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1、第九章 萜类和挥发油 一、填空 1. 实验的异戊二烯法则认为,自然界存在的萜类化合物都是由 _ 衍变而来。 2. 环烯醚萜为 _ 的缩醛衍生物,分子都带有 _ 键,属 _ 衍生物。 3. 在挥发油分级蒸馏时,高沸点馏分中有时可见到蓝色或绿色的馏分,这显示有 _ 成分。 4. 挥发油中所含化学成分按其化学结构,可分为三类: _ _ _ 其中以 _ 为多见。 5. 提取挥发油的方法有 _ 、 _ 、 _ 和 _ ,所谓 “ 香脂 ” 是用 _ 提取的。 6. 挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为 _ ,例如 _ 。 7. 分馏法是依据各成分的 _ 差异进行分离的物理方法,分子量增大,双键数目增加
2、 , 沸点 _ ,在含氧萜中,随着功能基极性增加 , 沸点 _ ,含氧萜的沸点 _ 不含氧萜。 8. 分离挥发油中的羰基化合物常采用 _ 和 _ 法。 9. 挥发油应密闭于 _ 色瓶中 _ 温保存 , 以避免 _ 的影响发生分解变质。 10.Sabety 反应和 Ehrlich 氏试剂可用于检出 _ 成分,若含有此类化合物,则 Sabety 反应显 _ 色, Ehrlich 反应呈 _ 色。 11. 硝酸银硅胶柱层析主要适用于 _ 类化合物的分离, Rf 值大小与 _ 数目和位置有关, _ 数目越多, Rf 值越 _ 。 12. 三萜类结构的 A 、 B 环多以 _ 稠合; 3 位羟基多为 _
3、 构型; 4 位有 _ 基团。 13. 青蒿素来源于植物 _ ,其药理作用主要表现为 _ 。为提高其水溶性,临床上将其制成 _ 以充分发挥其疗效。 14. 挥发油的层析中,常用的通用显色剂有 _ 、 _ 、 _, 而专属性显色剂如 2,4- 二硝基苯肼常用于检出 _ 类成分,溴酚蓝用于检出 _ 类物质。 二、判断正误 1. 青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物,是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。 () 2. 挥发油的品质和含量随植物生长环境的变化而变化。 () 3. 挥发油中萜类化合物的含氧衍生物是挥发油中生物活性较强或只有芳香气味的主要组成成分。 () 4. 卓酚酮类化合物是一类变形单萜,其
4、碳架符合异戊二烯规则。() 5. 水蒸汽蒸馏法是提取挥发油最常用的方法。() 6. 挥发油经常与日光及空气接触,可氧化变质,使其比重加重,颜色变深,甚至树脂化。 () 三、选择题 1. 地黄、玄参等中药在加工过程中易变黑,这是因为其中含有: A. 鞣质酯苷 B. 环烯醚萜苷 C. 羟基香豆素苷 D. 黄酮醇苷 2. 某化合物测得的 IR 吸收光谱为:区域 A 1393 -1355cm -1 有两个吸收峰,区域 B 1330 -1245cm -1 有三个吸收峰,该化合物属于何种类型的三萜皂苷: A. 乌苏烷型 B. 达玛烷型 C. 齐墩果烷型 D. 葫芦素烷型 3. 具有芳香化的性质,且有酚的通
5、性和酸性,其羰基的性质类似羰酸中的羰基,而不能和一般羰基试剂反应的化合物是: A. 环烯醚萜类 B. 愈创木奥 C. 卓酚酮类 D. 穿心莲内酯 4. 分离单萜类的醛与酮最好的方法是: A. Girard 试剂法 B. 3.5 二硝基苯肼法 C. 亚硫酸氢钠法 D. 分馏法 5. 用硝酸银处理的硅胶作吸附剂,苯 - 无水乙醚 (5 : 1) 为洗脱剂,分离下列化合物,各成分流出的先后顺序为: A. B. C. D. 6. 环烯醚萜类多以哪种形式存在: A. 酯 B. 游离 C. 苷 D. 萜源功能基 7. 用溶剂提取环烯醚萜苷时 , 常在植物材料粗粉中伴入碳酸钙或氢氧化钡 , 目的是: A.
6、抑制酶活性 B. 增大溶解度 C. 中和植物酸 D. A 和 C 8. 草酚酮类只有酸性 , 其酸性: A. 比一般酚类弱 B. 比一般羧酸强 C. 介于二者之间 9. 奥类可溶于: A. 强碱 B. 水 C. 弱碱 D. 强酸 10. 一蓝色中性油状物 , 易溶于低极性溶剂 , 与苦味酸可生成结晶性衍生物 , 此油状物为: A. 卓酚酮 B. 香豆素 C. 奥类 D. 环烯醚萜 11. 请选择下列反应的反应条件: A. KMnO 4 B. NaBH 4 C . NaIO 4 D. H 2 /pd-CaCO 3 12. 分离下列 A 与 B 应选用下列哪一类层析系统: A B A. Al 2
7、O 3 ,TLC, 乙醚 B. SiO 2 ,TLC, 苯 : 丙酮 (18 : 2) C. SiO 2 -AgNO 3 ,TLC,CHCl 3 : EtOAc(10 : 2) D. PPC, 石油醚 /97% MeOH 13. 环烯醚萜苷只有下列何种性质: A. 挥发性 B. 脂溶性 C. 对酸不稳定 D. 甜味 14. 脱氢反应在萜类结构研究中主要用来确定 A. 不饱和度 B. 双键的数目 C. 碳架结构 D. 双键位置 15. 确定化合物 A 的双键在 1(2) 还是 3(4) 位首先选用的最好方法是: A A . UV B . 1 H NMR C . MS D . 13 C NMR E . IR 四、名词解释 1. 生源的异戊二烯法则 2. 挥发油 3. Girard 试剂 4. 萜类化合物 5. 酸值、酯值、皂化值 五、提取分离 1. 下列几种成分为某种挥发油的组成,请分离之。 ( 用流程图表示 ) 2. 某植物用水蒸汽蒸馏法提得精油 , 经以下操作过程处理 指出 (A) 至 (E) 都位可能有哪些成分 ? D 部位可以用哪些方法再作进一步的分离 ?