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1、有机化学-汪小兰-知识点总结-315化学资料(良心出品必属优选)第二章饱和烃（烷烃）1. 烃：由碳和氢两种元素形成的有机物，也叫碳氢化合物饱和烃（烷烃）开链烃烯烃不饱和烃炔烃烃二烯烃脂环烃环状烃（脂肪烃）芬芳烃2. 烷烃通式：CnH2n+23. 同系列：在结构上相像，在构成上相差CH2或它的倍数的很多化合物，构成的一个系列；同系列中的各化合物叫做同系物4. 有机化合物的异构：/1碳链异构官能团异构结构异构地点异构互变异构同分异构顺反异构构型异构立体异构对映非对映异构构象异构5. 伯碳原子（一级碳原子）：该碳原子只与一个碳原子相连，其余三个键都与氢联合仲碳原子（二级碳原子）：该碳原子与两个碳原子
2、相连叔碳原子（三级碳原子）：该碳原子与三个碳原子相连季碳原子（四级碳原子）：该碳原子与四个碳原子相连6. 一般命名法（常常找一些结构练习一下，就应当没问题）：“正”代表不含支链的化合物；“异”代表分子中碳链一端的第二位碳原子上有一个CH3的化合物；“新”代表有叔丁基结构（书上14页，表2-1）的含五个或六个碳原子的链烃(注:“新”和“异”二字直只合用于少于七个碳原子的烷烃)27.系统命名法（序次规则，常常找一些结构练习一下，就应当没问题）：自己看书8. 由于球棍模型和比率模型各有长处与不足，所以为了清楚地表示分子三度空间的立体形状：粗线表示伸出纸面向前，虚线表示在纸面的后边；楔形的宽头表示凑近
3、读者，虚楔形表示伸向纸后（书上17页）9. 键：C-H键或C-C键（键长0.154nm，键能345.6kj/mol）中成键原子的电子云是沿着它们的轴向重叠的键10. 直链烷烃：“直链”二字的含意仅指不带有支链11. 构象：由于环绕单键旋转而产生疏子中的原子或基团在空间的不一样样排列形式，每一个特定的构象就叫做一个构象异构体（立体异构）12. 优势构象：内能最低，坚固性最大（乙烷的优势构象是交织式）13. 内能最低（交织式）两个碳原子上的氢原子间的距离最远，相互间的排挤力最小，所以分子的内能最低；内能最高（重叠式）两个碳原子上的氢原子两两相对，距离近来，相互间的排挤作用最大，所以分子的内能最高（
4、重叠式构象或其余非交织式的分子有转变为最坚固的构象而除去张力的趋势）14. 扭转能：使构象之间转变所需要的能量15. 构象内能高低：全重叠式部分重叠式邻位交织式对位交织式（但它们之间的能量差异不大）16. 物理性质：1烷烃的沸点、熔点和相对密度都随相对分子质量的增加而高升17. 化学性质(详尽见书22-27页)：1氯代：烷烃于室温而且在黑暗中与氯气不反响，但在日光或紫外光（以hv表示光照）或在高温下，能发生取代反响，烷烃分子中的氢原子能逐渐被氯取代，获取不一样样氯代烷的混淆物（最好是自己再看一下书）2氧化和焚烧：在催化剂存在下，烷烃在其着火点以下，能够被氧气氧化，氧化的结果是，碳链在任何部位都
5、有可能断裂，不仅碳-氢键能够断裂，碳3- 碳键也能够断裂，生成含碳原子数较原来烷烃为少的含氧有机物，如醇、醛、酮、酸等。（反响产物复杂，不可以够用一个完满的反响式来表示）18. 反响机理：对由反响物至产物所经历的详尽描绘19. 连锁反响：反响物中一旦有少量游离基生成，即可连续进行反响。连锁反响可分为引起、增加及停止三个阶段；引起汲取能量，产生游离基，增加每一步耗费一个游离基而产生另一个游离基，停止游离基被耗费而不再生成。20. 过渡态：系统的能量逐渐上涨，达到最高点时的结构21. 活化能：过渡态与反响物间的能量差（活化能越高，反响速率越慢）22. 不一样样C-H键的解离能为：三级C-H键二级C
6、-H键二级碳游离基一级碳游离基甲基游离基注：氢的相对活性=产物的数量被取代的等价氢的个数展望产物间大概比率：H活性比H个数比4第三章不饱和烃一烯烃1. 烯烃通式：CnH2n2. 烯烃的同分异构现象有：碳链异构、位次异构、顺反异构3. 构型：当两个碳原子上各连有两个不一样样的原子或基团时，双键上的四个基团在空间就能够有两种不一样样的排列方式，叫做两种构型4. 构象：分子中各原子或基团在空间的不一样样排列能够经过单键的旋转而相互转变的，叫做构象5顺反异构：两个相同的基团在双键的同侧，叫做顺式异构体；两个相同的基团在双键的反侧，叫做反式异构体。这种异构现象叫做顺反异构（条件为该两个碳原子上各连有两个
7、不一样样的原子或基团）6. 当碳-碳双键上连结的四个基团完满不一样样时，将每个以双键相连的碳原子上的两个原子或基团挨次次规则定出较优基团，该两个碳原子上的较优基团在双键的同侧者，以字母Z表示，反之，则以字母E表示（假如烯烃分子中有一个以上双键，而且每个双键上所连基团都有Z、E两种构型，在必要时则需标出这些双键的构型，例子详尽见书33页）7. 物理性质：1) 四个碳一下的烯烃在常温下是气体，高级同系物是固体2) 烯烃比水轻8.化学性质（一些化学方程式最好还是看一下书34-40页）5加成反响：1) 加氢（催化氢化）：在催化剂作用下，烯烃与氢可顺利反响（常用催化剂有镍、钯、铂等金属）CC+HHCat
8、.CC264435HH(611-347)2414=8282) 与卤素加成（亲电加成）：比方，将乙烯或丙烯通入溴的四氯化碳溶液中，由于生成无色的二溴代烷而使溴的红棕色退去（方程式见书34页，溴水或是溴的四氯化碳溶液都是鉴识不饱和键常用的试剂）反响机理：1当溴与烯烃凑近时，BrBr间键异裂，生成一个由与以双键相连的两个碳原子联合成的溴鎓离子三元环中间体以及溴负离子2溶液中可能存在的负离子（溴负离子、氯负离子、带有未共用电子对的水分子），都能够作为供应电子的亲核试剂与溴鎓离子联合生成相应的产物（二溴乙烷、氯溴乙烷、溴乙醇）反式加成：溴正离子和溴负离子是由碳碳双键的两侧分别加到两个碳原子上3) 与卤化
9、氢加成（亲电加成）：H离子第一加到碳碳双键中的一个碳原子上，从而使碳碳双键中的另一个碳原子带有正电荷，形成碳正离子，此后碳正离子再与卤负X离子联合形成卤代烷CH2CH2HCH3CH2CH3CH2X不对称烯烃与卤化氢加成时，恪守马氏规则（氢加多氢）4) 与水加成：在酸的催化下，烯烃能够和水加成生成醇，这个反响也叫做烯烃的水合6（醇的制备方法之一）反响历程：1H+与水中氧上未共用电子春联合成水合质子（H：OH2）2烯烃与水合质子作用生成碳正离子3碳正离子再与水作用获取质子化的醇4质子化的醇与水互换质子而获取醇及水合质子5) 与硫酸加成：烯烃能和硫酸加成，生成能够溶于硫酸的烷基硫酸氢酯（烯烃与硫酸的
10、加成是制备醇的间接方法，也能够除去某些不与硫酸作用，又不溶于硫酸的有机物（烷烃、卤代烃）中所含的烯烃）不论加水与硫酸的加成都依照马氏规则6) 与次卤酸加成：将HOX看作HO及X，加成相同恪守马氏规则7) 硼氢化反响：烯烃能够和甲硼烷进行加成生成三烷基硼，三烷基硼在碱性溶液中能被过氧化氢氧化成醇（由反响最后产物醇来看，甲硼烷与烯烃的加成反响是反马氏规律的）氧化反响：1) 与高锰酸钾的反响（这也是鉴识不饱和键的常用方法之一）：烯烃很简单被高锰酸钾等氧化剂氧化，氧化产物决定于反响条件1平易的条件下（如冷的高锰酸钾溶液），产物为邻二醇CCMnO4稀，冷CCOOMnOOOHH 2OCCHOOH顺式-二醇
11、72在酸性条件或加热情况下，则进一步氧化的产物是碳碳于双键处断裂后生成的羧酸或酮RHKMnO4/H+RC=O+OHRC=CRO=CRR即当以双键相连的碳原子上连有两个烷基的部分，氧化断裂的产物为酮，以双键相连的碳原子上只连有一个烷基的部分，氧化断裂后生成羧酸2) 臭氧化：臭氧化合物（烯烃在低温下与臭氧作用形成）在复原剂存在下，与水作用则分解为两分子羰基化合物（当不饱和碳原子上连结两个烷基时，所得羰基化合物是酮；当不饱和碳原子上连结一个烷基和一个氢原子时，所得羰基化合物是醛）1)O3CH3-C=CHCH3CH2)Zn/H2O3CHCH3OCH3CHOC3丙酮乙醛复原剂的作用是防范醛被氧化为酸聚合、-氢的卤代二炔烃81. 炔烃通式：CnH2n-22. 命名（常常找一些结构练习一下，就应当没问题）：1) 炔烃的系统命名法和烯烃相像，但是将“烯”字改为“炔”字2) 烯炔（同时含有双键和三键的分子）的命名：a) 选择含有CC和CC最长的碳链做主链b) 离官能团近来端开始编号，并使CC和CC之和最小c) 命名时先命名烯烃，在命炔烃（但假如两个碳链等长、不饱和键数量相同，则选含“双键”数
