羟羟基基、甲甲酸酸酯酯基基,占占去去5,即即所所有有的的不不饱和

10、度,还剩余饱和度,还剩余2个饱和的碳原子,再根据个饱和的碳原子,再根据可知其结构简式是可知其结构简式是随堂演练随堂演练知识落实知识落实1分分子子式式为为C4H10O2的的二二元元醇醇(两两个个羟羟基基不不能能连连在在同同一一个个碳碳原原子子上上)有有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()A6种种 B7种种 C8种种 D9种种A2符合下列条件的符合下列条件的A(C9H10O3)的同分异构体有的同分异构体有_种。种。A能与能与NaHCO3反应生成反应生成CO2气体且官能团与苯环直接相连;气体且官能团与苯环直接相连;A与与FeCl3溶液发生显色反应;溶液发生显色反应;苯环上有三个取代基。苯环上有三个取

11、代基。解解析析:由由分分子子式式C9H10O3计计算算5,由由题题意意可可知知,苯苯环环、羧羧基基占占415,其其余余均均为为单单键键相相连连,苯苯环环上上有有三三个个取取代代基基,分分别别为为CH2CH3、OH、COOH,根根据据“定定二二移移一一”法法,固固定定CH2CH3、OH,在在苯苯环环上上邻邻、间间、对对三三种种位位置置关关系系,移移动动COOH,共共有有44210种同分异构体种同分异构体。103满满足足下下列列条条件件的的A(C6H8O4)有有_种种同同分分异异构构体体(不不包包括括立立体体异构异构)。1 mol A能能与与2 mol NaHCO3反反应应(不不考考虑虑一一个个C

12、上上连连2个个羧羧基基的的情情况况);分子中无环状结构。分子中无环状结构。解解析析:根根据据有有机机物物 A 的的分分子子式式,可可得得不不饱饱和和度度3,根根据据信信息息,有有2个个羧羧基基(COOH),占占有有2个个不不饱饱和和度度,没没有有环环状状结结构构,所所以以应应该该有有一一个个碳碳碳碳双双键键。有有机机物物 A 相相当当于于丁丁烯烯中中的的两两个个氢氢原原子子被被两两个个COOH取取代代,丁丁 烯烯 的的 结结 构构 简简 式式:CH3CH=CHCH3、CH2=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)2。两两个个羧羧基基定定一一移移一一,可可得得A的的同同分分异异构构体体共共有有46212种种。12

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