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1、卤代烃 醇 酚复习学案考纲要求： 2013 .1.71了解卤代烃、醇、酚的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。2了解消去反应。3能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。知识梳理：一、卤代烃1.概念烃分子里的 被 取代后生成的化合物。官能团是 2.分类根据分子里所含卤素原子的不同，卤代烃分为氟代烃（如CF2=CF2）、氯代烃（如CH3Cl）、溴代烃（如CH3CH2Br）、碘代烃（如CH3CH2I）。3.物理性质常温下，卤代烃中除少数为 外，大多数为液体或固体。卤代烃 溶于水，可溶于大多数有机溶剂。4.溴乙烷（1）结构：分子式 ，结构简式 （2）物理性质： 液体，密度比水
2、 ，溶于多种有机溶剂（3）化学性质水解反应： 消去反应： 注意：消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成含不饱和键（如碳碳双键碳碳叁键）化合物的反应。思考1.如何检验卤代烃中的卤原子（以CH3CH2Br为例）？思考2.符合什么条件的卤代烃能发生消去反应？思考3.如何用溴乙烷制备乙二醇，按反应的先后顺序写出方程式和反应类型思考4：在溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了实验方案，用酸性高锰酸钾溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。（1）为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管，起什么作用？（2）
3、除酸性高锰酸钾溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？例题1：根据下面的反应路线及所给信息填空。(A)A的结构简式是 名称是 (B)的反应类型是 的反应类型是 (C)反应的化学方程式是 5. 对环境的影响氟氯烃在平流层中会破坏 ，是造成 的主要原因。二：醇1概念羟基与 或苯环 上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为 或CnH2n2O。官能团为 2分类3醇类物理性质的变化规律(1)在水中的溶解性：低级脂肪醇 溶于水。(2)沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 ；醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 烷烃。4.命名
4、：有机化学基础课本48页，资料卡片5乙醇(1)组成和结构：乙醇的分子式： 结构简式： 或C2H5OH，官能团： (2)物理性质俗名： ，颜色： ，状态： ，密度：比水 ，溶解性：与水以 互溶，能溶解多种有机物和无机物。(3)化学性质：、与活泼金属单质钠的反应： 化学方程式： 注意理解：与活泼金属反应时，羟基与氢气的定量关系：、氧化反应：a燃烧：化学方程式 b催化氧化反应将弯成螺旋状的粗铜丝先在空气中灼热，现象是 ；然后立即插入乙醇中，观察到的现象是 ，发生反应的化学方程式为 ； 总反应式是 思考5：取一根洁净、红亮的铜丝，前端绕成螺旋状，点燃酒精灯，先使螺旋部位在酒精灯外焰灼烧，然后慢慢移向内
5、焰。你观察到了什么现象？思考6：能发生催化氧化反应的醇，分子结构特点是什么？例2：将质量为m g的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，且质量仍为m g的是：（ ）A盐酸 B酒精 C稀硝酸 D浓硫酸 E .CO（1） 分子间脱水（方程式） （又属于 反应）、脱水反应 （2）分子内脱水（方程式） （又属于 反应）思考7：能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？ （1）与氢卤酸（HX）反应（方程式，以HBr为例）： 、取代反应 （2）与羧酸反应（又叫做 反应，以与乙酸反应为例书写方程式）： 思考8：根据乙醇分子结构分析各化学变化中键的断裂情况，填写下表：反应断键位置与金属钠反应催化氧化与
6、浓硫酸加热到170与浓硫酸加热到140浓硫酸条件下与乙酸反应与氢卤酸的反应 （4）、乙醇的工业制法 、发酵法：淀粉在淀粉酶的作用下先转化成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下转化成酒精（写出方程式） 、 、乙烯水化法：（写出方程式） 、卤代烃的水解：（写出方程式，以CH3CH2Br为例） （5）乙醇用途作燃料、消毒剂、溶剂及化工原料例题3.有下列几种醇(1)其中能被氧化生成醛的是_(填编号，下同)，其中能被催化氧化，但不能生成醛的是_，其中不能被催化氧化的是_。(2)与浓H2SO4共热发生消去反应只生成一种烯烃的是_，能生成三种烯烃的是_，不能发生消去反应的是_。三、苯酚1结构结构简式 ，羟基直接连
7、在 上。2物理性质俗名 ， 色，有 气味的 晶体 ，常温下在水中的溶解度 ，但65以上时与水 ， 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚浓溶液具有 性，若不慎沾到皮肤上，可用 洗涤3化学性质(1) 羟基上氢原子的性质(受苯环影响，羟基上的氢原子变得更活泼)：弱酸性：电离方程式为： ，酸性比碳酸 ，不能使石蕊试液变红。若向苯酚钠溶液中通入少量的二氧化碳，该反应的方程式为 现象 与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为： (2)苯环上氢原子的取代反应：苯酚与浓溴水反应的化学方程式为： 思考9：如何分离苯酚和乙醇的混合液？如何分离苯酚和苯的混合液？(3)显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显 色，利用这一反应
8、可以检验苯酚的存在。(4)氧化反应：可以燃烧，在空气中易被氧气氧化而显 色。小结：基团间的相互影响（1）酚羟基对苯环的影响酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。苯的溴代： 苯酚的溴代： 从反应条件和产物上来看，苯的溴代需要在催化剂作用下，使苯和与液溴较慢反应，而且产物只是一取代物；而苯酚溴代无需催化剂，在常温下就能与溴水迅速反应生成三溴苯酚。足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更活泼，更易被取代。（2） 苯环对羟基的影响能否与强碱反应（能反应的写方程式）溶液是否具有酸性OHCH3CH2OH通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。例题4：酚是苯环碳直接连接羟基的化合物。-OH连接在苯环取代基上的化合物是芳香醇。比如分子式为C7H8O的芳香组化合物可能是酚类：有三种分别是 、 、 ；也可能是醇类： ；也可能是醚类： 。OHOH例5：白藜芦醇HO CH=CH 广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，与1mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量是 A1mol，1mol B3.5mol，7mol C3.5mol，6mol D6mol，7mol4
