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1、优质教学资料 优质教学资料 优质教学资料第2课时有机合成路线的设计 学习目标1.知道有机合成路线设计的一般程序，能对有机合成路线进行简单的分析和评价。2.会用逆合成分析法进行简单有机物合成路线的设计。一、设计有机合成路线时遵循的原则1符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每个反应的副产物应尽可能_，所要得到的主产物的产率应尽可能_且易于分离，避免采用副产物多的反应。2发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能_。3要按一定的反应顺序和规律引入官能团，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。4所选用的合成原料要_且易得、经济。催化剂无_性。二、有机合成路线设计的思路1正推法从确
2、定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。首先要比较原料分子和目标化合物分子在_上的异同，包括_和_两个方面的异同；然后，设计由_转向_的合成路线。2逆推法采取从_逆推_，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。知识点1设计合成有机物的路线1甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100 万吨的高分子单体。旧法合成的反应是：(CH3)2C=OHCN(CH3)2C(OH)CN(CH3)2C(OH)CNCH3OHH2SO4CH2=C(CH3)COOCH3NH4HSO490年代新的反应是：CH3CCHCOCH3OH
3、CH2=C(CH3)COOCH3与旧法比较，新法的优点是()原料无爆炸危险原料都是无毒物质没有副产物，原料利用率高对设备腐蚀性较小A B C D知识点2逆合成分析法的应用2以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是()氧化消去加成酯化水解加聚A BC D3请设计由乙烯制备聚氯乙烯的合成路线，并完成各步反应方程式。练基础落实1由苯作原料不能经一步化学反应制得的是()A硝基苯 B环己烷C苯酚 D溴苯2“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖的特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反
4、应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。置换反应化合反应分解反应取代反应加成反应消去反应加聚反应缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是()A BC D3卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr，下列有机物可以合成环戊烷()的是()ABrCH2CH2CH2CH2CH2BrDCH3CH2CH2CH2CH2Br4化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是()ACH3CH(CH2Br)2 B(CH3)2CBrCH2BrCCH3CH2CHBrCH2Br DCH3(CHBr)2CH35用乙烯合成乙醇，事实上经过下列步骤：首先在较低
5、温度下用浓硫酸吸收乙烯CH2=CH2H2SO4CH3CH2OSO3H()然后生成物()再进一步吸收乙烯CH3CH2OSO3HCH2=CH2(CH3CH2O)2SO2()再加入水，()和()都与水反应生成乙醇CH3CH2OSO3HH2OCH3CH2OHH2SO4(CH3CH2O)2SO22H2O2CH3CH2OHH2SO4下列叙述中错误的是()A化合物()()都属于酯类B以上四个反应类型相同C以上四个反应类型不相同D此方法的缺点是设备易腐蚀练方法技巧逆合成分析法7写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。_；_；_；_。8星形聚合物SPLA可经下列反
6、应路线得到(部分反应条件未注明)。已知：SPLA的结构简式为 (1)淀粉是_糖(填“单”或“多”)；A的名称是_。(2)乙醛由不饱和烃制备的方法之一是_(用化学方程式表示，可多步)。(3)DE的化学反应类型属于_反应；D结构中有3个相同的基团，且1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应，则D的结构简式是_；D与银氨溶液反应的化学方程式为_。(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2，则G的结构简式为_。(5)B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为_和_。9
7、利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：根据上述信息回答：(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是_，BC的反应类型是_。(2)写出A生成B和E的化学反应方程式_。(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，I和J分别生成，鉴别I和J的试剂为_。第2课时有机合成路线的设计知识清单一、1.少高2.少而简单4.绿色化公害二、1.结构官能团碳骨架原料分子目标化合物2.产物原料对点训练1C新、旧方法的原料分别是：旧法：(CH3)2C=O、HCN、CH3OH、H2SO4；新法：CH3CCH、CO、CH3OH。从中看出原料均无爆炸性，故排除；
8、因其中HCN、CO均为有毒物质，可排除；然后分析给出的反应，旧法有副产物NH4HSO4生成，故正确；又因为旧法中使用H2SO4、HCN等对设备有腐蚀作用，故也正确。2C利用逆合成法分析：再从乙醇开始正向分析反应过程：反应的类型依次为消去反应加成反应水解反应氧化反应酯化反应。3采用逆合成分析法：则其合成路线为：反应方程式为：课后作业1C2.B3A由信息知，要发生反应，需要有2个CBr键断裂，2个Br原子与钠原子结合生成NaBr，原来与卤素原子直接相连的两个碳原子形成碳碳单键，能通过该反应合成环戊烷的卤代烃必为含5个碳原子的二溴代烃，且两个溴原子在碳链的两端。4A根据有机物的合成路线可知C4H8B
9、r2是由C4H8与Br2通过加成反应得到的，由加成反应的特点，溴原子只能位于相邻的两个碳原子上，而A项是在相间的两个碳原子上，故不可能。5B此题首先要认真阅读信息，可看出()()都是无机酸酯；四个反应，前两个属于加成反应，后两个属于取代反应；由于过程中产生H2SO4，所以设备易被腐蚀。6. 。解析分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知：原料为卤代醇，产品为同碳原子数的环内酯，因此可以用醇羟基氧化成羧基，卤原子再水解成为OH，最后再酯化。但氧化和水解的先后顺序不能颠倒，因为先水解后无法控制只氧化一个OH。8(1)多葡萄糖2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O方法二：CH2=CH2
10、HBrCH3CH2Br，CH3CH2BrH2OCH3CH2OHHBr(或CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr)，2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O解析由框图可以知道淀粉水解成A，A是葡萄糖，A转化为乳酸B，根据所学知识知道淀粉是一种多糖。(2)乙醛的制备方法较多，可以用乙烯水化法转化为乙醇，乙醇氧化成乙醛，或用乙炔与水发生加成反应也可，此题方法较多。(3)由D、E的化学式可以看出E比D多2个H原子，加氢叫还原，加氢也是加成反应，1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应，说明1 mol D中有1 molCHO，D结构中有3个相同的基团，经分析相同的3个基团为(CH2OH)，分子式C5H10O4就剩下一个C，D的结构简式C(CH2OH)3CHO，D与 银氨溶液反应的化学方程式为：C(CH2OH)3CHO2 Ag(NH3)2OHC(CH2OH)3COONH42 Ag3NH3H2O。(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2，G中无COOH，无CHO，1 mol G中有2 molOH，即可得G的结构简式为：(5)B是乳酸，
