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1、兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集第三章 烯烃1 CH2=CHCH2CH2CH2CH31-己烯CH3CH=CHCH2CH2CH32-己烯有顺反异构CH3CH2CH=CHCH2CH33-己烯有顺反异构2甲基1戊烯有顺反异构2甲基2戊烯有顺反异构4甲基2戊烯有顺反异构4甲基1戊烯3甲基1戊烯 有顺反异构3甲基2戊烯有顺反异构2，3二甲基1丁烯 2，3二甲基2丁烯3，3二甲基丁烯 （1） 乙烯基 CH2=CH-（2）丙烯基 CH3CH=CH-（3） 烯丙基 CH2=CHCH2-（4）异丙烯基（5）4甲基顺2戊烯（6）（E）-3,4-二甲基3庚烯（7）（Z）-3-甲基4异丙基3庚烯3(1)
2、2乙基1戊烯(2)（E）-3,4-二甲基3庚烯(3)(E)-2,4-二甲基3氯3己烯(4)（Z）-1-氟2氯溴1碘乙烯(5)反5甲基2庚烯(6)（E）3，4二甲基5乙基3庚烯(7)（E）3甲基4异丙基3庚烯(8)（E）3，4二甲基3辛烯5顺，顺24庚二烯（Z,Z）24庚二烯顺，反24庚二烯（Z,E）24庚二烯反，顺24庚二烯（E,Z）24庚二烯反，反24庚二烯（E,E）24庚二烯7 中间体分别是：中间体稳定性：反应速度顺序为： 8试以反应历程解释下列反应结果:910（1） 2溴丙烷（2）1溴丙烷（3） 异丙醇（4） 正丙醇（5） 1，2，3三氯丙烷(6) 聚丙烯腈(7) 环氧氯丙烷11解：由题
3、意得：则物质A为：1213 14 解：化合物A的结构式可能是（1）或（2）：15解：合成路线如下：第四章 炔烃、二烯烃、红外光谱2. （1）2，2二甲基3己炔 （乙基叔丁基乙炔）（2）3溴1丙炔 （3）1丁烯3炔（4）1己烯5炔（5）2氯3己炔（6）4乙烯基4庚烯2炔（7）1，3，5己三烯3写出下列化合物的构造式。 （1）4甲基1戊炔（2）3甲基3戊烯1炔（3）二异丙基乙炔（4）1，5己二炔（5）异戊二烯（6）丁苯橡胶（7）乙基叔丁基乙炔45 6 7完成下列反应式。 8指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。 （1）（2）（3）9以反应式表示以乙炔为原料，并可选用必要无机试剂合成下列化合物
4、。 （1）（2）（3）10以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。 （1）（2）（3）11 （1） 乙烷乙烯乙炔Br2/CCl4不变褪色褪色硝酸银氨溶液不变（2）分别加入硝酸银氨溶液，有炔银沉淀的位1丁炔。 12 解：（1）将混合物通入硝酸银的氨溶液，乙炔生成乙炔银而沉淀除去。 （2）将混合物进行Lindlar催化加氢，则乙炔变为乙烯。 13解：（1）1，2加成速度比1，4加成速度快。因为1，2加成生成的中间体稳定，说明活化能抵，反应速度快。1，2加成生成的中间体正碳离子为P-共轭和有三个C-H键与其超共轭，而1，4加成的中间体比其少三个C-H键超共轭。（2）1，2加成产物有一个C-H键与双键
5、超共扼，而1，4加成产物有五个C-H键与双键超共扼。与双键超共扼的C-H键越多，产物越稳定。 14解： 低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物，为1，2加成为主。高温时反应为热力学控制反应，由产物的稳定性决定主要产物，1，4加成产物比1，2加成稳定。 15解：10mg样品为0.125mmol，8.40mL 氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键，一个叁键。但是根据臭氧化反应产物，确定化合物分子式为： CH2=CHCH=CHCH=CH2 ；分子式：C6H8 ；1，3，5己三烯。 第五章 脂环烃1. （1）（2）1甲基3异丙基1环己烯 1甲基4乙烯基
6、1，3环己二烯（3）（4）1，2二甲基4乙基环戊烷3，7，7三甲基双环4.1.0 庚烷（5）（6）1，3，5环庚三烯5甲基双环2.2.2 -2-辛烯（7）螺2.5-4-辛烯2写出下列化合物的结构式。 （1）1，1二甲基环庚烷（2）1，5二甲基环戊烯（3）1环己烯基环己烯（4）3甲基1，4环己二烯（5）双环4.4.0癸烷 （6）6.双环3.2.1辛烷（7）7.螺4.56癸烯3 环戊烷甲基环丁烷1，1二甲基环丙烷顺1，2二甲基环丙烷反1，2二甲基环丙烷乙基环丙烷4解：（1），（2），（3）化合物无顺反异构体。 （4）有顺反异构： （5）有顺反异构：（6）有顺反异构：56 （2）（3）（4）7 8
7、9第六章 单环芳烃1.正丙苯异丙苯2甲基乙苯3甲基乙苯4甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯间三甲苯2间二硝基苯对溴硝基苯1，3，5三乙苯对羟基苯甲酸2，4，6三硝基甲苯间碘苯酚对氯苄氯3，5二硝基苯磺酸3叔丁基苯 对氯甲苯对硝基乙苯苄醇苯磺酰氯2，4二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1（4甲苯基丙烯）第七章 多环芳烃和非苯芳烃1 2 (1) 二苯甲烷(2) 对联三苯（3）1，7二甲基萘（4）4硝基1萘酚（5）9，10蒽醌（6）5硝基2萘磺酸3（1）（2）（3）（4）4 解：（1）环丁二烯电子为四个，具有反芳香性，很不稳定，电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下： （2）（a）, 具有下式结构（不是平面的）
8、：（b），不可以，因为1，3，5，7辛环四烯不具有离域键，不能用共振结构式表示。 （c）,环辛四烯二负离子具有芳香性，热力学稳定，其结构为： 电子云是离域的。5解：（1）CrO3, CH3COOH （2）O2,V2O5 （3）Na,C2H5OH1,4-萘醌 邻苯二甲酸酐1，2二氢萘（4）浓硫酸，800C （5）HNO3,H2SO4（6）Br2萘磺酸 硝基萘1溴萘（7）H2,Pd-C加热，加压 （8）浓硫酸，1650C四氢萘萘磺酸 6.解：(1)(2)(3)(4)(5)7.写出下列化合物中那些具有芳香性？ 解： (1),(8),(10)有芳香性。4（1）溴水 不变 褪色 不变 Br2/CCl4,
9、Fe不变 褪色 （2）溴水 不变 褪色 褪色 硝酸银氨溶液 不变 沉淀 5（1）C6H5Br（2）C6H5NHCOOCH3（3）C6H5C2H5（4）C6H5COOH（5）o-C6H5(OH)COOCH3（6）p-CH3C6H4COOH（7）m-C6H4(OCH3)2（8）m-C6H4(NO2)COOH（9）o-C6H5(OH)Br（10）邻甲苯酚 （11）对甲苯酚（12）间甲苯酚6.7 解：（1）正确反应：(2) 正确反应：(3) 正确反应8解：（1）（2）（3）（4） 9解：（1） 甲苯 4-硝基2溴苯甲酸；3硝基4溴苯甲酸 （2）邻硝基甲苯 2-硝基4溴苯甲酸 （3）间二甲苯 5-硝基1
10、，3苯二甲酸 （4）苯甲醚 4-硝基2，6二溴苯甲醚 （5）对二甲苯 2-硝基1，4苯二甲酸 （6）苯 间氯苯甲酸 10 解：（1）（2）（3）（4）（5）11根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。 解：（1）（2）（3）（4）（5）（6）12 解： （1）（2）（3）13解： 14 （1）和（4）不（2）和（3）是共振结构。15 解：甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应，共轭效应大于诱导效应，是供电基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反应是芳烃的亲电取代反应，电子云密度大的地方易于进行，所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。 从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。在邻，对位取代有上式结构，每个原子都是八隅体，稳定。第八章 立体化学1. 解：(1) 三种（2）四种（3）两种（4）八种 (5) 没有（6）四种（7）没有（8）两种（对映体）（9）三种2解：（1）四种立体异构，两对对映体：（2）有三种立体异构，其中两种为
