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1、芳香烃_1认识芳香烃的组成、结构；2了解苯的卤代、硝化及加氢的反应，知道苯的同系物的性质、苯的同系物与苯性质的差异；3结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响，芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。知识点一.苯的结构和性质 分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃苯。 1分子结构。 苯的分子式为C6H6，结构式为，结构简式为 或 。 大量实验表明，苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯分子里的所有原子都在同平面内，具有平面正六边形结构，键角为120，是非极性分子。 2
2、物理性质。 苯是无色有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，熔点5.5，沸点80.1，苯用冰冷却可凝结成无色的晶体，苯有毒。 3化学性质。 苯的化学性质比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代反应和加成反应。 （1）取代反应。 （溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大） （硝基苯是无色，有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒）（2）加成反应。 （3）氧化反应。苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰：2 +15O212CO2+6H2OA 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。 4苯的用途。 苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生
3、产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，苯也常用作有机溶剂。 特别提示 （1）苯的结构简式： 并不能反映苯的真实分子结构，只是由于习惯才沿用至今。实际上苯分子中的碳碳键是完全相同的。 （如与是同种物质） （2）由于苯环结构的特殊性，在判断苯体现什么性质时要特别注意反应条件和反应物的状态。知识点二. 苯的同系物 1苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基。甲苯、二甲苯是较重要的苯的同系物。 2苯的同系物的分子通式为CnH2n6（n6，nN）。苯的同系物由于所连侧链的不同和不同的侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构
4、体，如分子式为C8H10的对应的苯的同系物有下列4种同分异构体。 3简单的苯的同系物（如甲苯、二甲苯、乙苯等），在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂。 4由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相比，既有相似之处也有不同之处。 （1）苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处： 都能燃烧，燃烧时发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为：CnH2n6+O2+ nCO2+(n3)H2O。 都能与卤素单质（X2）、硝酸、硫酸等发生取代反应。 都能与氢气等发生加成反应。 （2）苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处：由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的
5、苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同。 由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被热的酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基（COOH）。 要点三.芳香烃的来源及其应用 1通常煤是获取一切芳香烃的主要来源，现在还通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。2一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料。可用于合成炸药、染料、农药、药品、合成材料等。类型一：苯及苯的同系物的结构例1. 下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是（ ）。 A B C D 解析：中(CH3)3的
6、中心碳位于一个四面体的中心，故C(CH3)3的4个碳原子不可能在同一平面上。此外，中同时连接两个苯环上的那个碳原子，如果它跟苯环共平面，与它连接的CH3上的碳原子和H原子，必然一个在环前、一个在环后，因此该甲基碳原子不可能在苯环平面上。请注意项中的两个甲基的碳原子是可以同时处在两个苯环所共有的平面上的。有人怀疑两个甲基过于拥挤，必须翘起一个，但如果我们以连接两个苯环的单键为轴旋转180，由此“空间拥挤”现象就可以消除，也就是两个甲基一个在上、一个在下，都在苯环平面上。综上可知该题应选。答案：D例2. 苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是苯不能使溴水褪色苯不能使酸性
7、高锰酸钾溶液褪色苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应经测定，邻二甲苯只有一种结构经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.4010-10mA B CD解析:该题考查了苯的结构，苯当中的碳碳键是介于单双键中间一种特殊的化学键，六个碳碳键完全相同，因此它不具有碳碳双键的性质。答案：A类型二：苯及其同系物的性质例3. 对于苯乙烯（）的下列叙述： 能使酸性KMnO4溶液褪色；可发生加聚反应；可溶于水；可溶于苯中；能与浓硝酸发生取代反应；所有的原子可能共平面，其中正确的是（ ）。 A仅 B仅 C仅 D全部正确解析：物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳
8、碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故的说法正确；苯环上可发生取代反应，故的说法正确；碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，也可发生加聚反应，故说法正确；苯乙烯属于烃类，而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂，故的说法不正确而的说法正确答案：C类型三：苯及其同系物的同分异构现象例4. 某液态烃的分子式为C8H10，实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。（1）试判断该有机物属于哪类烃，并写出其可能的同分异构体的结构简式。（2）若苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有3种同分异构体，则该烃的结构简式为_。解析:（1）由该烃能
9、使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色，分子式为C8H10与烷烃C8H18相比少8个H，说明它应属于苯的同系物，所以分子中应有1个苯环结构，支链上有2个碳原子。书写苯的同系物的同分异构体时应首先按照支链的种类和数目的不同分别讨论，2个碳原子形成一个支链（CH2CH3）的情况；2个碳原子形成两个支链的情况（CH3），再根据支链的位置不同确定同分异构体的结构简式。（2）本题考查苯的同系物、苯环上的取代及同分异构体种数的确定等知识。解决这类问题时，最好从苯环上碳原子的轴对称性入手。如 ，当苯环上发生一溴取代时，虽然有5个位置上的H原子可被Br原子代替，但实际上与C2H5相邻的两个位置上的H原子是等
10、效的（即H），或者说这两个位置上的H原子呈轴对称，同理与C2H5相间的两个位置上的H原子也是等效的（即H），加上对位碳原子上的H，的一溴代物的同分异构体共有3种，分别为。同理中苯环上只有两种不同位置的H原子，故其一溴取代产物有两种。中苯环上有3种不同位置的H原子，其苯环上的一溴取代产物有3种同分异构体，分别为、。中苯环上的一溴取代产物只有一种，即。答案：（1）该有机物属于苯的同系物。支链为乙基时，支链是2个甲基时，、或。 （2）基础演练一选择题1能够说明苯中不是单双键交递的事实是 （ ）A邻二甲苯只有一种 B对二甲苯只有一种C苯为平面正六边形结构 D苯能和液溴反应2可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯
11、的方法是 （ ）A酸性高锰酸钾 B溴水 C液溴 D硝化反应3下列物质在相同状况下含C量最高的是 （ ） A烷烃 B烯烃 C炔烃 D苯和苯的同系物4（丰台区20142015学年度第一学期期末练习）属于苯的同系物是 （ ） A BC D5对右图所示分子的描述正确的是 （ ）A该物质的分子式为 B该物质所有氢原子均在同一平面上C此分子为含有极性键的极性分子 D该物质的一氯化物有3种6用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的种类数为（ ）A3 B 4 C5 D67苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是 （ ）A都属于芳香烃 B都能使KMnO4酸性溶液褪色C都能在空气中燃烧 D都能发
12、生取代反应8已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为 ，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴取代物的异构体的数目有（ ）A9种 B10种 C11种 D12种9已知二氯苯有三种同分异构体，则四溴苯共有同分异构体 （ ）A1种 B2种 C3种 D4种10与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为 （ ）A难氧化、难取代、难加成 B易氧化、易取代、易加成C难氧化、易取代、难加成 D易氧化、易取代、难加成二填空题11mol某烃A和1 mol苯完全燃烧，在相同条件下，生成CO2体积相同，烃A比苯多消耗1mol O2，若A分子结构中无支链或侧链 ，则：(1)若A为环状化合物，它能与等物质的量的Br2发生加成反应，则A的结构简式为 ；(2)若A为链状烯烃，1mol A最多可和2mol Br2发生加成反应且A与等物质的量的Br2加成后的可能产物只有2种，则A的结构简式为 。如下图，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置，请
