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1、第四章 有机化学第一节 官能团与有机物类别、性质的关系蔗糖：水解、无还原性烃衍生物稠环芳香烃苯及同系物(CnH2n-6)：取代、加成、氧化有机物烷烃(CnH2n+2)：取代、裂解烯烃(CnH2n)：加成、加聚、氧化二烯烃(CnH2n-2)：加成、加聚、氧化炔烃(CnH2n-2)：加成、氧化链状碳原子连接方式烃环状环烷烃(CnH2n)：取代、加成环烯烃(CnH2n-2)：加成、氧化芳香烃碳键是否饱和饱和烃不饱和烃官能团醇,醚(CnH2n+2O)：取代、氧化、消去醛,酮(CnH2nO)：加成、氧化羧酸,酯(CnH2nO2)：酸性、酯化、水解酚,芳香醚,芳香醇:(CnH2n-6O)：取代氨基酸,硝基
2、化合物:(CnH2n+1NO2)糖单糖(C6H12O6):不水解、氧化、加成二糖(C12H22O11)多糖(C6H10O5)n麦芽糖：水解、还原性淀粉：水解、无还原性纤维素：水解、无还原性蛋白质：水解、变性、灼烧、颜色反应【知识网络】高分子三羟基对比羟基种类代表物NaNaOHNaHCO3Na2CO3-OH活泼性酸性醇羟基C2H5OH 增强中性酚羟基C6H5OHH2CO3【易错指津】1注意有机物的水溶性：相对分子质量小的含-OH的有机物可溶于水。2对化学反应一抓住官能团的性质，二要注意断键部位。3分子空间构型：C=CHHHH6个原子共面C=CR1R2R3R46个碳原子共面HC CH HC CCH
3、3 HC CCH=CH2苯（在同一平面上）六碳环结构环已烷（不在同一平面上）（四个原子共线） （四个原子共线） （四个原子共面不共线）【典型例题评析】例1下列叙述正确的是 （1999年广东高考题）A.牛油是纯净物 B.牛油是高级脂肪酸的高级醇酯C.牛油可以在碱性条件下加热水解 D.工业上将牛油加氢制硬化油思路分析：牛油是一种天然油脂，而天然油脂大都是由多种高级脂肪酸的甘油酯组成的混合物，A、B均错；酯当然可以在碱性条件下水解，C对；至于D项中的“加氢制造硬化油”，在工业上主要是为了便于运输和保存一些植物油等不饱和程度大的油脂而进行的工作，牛油本身饱和度较大，不需要再加氢硬化，D错。答案：C方法
4、要领：掌握油脂的组成和性质，了解其氢化的原因。例2 某种解热镇痛药的结构简式为（右图）。当它完全水解时，可得到的产物有（2000年广东高考题）A.2种 B.3种 C.4种 D.5种思路分析：分子结构中含2个-COO-、1个-HN-，水解反应后生成4种物质。答案：COHOHCH=CHHO方法要领：从有机物所含基或官能团中的键断键部位，在断键处分别补上-H和-OH即得产物。例3 白藜芦醇（右图）广泛存在于食物(例如桑椹，花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性.能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（1998年全国高考题）A.1mol、1mol B.3.5mol、7mol C.3
5、.5mo、6mol D.6mol、7molBrBrBrBrBrBrCH-CHHOOHOH思路分析：与Br2反应有取代和加成，与H2只能发生加成反应，分析白藜芦醇的分子结构，其中有两个苯环和一个烯键。共有七个不饱和度。与H2充分发生加成反应，1mol该化合物最多消耗7molH2。联系苯酚与Br2水能发生邻、对位上的取代反应，且同时发生烯键上的加成反应，推知该化合物与Br2完全反应后的产物为：答案：D方法要领：要弄清，白藜芦醇名称为“醇”，实则为酚，它与Br2的，既有“C=C”结构部位的加成，又有酚中苯环的取代，酚的溴代特点是邻、对位取代。 本题看似简单，但容易犯两个错误，一是将该化合物跟Br2、
6、跟H2反应等同起来，以为都属加成反应；二忽略了酚基取代发生在邻、对位的规律，或者以为Br每取代1个H原子，只需要0.5mol的Br2，结果错选了B项。例4 化合物的-CO-OH中的-OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤,下列化合物中可以看作酰卤的是（1999年全国高考题）A.HCOF B.CCl4 C.COCl2 D.CH2ClCOOH思路分析：阅读题干，读懂何种结构的有机物为酰卤，即只要含有：CX（X代表卤原子）就可称为酰卤。对照选项进行分析，即得答案。O答案：A、C方法要领：分析AD，可以发现A原为HCOOH，-OH被F取代，C原为HO-COOH，两个-OH分别被-Cl取代。所以可称为酰卤
7、。例5 某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。图中“棍”代表单键或双键或三健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（2000年全国高考题）A.卤代羧酸 B.酯 C.氨基酸 D.醇钠思路分析：本题旨在考查考生获取信息的能力和空间想像能力。“题眼”在其中一个“绿球”代表的原子显然呈四价，必为碳原子，且有“白球”一价，“红球”二价，“蓝球”三价。故“白球”代表H原子，“红球”代表O原子，“蓝球”代表N原子，该模型代表甘氨酸（H2N-CH2-COOH）。答案：C方法要领：共价键的一个重要性质是具有饱和性。如H、C、N、O它们的最外电子上分别有1、4、5、6个电子，当与其他非金属原子组成
8、共价化合物（或单质）时，可分别形成1、4、3、2个共价键而使其最外层达到2电子（H）、8电子稳定结构。根据图中白、绿、蓝、红四种原子的连接情况，便可确定其元素种类和分子结构。例6 将苯分子中的一碳原子换成氮原子,得到一种稳定的有机化合物,其相对分子质量为 。（1995年上海高考题）思路分析：苯（C6H6）中一个H原子换为一个N原子后，由于N为三价（C为四价），因此新得到的一种稳定的有机化合物为C5H5N，其相对分子质量为79。答案：79方法要领：不能机械地把C6H6变为C5H6N，要注意不同的原子其价态是不同的。当年很多考生想当然，简单地把C式量调换成N式量，而没有从化合价上考虑，还应减少一个
9、H。即碳有四个共价键，氮有三个共价键，据有机物成键规律它们有如下变换关系：CHN，即有C6H6C5H5N。例7 请阅读下列短文：（2001年上海高考题）在含羰基的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮。当两个 烃基都是脂肪烃基时，叫脂肪酮，如甲基酮；都是芳香烃基时，叫芳香酮；如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环己酮。像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上，这类加成反应叫亲核加成。但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。许多酮都是重要的化工原料和优良
10、溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。试回答：（1）写出甲基酮与氢氰酸（HCN）反应的化学方程式 （2）下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是。（多选扣分）（a）HCHO （b）HCOOH （c） （d）HCOOCH3（3）有一种名贵香料一灵猫香酮是属于 （多选扣分）（a）脂肪酮 （b）脂环酮 （c）芳香酮（4）樟脑也是一种重要的酮，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑料、医药工业重要原料，它的分子式为 。思路分析：（1）C=O中O原子带负电，HCN中带负电的-CN加成到C=O中C上，带正电的-H加成到O上；（2）酮羰基的活泼性比-CHO差，不能被弱氧化剂氧化；（3）C=O所连的是烃基为脂肪基（不含苯
11、环）；（4）该物质的=3，由分子中C原子数为10，求得H原子数为：(210+2)-23=16。答案：（l）HCN （2）c （3）b （4）C10H16O方法要领：此题较为简单，自学后理清：酮的分类、C=O性质（不发生银镜反应、加成时价键连接部位）即可。例8 某有机物A（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：（2001年上海高考题）在25时，电离常数K13.99104，K25.5106ARCOOH（或ROH）有香味的产物1molA慢慢产生l.5mol气体A在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应试回答：（l）根据以上信息
12、，对A的结构可作出的判断是 （多选扣分）（a）肯定有碳碳双键 （b）有两个羧基（c）肯定有羟基 （d）有COOR官能团（2）有机物A的结构简式（不含CH3）为 （3）A在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式： （4）A的一个同类别的同分异构体是 思路分析：由知：A为二元酸；得：含-OH；说明：A分子中有3个H可被取代；说明A分子中含有结构：-C-CH-（羟基邻C上有H）。综合得A结构为：OH CH2OH OHHOOCCHCH2COOH或HOOCCHCOOH。答案：（1）b c（多选扣分）（2）（ 同样给分）（3）HOCCCHCHCOOHBr2（Br2 也给分）（4）（其它合理答案也给分）
13、方法要领：本题要求用电离常数、酯化反应、与金属反应产生氢气的量、消去反应等多个信息，以综合分析得出原化合物C4H6O5的结构。在由性质推理物质的结构，分析时把有关性质及时导出相应的官能团或原子（找出分子中存在的各种“片断”），再综合得出有机物的结构，最后带回题中验证。HOOC-COOHFEDCBBr2光NaOH,醇Br2水NaOH,H2OO2,催化剂O2,催化剂A例9 有以下一系列反应,终产物为草酸。（2000年全国高考题）已知B的相对分子质量比A的大79,请推测用字母代表的化合物的结构简式。C是 ，F是 。思路分析：先正向思考：由AB知，B中含有Br原子；再逆向思考：由FHOOC-COOH，则F为OHC-CHO，E为HOCH2-CH2OH，D为CH2Br-CH2Br，C为CH2=CH2，B为CH3CH2Br，A为CH3CH3。答案：CH2=CH2、OHC-CHO方法要领：此题为一简单推断题，关键是掌握烃及其衍生物的相互转化关系。例10 下列有机分子中,所有原子不可能处于同一平面的是（1999年全国高考题）A.CH2=CH-CN B.CH
