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1、中学化学竞赛试题资源库单手性旋光异构A组 C在有机物分子中，当碳原子连有4个不同的原子或原子团时，这种碳原子称为“手性碳原子”，凡具有一个手性碳原子的化合物一定具有光学活性。例如，右下图所示有机物含有一个手性碳原子，具有光学活性。当发生下列化学变化，生成的新有机物无光学活性的是A 与新制银氨溶液共热B 与甲酸在一定条件下发生酯化反应C 与金属钠发生置换反应D 与氢气发生加成反应 B、D在下列有机物中，若某个碳原子边连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”。凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性。已知右面给出的物质具有光学活性，发生下列反应后生成的有机物无光学活性的是A 与甲
2、酸发生酯化反应 B 与NaOH水溶液共热C 与银氨溶液作用 D 在催化剂存在下与氢气作用 C2001年诺贝尔化学奖被美国的诺尔斯、夏普雷斯和日本的野依良治获得，他们发现了某些手性分子可用作某些化学反应的催化剂，为合成对人类有用的重要化合物开辟了一个全新的研究领域。在有机物分子中，若某个碳原子连接4个不同的原子或基因，则这种碳原子称为“手性碳原子”，如。在烷烃的同系物中，含有手性碳原子，且碳原子数最小烷烃是A C5H12 B C6H14 C C7H16 D C8H18左右手互为镜像，许多分子也有如同左右手的关系（互为不能重叠的镜像），组成和结构相同而只是手性不同的一对分子称为对映异构体，各占50
3、时的对映体的混合物称消旋体生命体特别钟爱手性分子，生命作中最大量的物质蛋白质、糖、核菩酸都有手性。许多药物也具有手性，然而，用传统方法合成手性药物经常同时得到一对消旋体，这一对化合物中只有一个有药效，另一个或毫无药效或有毒副作用1984年，野依良治发明了一种手性催化剂，成功地合成了跟天然薄荷中的提取物分子的手性完全相同的薄荷醇，且生产规模已达到每年1.20kt题中所给的是从天然薄荷中提取出来的一种有机物（X）的结构简式，标有“*”是手性碳原子根据以上材料。回答下列2小题。 C关于X的说法不正确的是A X滴加溴水、酸性高锰酸钾溶液，都能由于发生化学反应而褪色B 1mol X分子最多可以跟3mol
4、 H2发生加成反应C 天然薄荷中提取的X是消旋体D X不能发生银镜反应 DX分子有多个同分异构体，若不考虑手性异构体，试分析具有酚结构的同分异构体种数A 12种 B 4种 C 3种 D 多于12种 （1）将A与H2加成，使CHO变为CH2OH 将A氧化，使CH2OH变为CHO 将A与CH3COOH酯化，使CH2OH变为CH2OCH3，将A水解，使CH3OCH2变为HOCH2。 （2） 2001年诺贝尔化学奖被美国的诺尔斯、沙普雷斯和日本的野依良治获得，以表彰他们发现某些被称为手性的分子可以用来加速并控制化学反应的创造性工作。在有机物分子中，若某碳原子连接四个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“
5、手性碳原子”。例如：中*C就是手性碳原子。含“手性碳原子”的物质通常具有不同的光学特征（称为光学活性）。（1）据报道最新合成的有机物A为：具有光学活性，若要使A失去光学活性，可将A与浓硫酸共热，使变为：列出可采用的其他方法（最少列举三种方法）_；_；_；_；（2）某有机物B的化学式为C3H7NO2，B既能与强酸溶液反应，又能与强碱溶液反应。且B具有光学活性。则B的结构简式为 ；已知二分子B在一定条件下生成环状化合物C，则C的结构简式为 ；若B能在一定条件下生成高分子化合物D，写出B形成D的化学方程式： （1）C （2） （3）2001年诺贝尔化学奖被美国的诺尔斯、夏普雷斯和日本的野依良治获得，
6、他们发现了某些手性分子可用作某些化学反应的催化剂，为合成对人类有用的重要化合物开辟了一个全新的研究领域。在有机物分子中，若某个碳原子连接4个不同的原子或基因，则这种碳原子称为“手性碳原子”，如。若同一个碳原子上连着2个碳碳双键（如CCC）时，极不稳定，不存在。某链烃C7H10的众多同分异构体中：（1）处于同一平面上的碳原子数最多有 。A 6个 B 5个 C 7个 D 4个（2）含有“手性碳原子”，且与足量H2发生加成反应后仍具有“手性碳原子”的有5种。它们的结构简式除以下3种外，还有 、 。 （3）含有“手性碳原子”，但与足量H2发生加成反应后，不具有“手性碳原子”的结构简式是 。 （1）A：
7、 （2）（a）CH2BrCHBrCHCHCH3 （1分）有光学活性 （b）CH2BrCHCHCHBrCH3 有光学活性 （c）CH2CHCHBrCHBrCH3 有光学活性2001年10月10日，诺贝尔化学奖授予美国科学家巴里麦普莱斯、威廉诺尔斯和日本科学家野依良治，以表彰他们在“手性催化氢化反应”和“手性催化氧化反应”领域所作的贡献。在有机物分子中，如果一个碳原子连接4个互不相同的原子或原子团，该碳原子就是手性碳原子。只有一个手性碳原子或几个不相同手性碳原子的物质就可能具有光学活性。（1）有机物A的分子式为C5H9Cl，它和H2发生下面的变化：A（有光学活性）B（无光学活性），那么A的结构简式
8、是 。（2从在一定条件下会发生消去反应（指从分子中脱去1分子HCI）生成有机物C。已知C分子中所有碳原子都连有氢原子；用1mol C和1mol Br2发生加成反应时，产物有多种可能。请分别写出C与等物质的量的溴加成的产物可能的结构，并在后面注明“有”或“无”光学活性：（a） ，（ 光学活性）（b） ，（ 光学活性）（c） ，（ 光学活性） （1）A： B： C：CH3CHO D：（2）CHOCO2在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子、中心原子为手性碳原子，在特殊的光学仪器中，常表现出旋光性。现有旋光性的物质A（分子式为C10H12O3）能溶于稀碱溶液
9、，且能发生碘仿反应（有机分析中碘仿反应应用于鉴别一COCH3或一CHOHCH3原子团的存在）。鉴定过程表示如下：已知：（1）写出结构简式：A B C D （2）写出DE的化学反应方程式： 。 将不对称碳原子上任何两个原子或原子团对调，都变成它的对映体。将任意三个原子或原子团按一定方向依次轮换位置，则不改变化合物的构型。用这种方式可判断两个投影式之间的关系。与（A）相同的有、；与（B）相同的有、。有机化学中常用各种投影式表示分子中各个原子的空间关系。下面是D和L甘油醛的Fischer投影式（图中A式和B式），它们表示如果以2位碳原子为中心，放在纸平面上，则该碳原子分别向纸后方向连接了CHO和CH
10、2OH，向纸前方向连接了H和OH请特别注意，横线表示向前，竖线表示向后。A式和B式非常相似，互为镜像，但不能叠合，恰如左右手的关系。所以它们互称为对映异构体。2位碳原子就称为手性碳原子。 请指出下面式式，哪几个跟（A）式是完全相同的，哪几个跟（B）式是完全相同的（以结构式的编号填空）。 答：跟（A）式相同的有 ；跟（B）式相同的有 。 S： R：某具有五元环的化合物（C），分子式C6H10，催化加氢后可得到化合物（D），分子式C6H12。（C）有手性，（D）没有。请写出（C）的所有可能结构式，用*号标示其手性碳原子。B组 D下列具有对映异构体的有机物是 CH3CH(OH)COOH CH3CH(
11、OH)CHO CH(OH)CH3 HOCH2CH(OH)CHOA 只有 B 只有 C 和 D C下列分子中构型与相同的是A B C D A下列构型式是S的是A B C D A下列说法中不正确的是A 具有对称轴的化合物，一定没有旋光性B 具有对称面的化合物，一定没有旋光性C 具有对称中心的化合物，一定没有旋光性D 具有Sn轴（n0）的化合物，一定没有旋光性 A具有下列结构式的分子中，没有手性的是A B C D BCH4分子为正四面体结构，若CH4分子中的氢原子能被F、Cl、Br、I四种卤原子取代，那么所得卤代烃有多少种？ A 68 B 69 C 70 D 71 69种 5种（将H、F、Cl、Br
12、、I放入四个完全等价的位置，分类讨论：A4 14（去掉CH4）；AB3 20；A2B2 10；A2BC 30；ABCD 5（有光学活性）如果CH4分子中的氢原子能被F、Cl、Br、I四种卤原子取代，那么所得卤代烃有_种，其中具有光学活性的有 种。 C7H16请写出链烷烃（CnHn2，n为整数）中分子量最小的实验式，它至少有一个构造异构体具有旋光性。 共五个，两对对映体试写出CH3CH2CH3的一氯取代物的所有异构体。 凡是有对称中心或对称面要素的物质无旋光性.对下列每种分子、离子，判定其有何种对称要素存在。在答卷相应直行中用表示对称要素存在，表示不存在。在旋光性直行下用或表明各物有无旋光性。A
13、 CH3CH(OH)COOH B CH2CCHCl C D E F G H I J transPt(C6H5NH2)2(NH3)222Cl 手性分子绝对构型的命名方法，是根据分子中不对称碳原子连接的4个基团（或原子）依照原子序数的大小在空间的排布方式来定。将原子序数最小的基团（如一H）放在离视线最远处，其余3个基团正对观察者，当这3个基团按原子序数的大小次序顺时针排列，则为R构型；若按大小次序逆时针排列定为S构型。本药品中和不对称碳原子连接的4个基团的原子序数的大小次序为：N，C（O），一CH2，H按此可画得两种对映体立体结构如下图。 （R）thalidomide （S）thalidomide
