同分异构体专题

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1、 对有机物同分异构体的考查一直是高考的热点。能否快速、准确的找出、找全有机物的同分异构体,是高考能否取得理想成绩的重要一环。其推断原理是:分子式相同,结构不同。结构不同又分为碳链骨架不同,官能团在碳链上的取代位置不同和官能团的种类不同。以下是常用的同分异构体的推断方法: 通嚣露蚕参用烃基的异构推断 常见的烃基有:甲基(-CH3)、乙基(-CH2 CH3)、丙基(一C3H7)、丁基(-C4H9),其中甲基、乙基无同分异构体,丙基有2种同分异构体,丁基有4种同分异构体。判断只有一个一价官能团的有机物的异构体的个数时,根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时,根据组成丁醇可写成C4

2、H9 -OH,由于uC。H9有4种同分异构体,故丁醇也应有4种同分异构体。 Q蟊寤由不同种类的氢原子推断 碳链中有几种不同的氢原子,其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则:(1)同一种碳原子上的氢原子是等效的;(2)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 例如(CH3) 2CHCICH2CH3中有5种互不等效的氢原子,其一元取代物就有5种同分异构体。( CH3 CH2):CHCH3中有4种不等效氢原子,(CH3):CHCH(CH3):中有2种不等效氢原子,其一元取代物的同分异构体的数目也就分别为4种和2种。 q弱墨耍多用结构置换法推断 如一个碳碳双键可以用单键环替换;碳氧双键可以用碳碳双键

3、替换并将氧原子移到它处;又如碳碳三键相当于两个碳双键,也相当于两个单键环。故CsHs的同分异构体可以是苯乙烯是H:CH2也可以是立方烷H2H2还可以a昆露嚣b用侧链重组法推断芳香族化合物的同分异构体,主要是侧链的异构,判断时蠛小潮谶潮【爨,阴嗵擎1.1含碳原子数在10以内的烷烃(C。H2。+:) 物只有一种的烷烃共有 A2种 B3种 C4种1.2某化合物的分子式为C,H. C1,分析数据 个-CH3、两个-CH2一、1个一CH l 可能的结构有几种(本题不考虑对映异j A2 B3 C41.3芳香族化合物A的分子式为C,H60:,犒 混合加热,有酸性气体产生。那么包括 族化合物的同分异构体的数目

4、是 A5 B4 C32在C4H.N中,氮原子以一个键与氢原子相 碳原子相连。该物质可能具有的同分异棒 环状结构) A2 B3 C43已知Co(NH3)63+的空间结构如 图26 -l,其中数字处的小圆圈表示 NH3分子,且各相邻的NH3分子间 的距离相等,C03离子位于正八面 体的中心。若其中二个NH3被C1- 取代,所形成的 Co( NH3 ),tC12+同 分异构体的种数有 ( ) A2种 B3种 C4种 D5种4.1维生素E在国外被美称为“生命奇迹丸 663化学迷的恋爱在公园里,别的情侣都在谈情说爱,化学迷却在草地上给女朋友写化学公式!j的注意,有一天特地穿了件鲜艳的花衣裳。一见面,他果

5、然以欣赏的眼光看着女朋友的衣裳,高声喊道:“这农想:“好不容易终于使他动心了。”可是,没料到他紧接着说:“上面画的苯环真令人神往。”请问苯分子中碳原子 A介于单双键之间的一种特殊的化学键 B单双键交替出现 答应抓住侧链的变化。解题的思路可以先考虑一个支链的异构,再考虑两个支链、三个支链等多个支链的异构,如判断)-COOCH3属于芳香族化合物c不含其他环状结构,且 0 If分子内含有“一C一0一”结构的同分异构体。 先考虑支链-COOCH3的异构情况,通常有酯和羧酸两类物质。属于酯类的可写出三种结构-COOCH3、HCOOCH2-、-OOCCH3,属羧酸类的可写出一种结构-CH2COOH,因此含

6、一个支链的异构体有4种。OOCH3 HCOOCH2咖喝吗C00H 然后考虑两个支链异构情况,有两种类型:HC00-与CH3-、-COOH与-CH3,分别存在邻、间、对三种位置异构,因此含两个支链的异构体共有6种。H印 HCOO-C.coo- /-coo -CH3 CH3C00H -COOH CH3所以丁COOCH3有10种属于芳香族化合物的常见异构体。 q弱国由对称法则推断 结构具有对称性的有机物,可通过寻找对称轴的方法来快速判断同分异构体。如判断蒽的 一取代物的同分异构体,应先找到对称轴,则判断就比较简单,不难看出蒽有两条对称轴,见图26 -2: 图26 -2 因此只要考虑一个象限内的异构情

7、况就行,可见蒽的一溴取代物的同分异构体为3种,分别是: Br驭冷跚 曲一线科学备考书系一1黪 知识请单轻松过关4.1维生素E在国外被美称为“生命奇迹丸”,是一种脂溶性维 生素,对抗衰老等有特殊作用,经研究发现维生素E有a、 卢、扎6四种类型,其结构简式如下:HHR HRHRR y 艿 其中R为: -CH2 CH2 CH2 CH( CH3) CH2 CH2 CH2 CH( CH3) CH2 CH2 CH2 CH( CH3)2 即、Ij、“、,、“E述互为同分异构体的是 ( ) Aa堆 B.e、y C扎6 D.a、艿4.2坚决反对运动员服用兴奋剂,是“人文奥运”的一个基本原 则。某一种兴奋剂的结构

8、简式为 OH OHCH有关该有机物的说法不正确的是 ( )A它既可使酸性高锰酸钾溶液褪色,又可使溴水褪色B它既可发生加成反应,又可发生取代反应C它与CH3-C,H CH 异构体D它属于芳香烃5H90H不是同分5.1下列有关同分异构体数目的叙述中,不正确的是 ( ) A甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代, 所得产物有6种B与=旷_CHcH2互为同分异构体的芳香族化合物 有6种C含有5个碳原子的饱和链烃,其一氯取代物有8种D菲的结构简式为5种一硝基取代物,它与硝酸反应,可生成Br 若要确定环状有机物的三元取代物的同分异构体种数时, 可采用定位移动位法(即定二移一法)。 I呵参苯环上的氢

9、原子被两个氯原子和一个溴原子取代后的异构体有 ( ) A3种 B4种 C5种 D6种 解析 定二:首先确定两个氯原子在苯环上的相对位置。 移一:再依次移动溴原子的位置。-CI弋-CH3在催化剂存在下与C12反应 DCH3-CH一CH3与NaOH的醇溶液共热发生消去反应7近年来科学家发现有100个碳原子构成1个具有完美澍 性的Cloo原子团,其中每个碳原子仍可形成4个化学键, 内层是由20个碳原子构成的正十二面体(即每个碳原子 其他3个碳原子相连),外层的60个碳原子形成12个分 的正五边形(即每个碳原子与其他2个碳原子相连),处子 有机物的溶解性规律(二) (1)易溶于水的官能团(即亲水基团)

10、有-OH、-CHO、-COOH、-NH2。 (2)难溶于水的官能团(即憎水基团)有:所有的烃基(-c。k+l、-cae=Cli2 ,-C605等)、卤原子(一X)、罔E基(-N02)等。 2分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性 (1)当官能团的个数相同时,随着烃基(憎水基团)碳原子数目的增大,溶解性逐渐降低。例如,溶解性:CH3 0H C2 H5 0HC3H70H一一般地,碳原子个数大于5的醇难溶于水。(2)当烃基中碳原子数相同时,亲水基团的个数越多,物质的溶解性越i例如,溶解性:CH3 CH2 CH2 0H CH3 CH(OH) CH20H CH2 (OH) CH(OH) CH2 0H。 解析 一溴代物只需找有几种不同的点,因立方烷为高度对称的结构,只有一种点。因两点决定一条直线,故二溴代物只

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