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1、第三节卤代 烃一、卤代烃1卤代烃的结构特点卤素原子是卤代烃的官能团,CX之间的共用电子对偏向_,形成一个极性较强的共价键,分子中_键易断裂。2分类(1)根据所含_的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。(2)根据所含_的多少,分为一卤代烃和多卤代烃。(3)根据所含烃基的不同,分为_卤代烃和_卤代烃。3物理性质及递变规律。(1)溶解性:卤代烃都_溶于水,_大多数有机溶剂。(2)沸点:卤代烃的沸点比对应的烷烃要_,含相同卤素原子的同类卤代烃的沸点,随烃基中碳原子数目的增加而_。(3)密度:卤代烃的密度比对应的烷烃要_。二、卤代烃的代表物溴乙烷1结构和物理性质(1)分子式_,结构简式_,官能团
2、_。(2)溴乙烷的物理性质。颜色状态沸点密度溶解性_低(38.4 )、_挥发比水_溶于水,易溶于有机溶剂2化学性质 NaOH C2H5Br+H2O_ 水溶液 反应类型:_反应或_反应(1)C2H5Br NaOH C2H5Br+NaOH_ 醇溶液 反应类型:_反应(2)消去反应:在一定条件下,从一个有机物分子中_一个小分子(如H2O、HX等),而生成_化合物的反应。【课堂探究】【思考一】溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应,请设计实验证明溴乙烷中的溴原子已变成了溴离子,写出实验步骤。【思考二】溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成,有人设计了实验方案(见课本P42图2-18),
3、请回答:(1) 乙醇在反应中起到了什么作用?(2) 观察高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验什么气体?为什么要在气体通入高锰酸钾酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用? (3) 除高锰酸钾酸性溶液外还可以用什么方法检验生成的气体?此时还有必要将气体先通入水中吗?【课堂练习】溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表,其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性,你能完成下列反应吗?以CH3CH2CHBrCH3为例,写出下列化学反应方程式:(1)取代反应:CH3CH2CHCH3H2O_。Br(2)消去反应:CH3CH2CHCH3NaOH_; Br或CH3CH2CHCH3NaOH_; Br【思考三】溴乙烷在不同溶剂中与
4、NaOH发生不同类型的反应,生成不同的反应产物,请完成下表,体会反应条件对化学反应的影响。取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论【思考四】请标出溴乙烷发生水解反应(取代反应)和消去反应时的断键位置,分析是否所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应?【思考五】欲将溴乙烷转化为二溴乙烷,写出有关的化学方程式【思考六】如何检验卤代烃中的卤素原子?从实验原理、实验步骤、实验结论等方面进行分析。三卤代烃对环境的污(1)氟氯烃在平流层中会破坏_层,是造成_空洞的罪魁祸首。(2)氟氯烃破坏臭氧层的原理。氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生_。氯原子可引发损耗臭氧的循环反应:ClO3_;ClOO_;总的反应式:_
5、。实际上氯原子起了_作用。【课后巩固练习】1有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是()A. 溴乙烷不溶于水,能溶于大多数有机溶剂B. 溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇C. 在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即有淡黄色沉淀生成D. 溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取2、下列说法中,正确的是()A. 所有的卤代烃都不溶于水B. 所有的卤代烃都能发生取代反应C. 所有的卤代烃都能发生消去反应D. 所有的卤代烃的密度都比水的密度小31溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,两反应()A产物不同,反应类型不同B产物相同,反应类型相同 C碳氢键断裂的位置相同D碳溴键断裂的位置相同4要检验某溴乙烷中的
6、溴元素,正确的实验方法是()A加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现B滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成C加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成D加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成5下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后,能发生消去反应,且生成的有机物不存在同分异构体的是()6.(双选)在卤代烃RCH2CH2X中化学键如右图所示,则下列说法正确的是() A发生水解反应时,被破坏的键是和B发生消去反应时,被破坏的键是和C发生水解反应时,被破坏的键是D发生消去反应时,被破坏的键是和7涂改
7、液是一种使用率较高的文具,很多同学都喜欢使用涂改液。经实验证实涂改液中含有许多挥发性有害物质,吸入后易引起慢性中毒而头晕、头痛,严重者抽搐、呼吸困难,二氯甲烷就是其中的一种。下列有关说法中不正确的是()A涂改液危害人体健康、污染环境,中小学生最好不要使用或慎用涂改液B二氯甲烷沸点较低C二氯甲烷易溶于水,涂改液沾到手上时,用水很容易洗去D二氯甲烷为四面体的结构,不存在同分异构体8下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是()C6H5Cl(CH3)2CHCH2Cl(CH3)3CCH2ClCHCl2CHBr2CH2Cl2A BC全部 D9.下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是
8、 。ClCH3Cl CH3CHBrCH3 (CH3)3CCH2Cl (CH3)3CClCHCl2CHBr2 10.运动场上,当运动员受伤时,队医常常在碰撞受伤处喷洒一些液体,已知该液体是一种卤代烃(RX)。试回答下列问题:(1)为了证明该卤代烃(RX)是氯代烃还是溴代烃,可设计如下实验:a取一支试管,滴入1015滴RX;b再加入1mL 5%的NaOH溶液,充分振荡;c加热,反应一段时间后,取溶液少许,冷却;d再加入5mL 稀HNO3酸化;e再加入AgNO3溶液,若出现_沉淀,则证明该卤代烃(RX)是氯代烃,若出现_沉淀,则证明该卤代烃(RX)是溴代烃。写出c中发生反应的化学方程式_。有同学认为
9、d步操作可省略。你认为该同学说法_(填“正确”或“不正确”),请简要说明理由:_。(2)从环境保护角度看,能否大量使用该卤代烃?为什么?11.如下图所示是1,2二氯乙烷消去反应的实验装置图,按要求回答下列问题:(1)按照如图所示,连接好仪器装置之后,首先需进行的操作是_。(2)试管a中加入的试剂是1,2二氯乙烷和_(写名称)。(3)加热方式叫做_,相对于直接加热而言,这种加热方式的优点_。(4)试管b中的试剂是_。(5)写出试管a中发生反应的化学方程式 12、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时,是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的,操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列):A.滴加AgNO3溶液;B.加NaOH溶液;C.加热;D.加催化剂MnO2;E.加蒸馏水过滤后取滤液;F.过滤后取滤渣;G.用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是 (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是5.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br 13根据下面的反应路线及所给信息填空(1)A的结构简式是,名称是。(2)的反应类型是。(3)反应的化学方程式是。