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1、第十二章 羧酸1命名下列化合物或写出结构式（5）4methylhexanoic acid （6）2hydroxybutanedioic acid（7）2chloro4methylbenzoic acid （8）3,3,5trimethyloctanoic acid答案： （1）3-甲基丁酸 （2）3-对氯苯基丁酸 （3）间苯二甲酸 （4）9，12-十八碳二烯酸 （5） （6） （7） （8）2试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应：（1）乙醇 （2）三氯化磷 （3）五氯化磷 （4）氨 （5）碱石灰热熔答案： 3区别下列各组化合物： （1）甲酸、乙酸和乙醛； （2）乙醇、乙醚和乙酸；（3）乙酸、草酸
2、、丙二酸；（4）丙二酸、丁二酸、己二酸答案： （1）或 或 或 4 指出下列反应的主要产物：答案： (2) 5完成下列转变:答案： 6. 化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2, 甲与碳酸钠作用放出二氧化碳, 乙和丙不能, 但在氢氧化钠溶液中加热后可水解, 在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应, 试推测甲、乙、丙的结构。答案：由题意推知：甲与碳酸钠作用放出二氧化碳说明甲为丙酸CH3CH2COOH；乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应，说明乙的水解产物中有乙醇，即乙为甲酸乙酯HCOOC2H5；则丙为乙酸甲酯(水解后的产物乙酸和甲醇都不能发生碘仿反应) CH3COOCH3。 7. 指出下列反应中的酸和
3、碱.(1) 二甲醚和无水三氯化铝; (2) 氨和三氟化硼; (3) 乙炔钠和水答案：按Lewis酸碱理论，凡是可以接受外来电子的分子、离子或基团称为酸，凡是可以给电子对的分子、离子或基团称为碱。所以，Lewis碱是（1）（2）（3），Lewis酸是：（1）AlCl3（2）BF3（3）H2O8.(1) 按照酸性降低的次序排列下列化合物:乙炔、氨、水; 乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔(2) 按照碱性降低的次序排列下列离子:答案：9. 分子式为C6H12O的化合物（A），氧化后得（B）C6H10O4。（B）能溶于碱，若与乙酐（脱水剂）一起蒸馏则得化合物（C）。（C）能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合
4、物（D）。后者的分子式为C5H10，写出（A），（B），（C），（D）的构造式。答案：根据题意，B为二元酸，C可与苯肼作用，为羰基化合物，D为烃。故A可能为环醇或环酮。依分子式只能为环醇。所以 10一个具有旋光性的烃类，在冷浓硫酸中能使高锰酸钾溶液褪色，并且容易吸收溴。该烃经过氧化后变成一个中和当量为66的酸。此酸中的碳原子数目与原来的烃中相同。求该烃的结构。答案：解：（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=662=132。 故二元酸为。 11马尿酸是一个白色固体（m.p.190C），它可由马尿中提取，它的质
5、谱给出分子离子峰m/e=179，分子式为C9H9NO3。当马尿酸与HCl回流，得到两个晶体D和E。D微溶于水，m.p.120C，它的IR谱在32002300cm-1有一个宽谱带，在1680cm-1有一个强吸收峰，在1600、1500、1400、750和700cm-1有吸收峰。以酚酞做指示剂用标准NaOH滴定得中和当量为1211。D不使Br2的CCl4溶液和KMnO4溶液褪色。但与NaHCO3作用放出CO2。E溶于水，用标准NaOH滴定时，分子中有酸性和碱性基团，元素分析含N，相对分子质量为75，求马尿酸的结构。答案：由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的 IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm 1和700cm-1是一取代苯的 C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为1211，故D的 分子量为122，因此， 。 又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。 。12.预料下述反应的主要产物，并提出合理的分部的反应机理。
