精修版鲁科版化学选修五:3.2.1有机化合物分子式的确定学案2

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1、 精品资料第2节有机化合物结构的测定第1课时有机化合物分子式的确定学习目标定位通过对典型实例的分析,初步学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,并能据其确定有机化合物的分子式。1根据所学知识,回答下列问题(1)标准状况下密度为2.86 gL1的某气体的相对分子质量为64;(2)分子中含有4个碳原子的烷烃的相对分子质量是58,其饱和一元羧酸的相对分子质量是88。(3)相对分子质量为142的烷烃的分子式为C10H22,相对分子质量为142的饱和一元醛的分子式是C9H18O。(4)相对分子质量为74的饱和一元醇的分子式为C4H10O,相对分子质量为74的饱和一元羧酸的分子式是C3H6O2

2、。2人类对有机化合物的研究经历了“从天然动植物中提取、分离出一些纯净物”、“研究有机化合物的组成、结构、性质和应用”、“根据需要对有机化合物分子进行设计和合成”的发展过程。科学研究有机化合物的组成时,需要知道该化合物由哪些元素组成、各元素的质量分数是多少,由此就能够知道有机化合物的实验式。3组成有机化合物的元素种类并不多,最常见的是C、H、O、N、X等元素。如果将有机化合物在氧气中燃烧,燃烧后的碳元素将转化成CO2,氢元素将转化成H2O。将产物分别用碱液和吸水剂吸收,称重后即可分别计算出样品有机化合物中碳、氢元素的质量分数。探究点一有机化合物组成元素的确定1鉴定有机物中含有哪些元素(定性分析)

3、(1)将某有机物在O2中充分燃烧后,各元素对应的燃烧产物:CCO2;HH2O;NN2;SSO2。(2)若将有机物完全燃烧,生成物只有H2O(使无水CuSO4变蓝)和CO2(使澄清石灰水变浑浊),则该有机物中一定含有的元素是C、H,可能含有的元素是O。(3)判断是否含氧元素,可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和,再与有机物的质量比较,若两者相等,则说明原有机物中不含氧元素,否则有机物中含氧元素。2确定有机物中各元素的质量分数(定量分析)(1)有机物中元素定量分析原理(李比希法)将仅含C、H、O元素的有机物置于氧气流中燃烧,然后分别用无水CaCl2和KOH浓溶液吸收生成的水和二氧化碳;

4、根据吸收前后吸收剂的质量变化即可算出反应生成的水和二氧化碳的质量,从而确定有机物中氢元素和碳元素的质量,剩余则为氧元素的质量;最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数。(2)实验式(最简式)和分子式的区别实验式是表示化合物分子中所含元素的原子个数最简单整数比的式子;分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子;二者中各元素的质量分数相等,可能不同的是原子个数。归纳总结有机化合物元素组成的测定方法及步骤活学活用1某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是()A该化合物仅含碳、氢两种元素B该化合物中碳、氢原子个数比为12C无法确定该化合

5、物中是否含氧元素D该化合物中一定含氧元素答案D解析n(CO2)0.2 molm(C)0.2 mol12 gmol12.4 gn(H2O)0.4 molm(H)0.4 mol21 gmol10.8 gm(C)m(H)2.4 g0.8 g3.2 g6.4 g所以该化合物中含氧元素n(O)0.2 mol所以n(C)n(H)n(O)0.20.80.2141。2验证某有机物属于烃,应完成的实验内容是()A只需测定分子中C、H原子个数之比B只需证明其完全燃烧的产物只有H2O和CO2C只需测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量之比D测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量答案D解析验证某有

6、机物属于烃需证明该有机物只含有C、H两种元素,选项D所述能满足该要求。探究点二有机物分子式的确定1有机物相对分子质量的确定方法(1)根据标准状况下气体的密度,计算该气体的相对分子质量Mr22.4 (限于标准状况下)。(2)依据气体的相对密度D,计算气体的相对分子质量Mr(A)DMr(B)。(3)A、B两种气体组成的混合气体中,它们的体积分数分别为w(A)、w(B),该混合气体的平均相对分子质量MrMr(A)w(A)Mr(B)w(B)。(4)质谱法可以测定有机物的相对分子质量,在质谱图中,最大的质荷比就是有机物的相对分子质量。2有机物分子式的确定方法(1)实验测得某碳氢化合物A中,含碳80%,含

7、氢20%,求该化合物的实验式_。又测得该化合物的相对分子质量是30,求该化合物的分子式_。答案CH3C2H6解析(1)n(C)n(H)13,该化合物的实验式是CH3。(2)方法一:设该化合物分子中含有n个CH3,则:n2,该化合物的分子式是C2H6。方法二:A分子式中各元素原子的数目:n(C)2n(H)6A的分子式是C2H6。(2)燃烧某有机物A 1.50 g,生成1.12 L(标准状况)CO2和0.05 mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04,求该有机物的分子式_。答案CH2O解析有机物的相对分子质量是1.042930有机物的物质的量为0.05 mol有机物分子中含有:C:

8、1H:2O:1有机物分子式为CH2O。(3)某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成,经测定其相对分子质量为90。取该有机物样品1.8 g,在纯氧中完全燃烧,将产物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重1.08 g和2.64 g。试求该有机物的分子式_。答案C3H6O3解析设有机物的分子式为CxHyOzCxHyOz(x)O2xCO2H2O 90 g 44x g 9y g 1.8 g 2.64 g 1.08 g90 g1.8 g44x g2.64 gx390 g1.8 g9y g1.08 gy6z3有机物分子式为C3H6O3。归纳总结有机物分子式的确定方法:(1)实验方法先根据有机物各元素的质量分数

9、求出分子组成中各元素的原子个数比(实验式)。再根据有机物的摩尔质量(相对分子质量),求出有机物的分子式。(2)直接法根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直接求出1 mol有机物中各元素原子的物质的量。(3)方程式法根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量)计算确定出有机物的分子式。活学活用3某种有机物在气态时对H2的相对密度为30,充分燃烧3.0 g此有机物可得3.36 L二氧化碳(标准状况)和3.6 g 水。此有机物能与金属钠反应。(1)该有机物的分子式是_。(2)该有机物的结构简式有_。答案(1)C3H8O(2)CH3CH2CH2OH或解析根据题意可得:M

10、r30260。有机物中各元素的质量为m(C)12 gmol11.8 g,m(H)21 gmol10.4 g,m(O)3.0 g1.8 g0.4 g0.8 g。则有机物分子中N(C)3,N(H)8,N(O)1。故得分子式为C3H8O。正好符合饱和一元醇和醚的通式,由于该有机物能和钠反应,则该有机物属于醇类。综上所述,该有机物的结构简式为CH3CH2CH2OH或CHCH3OHCH3。有机物分子式确定的基本思路1能够确定有机物相对分子质量的方法是()A红外光谱B质谱C核磁共振氢谱 D紫外光谱答案B2某有机物在氧气中充分燃烧,生成等物质的量的水和二氧化碳,则该有机物必须满足的条件是()A分子中的C、H

11、、O的个数比为123B分子中C、H个数比为12C该有机物的相对分子质量为14D该分子中肯定不含氧原子答案B解析根据生成等物质的量的H2O和CO2,只能推断出分子中C、H个数比为12,不能确定是否含有氧原子,也不能推断其相对分子质量。3某烃分子中共有30个中子,它燃烧时生成等体积的CO2和H2O(g),该有机物的分子式为()AC4H8 BC4H10O CC5H10 DC4H10答案C4在相同状况下,相同体积的两种烃蒸气,完全燃烧生成的CO2的体积比为12,生成水的体积比为23,则这两种烃可能的组合是(写分子式):(1)_和_。(2)_和_。(3)_和_。答案(1)CH4C2H6(2)C2H4C4

12、H6(3)C3H8C6H12解析相同状况下,相同体积烃蒸气物质的量相同,完全燃烧生成CO2体积之比为12,生成水体积之比为23,可设这两种烃的分子式分别为CnH2m、C2nH3m,所以满足通式的组合可能有CH4和C2H6,C2H4和C4H6,C3H8和C6H12。5吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子中C、H、N、O的质量分数分别为71.58%、6.67%、4.91%和16.84%。已知其相对分子质量不超过300。(1)求吗啡的相对分子质量;吗啡的分子式。(2)已知海洛因是吗啡的二乙酸酯,求海洛因的相对分子质量;海洛因的分子式。答案(1)285C17H19NO3(2)369C21H23NO

13、5解析当有机物分子中含有N、S、P等原子时,可采用讨论法求解。假设吗啡分子中含有1个,2个氮原子,再结合其相对分子质量不大于300,探索求得吗啡的相对分子质量。(1)假设吗啡分子中只有一个氮原子,则:285,由于已知吗啡的相对分子质量不大于300,如果其分子中含有2个氮原子,则其相对分子质量必超过300,故吗啡的相对分子质量为285。1 mol吗啡中C、H、O原子的物质的量:n (C)285 g17 mol;n (H)285 g19 mol;n (O)285 g3 mol,由计算可知吗啡的分子式为C17H19NO3。(2)已知海洛因是吗啡的二乙酸酯,即吗啡以醇的结构与乙酸发生酯化反应。当1个醇R(OH)2生成它的二乙酸酯时,即由R(OH)2转化为R(OOCCH3)2,分子内增加了2个(C2OH2)原子团,相当于相对分子质量增加422。因海洛因是吗啡的二乙酸酯,所以海洛因的相对分子质量为285422369。分子式应为C1722H1922NO312,即C21H23NO5。 基础过关一、有机物组成元素的确定1有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物,假设给你一种这样的有机混合物让你研究,一般要采取的几个步骤是()A分离、提纯确定化学式确定实验式确定结构式B分离、提纯确定实验式确定化学式

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