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1、其利教育 2013春季 C100415 第十章 有机化学基础第一节 认识有机化合物 2 按官能团分类有机物类别官能团名称官能团结构典型代表物烯烃碳碳双键CH2=CH2炔烃碳碳三键CHCH卤代烃卤素原子XCH3CH2Cl醇醇羟基OHCH3CH2OH酚酚羟基OH醛醛基CH3CHO、HCHO羧酸羧基醚醚基CH3CH2OCH2CH3酯酯基CH3COOCH2CH3氨基酸氨基、羧基NH2COOH例1、下列有机化合物中，有的有多个官能团。(1)可以看做醇类的是(填编号，下同)_；(2)可以看做酚类的是_；(3)可以看做羧酸类的是_；(4)可以看做酯类的是_。【答案】(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E
2、二、有机化合物的结构特点1有机物中碳原子的成键特点四 双 三 碳链 碳环2、有机物的同分异构现象分子式 结构(2) 同分异构体的常见类型异构类型示例碳链骨架不同CH3CH2CH2CH3官能团位置不同CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团种类不同CH3CH2OH和CH3OCH33同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃只存在碳链异构，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。(2)具有官能团的有机物一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构。(3)芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。4同分异构体数目的常见判断方
3、法(1)基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。 如：丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种； 戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有四种。(2) 替代法：将有机物中不同的原子或原子团互相替代。 如：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构。(3) 等效氢原子法(又称对称法)： 分子中同一个碳原子上的氢原子等效。 同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。 分子中处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 5、 常见的互为官能团异构的同分异构体通式例子CnH2n(n3)烯烃和环烷烃CnH2n2(n4)二烯烃和炔烃CnH2n2O(n2)
4、饱和一元醇和饱和一元醚CnH2nO(n3)饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮CnH2nO2(n2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯CnH2n1O2N(n2)氨基酸、硝基烷CnH2n6O(n7)酚、芳香醇和芳香醚例1、判断下列同分异构体属于哪一类型的异构？CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3 CH3CH2OHCH3OCH3CH3C(CH3)2CH2CH3 CH3(CH2)4CH3CH3COOH HCOOCH3和：_；和：_；和：_；和：_。【答案】官能团位置异构官能团种类异构碳架异构官能团种类异构例2、(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有_种
5、。(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为_。A醇 B醛 C羧酸 D酚体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是_。(写出任意2种的结构简式)【精讲精析】(1)能与金属钠反应放出H2的有机物有醇、酚、羧酸、葡萄糖等。分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，故有以下4种： (2)C7H10O2若为酚类物质含苯环，则7个C最多需要8个H，故不可能为酚。(3)该化合物中有和COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其异构体：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH。(4)根据题意
6、，符合条件的同分异构体满足：属于酯类即含有酯基，含酚羟基，苯环上有两种一硝基取代物。【答案】(1)4(2)D(3) CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH例3、(双选)(2012中山一中测试)下列说法中正确的是()AH2和D2互为同位素D金刚石、石墨和“足球烯”C60互为同素异形体【答案】CD三、 有机物的系统命名法(1)最长、最多定主链选择最长碳链作为主链。当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。有
7、两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。如b中有机物命名为3，4二甲基6乙基辛烷。2烯烃和炔烃的命名(1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(2)
8、定编位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。(3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。3苯的同系物的命名(1)以苯环为母体，称为“某苯”。如甲苯、乙苯等。(2)苯环上有多个取代基时，从连有较复杂的支链的碳原子开始，对苯环上的碳原子进行编号，且使较简单的支链的编号和为最小。例如：例1、用系统命名法命名下列有机化合物【答案】(1)2甲基2戊烯 (2)5甲基3乙基1己炔 (3)3，3二甲基2乙基1戊醇(4)1，3二甲苯例2、下列有机物的命名正确的是() A2，2二甲基1丁烯 B2，3二甲基3乙基丁烷C3，3，5，5四甲基己烷 D2甲基1
9、，3丁二烯例3、有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()【解析】A为正己烷；B为3甲基1丁烯；D为1，2二氯乙烷；C命名正确。【答案】C实验式 分子式 结构式(1)直接法：根据阿伏加德罗定律直接求出有机物的分子式。如已知某有机物蒸气10 mL可与相同状况下65 mL O2完全作用生成40 mL CO2和50 mL水蒸气，则该有机物的分子式是什么？根据阿伏加德罗定律1 mol该有机物含有4 mol C、10 mol H，可写出有机物的分子式为C4H10Oz。根据有机物燃烧耗氧的公式：4，得出z0。(2)实验式(最简式)法：根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量和最简
10、式可确定其分子式。如已知有机物最简式为CH2O，相对分子质量为90，可求出该有机物分子式为C3H6O3。(3)通式法：根据题干要求或物质性质类别及组成通式值分子式。如求相对分子质量为60的饱和一元醇分子式：首先设饱和一元醇的分子式为CnH2n2O，列方程12n2n21660，得n3，该有机物分子式为C3H8O。(4)余数法：用烃的相对分子质量除以12，看商和余数。如相对分子质量为128的烃可能的分子式由108，所以分子式为C10H8或C9H20。(2)结构式的确定化学方法：利用特征反应鉴定出_官能团，再制备它的衍生物进一步确认。官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色褪去
11、KMnO4酸性溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出物理方法a红外光谱(IR)当用红外线照射有机物分子时，不同_官能团或_化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。b核磁共振氢谱()处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的_位置不同；()吸收峰的面积与氢原子数成_正比。例1、甲醚核磁共振氢谱图中有_个峰。【答案】1 例2、下面两种有机物的核磁共振氢谱图分别有几种峰，面积比是多少？C6H5CH2C
12、H2COOH_种，面积比为：_。【答案】61222216122221 例3、(2012揭阳一中质检)AG都是有机化合物，它们的转化关系如下：请回答下列问题：(1)已知：6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为_。(2)A为一取代芳烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为：_；(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是_、_；(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是_、_；(5)F存在于栀子香油中，其结构简式为_；(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有_个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面
13、积比为11的是_(填结构简式)。【精讲精析】(1)由E的蒸气与H2的相对密度知Mr(E)60；n(E)n(C)n(H)n(O)21242，因此E的分子式为C2H4O2。(2)结合A的分子式和题中对A、B限定条件知A为代烃的消去反应；CD是醇的消去反应。(5)F是C与乙酸(E)发生酯化反应生成的酯。(6)G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有7 高考题组一有机物的命名1(2010上海高考)下列有机物命名正确的是()【解析】有机物命名时，应遵循数值和最小原则，故应命名为：1，2，4三甲苯，A错；有机物命名时，编号的只有C原子，故应命名为：2丁醇，C错；炔类物质命名时，应从离三键近的一端编号，故应命名为：3甲基1丁炔，D错。
