甲烷来自石油和煤的两种基本化工原料

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1、第九章 有机化合物本章为化学 2中的有机化学内容，凡不开设有机化学基础的班级，请使用本章 复习，开设有机化学基础的班级，请使用下面一章复习第一节 甲烷来自石油和煤的两种基本化工原料高了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。考了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。导了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。航了解上述有机化合物发生反应的类型。突破核心考点 I U P 0 HEXINKAODIAN研考点认知层层递进析考题能力步步提高考点一 甲烷、乙烯和苯的结构与性质1有机物中碳原子的成键特征(1) 碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原

2、子之间也能 相互形成共价键。(2) 碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键。(3) 多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。2.甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较甲烷乙烯苯分子式CHCH结构简 式CH_CH =CH2 20结构特 占 八、只含碳碳单键的饱和烃含碳碳双键的不饱和链烃环上碳碳键相同，介于单 键与双键之间的特殊的键空间构 型正四面体形平面形平面形物理性 质无色气体，难溶于水无色液体3.甲烷、乙烯和苯的化学性质比较甲烷乙烯苯燃烧易燃，完全燃烧生成COJ和 HO2溴不反应加成反应在Fe粉作用下发生取代反 应KMnO (H+)不反应氧化反应不反应主

3、要反应类 型取代反应加成反应、聚合反应加成反应、取代反应(1) 取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与Cl2的取代反应 光光甲烷取代反应 Cl CH + Cl * CHCl + HCl(第一步)CH Cl + Cl *CH Cl +HCl2 4233222光光CHCl +Cl -CCl +HC1CHC1 +Cl 光*CHCl +HCl3 242223 苯的取代反应（2）加成反应有机物分子中的丕饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。乙烯的加成反应苯的加成反应苯与h2发生加成反应的化学方程式为:（3）加聚反应乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式

4、为深化拓展轻松突破取代反应、加成反应（1）取代反应的特点： 有上有下，断一下一上一（断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团）。（2）加成反应的特点： 只上不下，断一加二，从哪里断从哪里加（断了一个化学键，加上两个原子或原子团，应该加在断键两端的不饱和原子上）。7易错探究1制备一氯乙烷有以下两种方案：（1）乙烷和氯气光照取代；（2）乙烯和HCl发生加成反应。采用哪种方案更好？提示：为制得纯净的一氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反 应。因为乙烯与HCl的加成产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合 物。2. 乙烯使溴水、酸性KMn

5、O溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO溶液鉴别CH和4 44CH =CH 能否用酸性 KMnO 溶液除去甲烷气体中的乙烯？2 2?4提示：（1）褪色原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性KMnO溶液氧化。（2）4由于CH与酸性KMnO溶液不发生反应，而CH =CH能使酸性KMnO溶液褪色，因此可以用酸44224性KMnO溶液鉴别二者。（3）不能除去甲烷气体中的乙烯时可将混合气体通过盛有溴的四氯化4碳溶液的洗气瓶，不可用酸性KMnO溶液，这是由于酸性KMnO溶液可将CH=CH氧化为CO4 4 2 2 2 和H0。2命题角度一 烃的结构特点及表示1下列事实能证明甲烷分子是以碳原子为中

6、心的正四面体结构的是（）A. 四个CH键完全相同B. CH的一氯代物只有一种4C. 在常温常压下CH2Cl2为液体D. CH2Cl2只有一种空间结构解析：选D不管CH的结构如何，CH中四个CH键完全相同，CH的一氯代物只能有一444种；若甲烷是平面四边形结构，则CH2Cl2有两种结构：，而实际上CHCl2只有一种，故D正确。2. 苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，下列均不可作为证据证明这一事 实的一组是（）苯的间位二元取代物只有一种 苯的对位二元取代物只有一种 苯分子中碳碳键 的键长（即分子中两个成键的原子的核间距离）均相等苯不能使酸性KMnO溶液褪色苯4能在加热和催化剂存在的条件

7、下与氢气发生加成反应生成环己烷 苯在催化剂存在的条件 下同液溴发生取代反应A. B.C.D.解析：选A苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的间位二元取代物也只有一种结构，因此不能用以说明苯环不存在单、双键交替的结构。如果苯环存在单、双键交替的结构，其对位二元取代物也只有一种，所以不可以作为证据。如果苯环是单、双键交替的结构，由于碳碳单键的键长和碳碳双键的键长不等，所以苯环就不可能是平面正六边形结构。实际上，苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键。苯环中如存在单、双键交替的结构就存在碳碳双键，就会使酸性KMnO溶液褪色。4而实验证实苯不能使酸性KMnO溶液褪色，这就证明苯环

8、中不存在单、双键交替的结构。苯4与h2加成生成环己烷，只能说明不饱和键的存在，不能作为判断依据。苯与液溴不发生加 成反应，但可取代，可以作为判断依据。命题角度二 烃的性质3. （2014 江西鹰潭高三质检）下列物质在一定条件下，可与CH发生化学反应的是（）4氯气 溴水 氧气 酸性 KMnO4 溶液4A. B.C.D.解析：选A氯气可与CH发生取代反应；CH可以在0中燃烧；溴水及酸性KMnO溶液与4 4 2 4CH 不发生反应。4.甲烷和氯气以物质的量1:1混合，在光照条件下，得到的产物是（）CH Cl CH Cl CHCl CCl3 2 2 3 4A. 只有B.和的混合物C.只有D.的混合物解

9、析：选 D 甲烷和氯气按等物质的量反应，不可能是1 个甲烷分子与1个氯分子反应（实 际上，这个反应属于一种链式反应，反应一旦开始，就不会停留在一个取代反应上），所以无 论反应物的物质的量之比是多少，都会得到各种氯代物。5. 下列物质不可能是乙烯加成产物的是（）A. CHCHB. CH CHCl3 3 3 2C. CHCHOHD. CHCHBr3 2 3 2解析：选B A为乙烯与氢气的加成产物；C为乙烯与水的加成产物；D为乙烯与溴化氢 的加成产物。6. 下列关于苯的性质的叙述，不正确的是（）A. 能与浓硝酸发生反应B. 苯与水混合分层，且苯在上层，水在下层C. 能与溴水发生加成反应使溴水褪色D.

10、 能燃烧解析：选 C 苯不能与溴水发生加成反应。7. （2014 吉林通化质检）能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（）A. 苯B.氯化铁C.乙烷D.乙烯解析：选 D 苯不能与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应；氯化铁不与酸性高锰酸钾溶液反应； 乙烷与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应；乙烯能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，能与 酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色。8. 下列说法正确的是（）A. 乙烯和甲烷都能发生加聚反应B. 甲烷和乙烯都可以与氯气反应C. 酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷D. 乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成解析：选B乙烯分子中含有

11、碳碳双键，与Cl2、H2可发生加成反应，自身还可发生加聚 反应生成聚乙烯；甲烷可以与Cl2发生取代反应但不能发生加聚反应；苯分子中的碳碳键是介 于单键和双键之间的一种独特的键，能与H加成，但不能被酸性KMnO溶液氧化。249. （2014重庆三校联考）利用下列反应不能制得括号中纯净物的是（）A. 等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应（氯乙烷）B. 乙烯与水加成（乙醇）C. 乙烯与氯气加成（1,2二氯乙烷）D. 氯气与苯用氯化铁作催化剂反应（氯苯）解析：选A A项，等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应，生成多种取代产物，不 能得到纯净的氯乙烷； B 项，乙烯与水加成只生成乙醇； C 项，乙烯

12、与氯气加成只生成 1,2 二氯乙烷；D项，氯气与苯用氯化铁作催化剂反应只生成氯苯。总结提升乙烯、苯与溴反应的区别（1）反应物不同，乙烯是与溴水或溴的四氯化碳溶液反应，而苯是与液溴反应；（2）反应条件不同，乙烯与溴水的反应在通常状况下就能进行，苯与液溴的反应需要在有催化剂的条件下才能进行；(3) 反应类型不同，乙烯发生的是加成反应，苯发生的是取代反应。 命题角度三 烃的反应类型 10下列过程中所发生的化学变化属于取代反应的是( )光照射甲烷与氯气的混合气体 乙烯通入溴水中 在镍作催化剂的条件下，苯与氢气反应 苯与液溴混合后撒入铁粉A.B.C. D.解析：选D属于取代反应，属于加成反应。11. 下

13、列反应属于加成反应的是()A. CH +C1 -CHCl+HCl3 8 2 3 7B.C.2FeCl + Cl =2FeCl2 2 3CH=CH+HO2 2 2催化剂加热、加压CH CH OH32D.解析：选C A为光照条件下，烷烃与氯气的取代反应；B为无机化合反应；C为水与乙 烯的加成反应，也叫乙烯的水化反应；D为乙醇的消去反应。12. (2014怀化模拟)有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。(填序号) 由乙烯制氯乙烷 乙烷在氧气中燃烧 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 乙烯使 酸性高锰酸钾溶液褪色由乙烯制聚乙烯 甲烷与氯气在光照的条件下反应属于取代反应的是；属于氧化反应的是；属于加成反应的

14、是；属于聚合反应的是。解析：解答本题要注意以下三点：(1) 烷烃只能发生取代反应和氧化反应(燃烧)。(2) 烯烃能发生加成反应、氧化反应(与酸性高锰酸钾溶液反应、燃烧)、加聚反应。(3) 根据反应条件和反应物、生成物进行判断。答案：1. 判断正误，正确的划“厂，错误的划“X”(1) (2013 福建高考)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。()(2) (2012 山东高考)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应。()(3) (2012 广东高考)可用溴水鉴别苯和正己烷。厂)(4) (2012 福建高考)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别。()(5) (2011 全国高考)用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯，用水可区分苯和溴苯。 ()(6) (2011 山东高考)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同；苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双 键。 ()(7) (2011 天津高